alpha-邻苯二甲酰亚氨基苯丙酮 | 19437-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: alpha-邻苯二甲酰亚氨基苯丙酮
• 中文别名: 2-(1-甲基-2-氧代-2-苯基乙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: α-Phthalimido-propiophenon；alpha-Phthalimidopropiophenone；2-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 19437-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00060520
• 分子量: 279.295
• InChiKey: CKLKGWHINGNHOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88°C
• 沸点：
  447.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-邻苯二甲酰亚氨基苯丙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-methyl-N-(1-oxo-1-phenylpropaN-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称转移加氢：α-氨基酮的动态动力学拆分。

  摘要：

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01438
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基邻苯二甲酰基乙酰氯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 alpha-邻苯二甲酰亚氨基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化酯与有机硼化合物的交叉偶联反应合成新的酮。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了2-吡啶基酯与有机硼化合物的钯催化偶联反应。该反应与各种官能团相容，并在温和的反应条件下进行。氮原子与Pd的配位是有效反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol048513o

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidative α-C–H Amination of Ketones via a Radical Mechanism: Mild Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Qing Jiang、Bin Xu、An Zhao、Jing Jia、Tian Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1021/jo5015855

  日期：2014.9.19

  transition-metal-free direct α-C–H amination of ketones has been developed using commercially available ammonium iodide as the catalyst and sodium percarbonate as the co-oxidant. A wide range of ketone ((hetero)aromatic or nonaromatic ketones) and amine (primary/secondary amines, anilines, or amides) substrates undergo cross-coupling to generate synthetically useful α-amino ketones. The mechanistic studies indicated

  使用市售的碘化铵作为催化剂，过碳酸钠作为助氧化剂，已经开发出了无过渡金属的酮直接α-C-H胺化反应。各种各样的酮（（杂）芳族或非芳族酮）和胺（伯/仲胺，苯胺或酰胺）底物经过交叉偶联生成合成上有用的α-氨基酮。机理研究表明，自由基途径可能参与了反应过程。该方法的实用性通过精简的一步合成药剂氨苯乙酮突出了。
• Hypolipidemic Activity of Phthalimide Derivatives IV: Further Chemical Modification and Investigation of the Hypolipidemic Activity of N-Substituted Imides
  作者：James M. Chapman、George H. Cocolas、I.H. Hall

  DOI：10.1002/jps.2600721127

  日期：1983.11

  A further investigation of N-substituted derivatives of phthalimide for hypolipidemic activity has revealed that the chain length, as well as the type of substitution on the N-alkyl chain of phthalimide is critical for biological activity. In these studies the hypolipidemic activity was not improved by extending the chain length beyond five carbon atoms in the alkyl and alkanoic acid series. Imido

  对邻苯二甲酰亚胺的N-取代衍生物进行降血脂活性的进一步研究表明，邻苯二甲酰亚胺的链长以及N-烷基链上的取代类型对于生物学活性至关重要。在这些研究中，通过将烷基和链烷酸系列中的碳原子长度延伸超过五个碳原子，并不能改善降血脂活性。除链烷酸，甲基酮和烷基以外的亚氨基氮取代基引起降血脂活性的降低，例如羟基，氨基，羟甲基或甲乙氧基。除了1-N-邻苯二甲酰亚胺基丁-3-酮半脲以外，将侧链的酮基还原为醇以及形成酮基的衍生物没有改善降血脂活性。该化合物表现出比邻苯二甲酰亚胺和1-N-邻苯二甲酰亚胺基丁三-3-酮改善的降胆固醇活性。邻苯二甲酰亚胺的芳族部分的3-位被氨基或硝基取代，以及用吡啶或环己基环取代苯环，导致降血脂活性降低。
• Addition of trimethylsilyl cyanide to α-substituted ketones: Catalyst efficiency
  作者：W.J. Greenlee、D.G. Hangauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85954-7

  日期：1983.1

  Addition of trimethylsilyl cyanide to α-substituted ketones is often slow and incomplete when catalyzed by zinc iodide. Use of potassium cyanide/18-crown-6 complex as catalyst is a superior method, providing high yields of adducts.

  当由碘化锌催化时，将三甲基甲硅烷基氰化物加到α-取代的酮上通常缓慢且不完全。使用氰化钾/ 18-皇冠-6络合物作为催化剂是一种优越的方法，可提供高收率的加合物。
• Photochemical reductive deamination of alpha-amino aryl alkyl ketones
  作者：Ji-Yuan Liang、Yi-Wen Su、You-Quan Zou

  DOI：10.1039/d3cc04837c

  日期：——

  Photochemical reductive deamination of alpha-amino aryl alkyl ketones under photosensitizer-free conditions is presented. This protocol features high efficiency and selectivity. A plausible reaction pathway is proposed based on ultraviolet–visible absorption investigation, control experiments and deuterium-labelling studies. Mechanistic study reveals that the alpha-hydrogen atom of the ketone product originated

  提出了在无光敏剂条件下α-氨基芳基烷基酮的光化学还原脱氨基作用。该协议具有高效性和选择性的特点。基于紫外可见吸收研究、对照实验和氘标记研究，提出了一条合理的反应途径。机理研究表明酮产品的α-氢原子来源于水。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE AMINO ALCOHOLS
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1146037A1

  公开（公告）日：2001-10-17

  3 process for the preparation of optically active β-amino alcohols represented by the general formula (2): Ra-C*H(OH)-C*H(Rb)-Rc, [wherein Ra and Rc are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, or the like; Rb is one member selected from among groups represented by the following general formulae: (3) R1CO(R2)N-, (4) R1CO(R1'CO)N-, (5) R1CO(R1'SO2)N-. (6) R1SO2(R2)N-(wherein R1,R1'and R2 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, or the like, or alternatively R1 and R2 or R1 and R1' may be united to fain a five- to eight-membered nitrogenous heterocycle); and C* is an asymmetric carbon atom], characterized by reacting a racemic α-aminocarbonyl compound represented by the general formula (1): Ra-CO-CH(Rb)-Rc (wherein Ra, Rb and Rc are each as defined above) with hydrogen or a hydrogen donor in the presence of an optically active transition metal compound and a base.

  3 通式（2）所代表的光学活性 β-氨基醇的制备工艺：Ra-C*H(OH)-C*H(Rb)-Rc，[其中 Ra 和 Rc 各自独立地为氢、任选取代的烷基或类似物；Rb 是选自下列通式所代表的基团中的一个成员：(3) R1CO（R2）N-， (4) R1CO（R1'CO）N-， (5) R1CO（R1'SO2）N-。(6) R1SO2(R2)N-(其中 R1、R1'和 R2 各自独立地为氢、任选取代的烷基或类似物，或者 R1 和 R2 或 R1 和 R1'可结合成五至八元含氮杂环)；以及 C* 为不对称碳原子]，其特征在于使通式(1)代表的外消旋α-氨基羰基化合物反应：Ra-CO-CH(Rb)-Rc（其中 Ra、Rb 和 Rc 各定义如上）与氢或氢供体在光学活性过渡金属化合物和碱存在下反应。

表征谱图