2-硝基苯基丙炔酸 | 530-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苯基丙炔酸
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-2-propynoic acid
• 英文别名: (2-Nitro-phenyl)-propiolsaeure；3-(2-nitrophenyl)propynoic acid；(2-Nitro-phenyl)-propinsaeure；o-Nitrophenylpropiolic acid；3-(2-nitrophenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 530-85-8
• 化学式: C₉H₅NO₄
• mdl: MFCD01861406
• 分子量: 191.143
• InChiKey: KVOGJHABINNFCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~157° with decompn
• 沸点：
  326.87°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4625 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基丙炔酸 在 dichloro(2-pyridinecarboxylato)gold 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(tert-butyl)-2-(1,11-dioxo-3a,4-dihydropyrrolo[3',4':3,4]isoxazolo[2,3-a]indol-2(1H,3H,11H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 2-螺茛吲哚的 Wagner-Meerwein 型 1,2-酰胺迁移合成哌啶酮和氮杂环庚酮稠合吲哚

  摘要：

  Spiropseudoindoxyls 是通过使用金 (III) 催化的分子内硝基炔氧化还原 - 偶极环加成级联反应合成的。然后通过直接的氢化将这些化合物转化为新型哌啶酮和氮杂环庚酮稠合吲哚。这种扩环的反应机制被认为是通过罕见的 Wagner-Meerwein 型 1,2-酰胺迁移进行的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588138
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 溴 作用下， 生成 2-硝基苯基丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  Baeyer, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 2258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Partial Hydrogenation of Alkynes under Transfer‐Hydrogenation Conditions using Paraformaldehyde as Hydrogen Source
  作者：Marcus N. A. Fetzer、Ghazal Tavakoli、Axel Klein、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.202001411

  日期：2021.3.5

  E‐alkenes were synthesized with up to 100 % E/Z selectivity via ruthenium‐catalyzed partial hydrogenation of different aliphatic and aromatic alkynes under transfer‐hydrogenation conditions. Paraformaldehyde as a safe, cheap and easily available solid hydrogen carrier was used for the first time as hydrogen source in the presence of water for transfer‐hydrogenation of alkynes. Optimization reactions showed

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。
• Discovery of Novel Protease Activated Receptors 1 Antagonists with Potent Antithrombotic Activity in Vivo
  作者：Michel Perez、Marie Lamothe、Catherine Maraval、Etienne Mirabel、Chantal Loubat、Bruno Planty、Clemens Horn、Julien Michaux、Sebastien Marrot、Robert Letienne、Christophe Pignier、Arnaud Bocquet、Florence Nadal-Wollbold、Didier Cussac、Luc de Vries、Bruno Le Grand

  DOI：10.1021/jm900553j

  日期：2009.10.8

  Protease activated receptors (PARs) or thrombin receptors constitute a class of G-protein-coupled receptors (GPCRs) implicated in the activation of many physiological mechanisms. Thus, thrombin activates many cell types such as vascular smooth muscle cells, leukocytes, endothelial cells, and platelets via activation of these receptors. In humans, thrombin-induced platelet aggregation is mediated by

  蛋白酶激活受体（PARs）或凝血酶受体构成一类G蛋白偶联受体（GPCR），与许多生理机制的激活有关。因此，凝血酶通过这些受体的活化来活化许多细胞类型，例如血管平滑肌细胞，白细胞，内皮细胞和血小板。在人类中，凝血酶诱导的血小板凝集是由一种称为PAR1的亚型介导的。本文介绍了这些受体的新拮抗剂的发现，更具体地说，发现了两种化合物：2- [5-氧代-5-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基）戊-1,3-二烯基]苄腈36（ F 16618）和3-（2-氯苯基）-1- [4-（4-氟苄基）哌嗪-1-基]丙烯酮39（F 16357），是在优化后获得的。在静脉内或口服给药后，在大鼠的动静脉分流模型中，这两种化合物均能够抑制SFLLR诱导的人血小板聚集并显示抗血栓形成活性。此外，这些化合物没有其他类型的抗血小板药物经常观察到的出血副作用，这构成了这类新型抗血栓药的有希望的优势。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with arylboronic acids
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c0cc00403k

  日期：——

  A highly efficient and mild palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of aryl boronic acids and alkynyl carboxylic acids for the synthesis of unsymmetrical substituted alkynes is described for the first time.

  首次描述了一种高效，温和的钯催化的芳基硼酸和炔基羧酸的脱羧交叉偶联反应，用于合成不对称取代的炔烃。
• Synthesis of 3-Aryl-2-(trifluoromethyl)indoles via Copper-Catalyzed Hydroarylation and Subsequent Cadogan Cyclization
  作者：Yoshishiko Yamamoto、Erina Ohkubo、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1002/adsc.201700122

  日期：2017.5.17

  The copper-catalyzed hydroarylation of (trifluoromethyl)alkynes with (o-nitrophenyl)boronic acids selectively afforded trisubstituted (trifluoromethyl)alkenes bearing an o-nitrophenyl group. The obtained hydroarylation products were converted into 3-aryl-2-(trifluoromethyl)indoles in high yields via molybdenum-catalyzed Cadogan cyclization. Similarly, the hydroarylation product prepared from (o-ni

  （三氟甲基）炔与（邻硝基苯基）硼酸的铜催化加氢芳基化选择性地得到带有邻硝基苯基的三取代的（三氟甲基）烯烃。经由钼催化的Cadogan环化，将所获得的氢芳基化产物高产率地转化成3-芳基-2-（三氟甲基）吲哚。类似地，由（邻-硝基苯基）（三氟甲基）炔和（对-茴香基）硼酸制备的加氢芳基化产物也经历了Cadogan环化，尽管反应时间更长，以高收率提供了所需的吲哚产物。
• trans Deformation of a carbon–carbon triple bond in response to incipient nucleophilic attack: the X-ray crystal structure of ethyl 3-(2-nitrophenyl)propynoate at 150 K
  作者：Craig R. Rice、John D. Wallis

  DOI：10.1039/c39930000572

  日期：——

  In the title compound 1 the electron-deficient alkyne bond shows a pronounced trans distortion in response to an adjacent electron rich nitro O atom, suggesting that the more favourable reaction coordinate for addition of nucleophiles to activated alkynes involves trans rather than cis addition.

  在标题化合物1中，缺电子的炔键响应于相邻的富电子硝基O原子表现出明显的反式畸变，表明对于将亲核试剂加至活化的炔烃的更有利的反应坐标涉及反式而非顺式加成。