4-methyl-N-(1-oxo-1-phenylpropaN-2-yl)benzenesulfonamide | 64274-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-oxo-1-phenylpropaN-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(N-(p-tolylsulfonyl)amino)propiophenone
• CAS: 64274-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: XCHPXCZLDAFLII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-oxo-1-phenylpropaN-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称转移加氢：α-氨基酮的动态动力学拆分。

  摘要：

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01438
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 4-methyl-N-(1-oxo-1-phenylpropaN-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称转移加氢：α-氨基酮的动态动力学拆分。

  摘要：

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01438

文献信息

• Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction
  作者：David A. Evans、Mark T. Bilodeau、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja00086a007

  日期：1994.4

  Soluble Cu(1) and Cu(I1) triflate and perchlorate salts are efficient catalysts for the aziridination of olefins employing (N-@-tolylsulfonyl)imino)phenyliodinane, PhI=NTs, as the nitrene precursor. Electron-rich as well as electron-deficient olefins undergo aziridination with this reagent in 55-958 yields, at temperatures ranging from -20 OC to +25 OC. The catalyzed nitrogen atom-transfer reaction

  可溶性 Cu(1) 和 Cu(I1) 三氟甲磺酸盐和高氯酸盐是使用（N-@-甲苯磺酰基）亚氨基）苯基碘烷（PhI=NTs）作为氮烯前体的烯烃氮丙啶化反应的有效催化剂。在 -20 OC 至 +25 OC 的温度范围内，富电子和缺电子烯烃与该试剂发生氮丙啶化反应，产率为 55-958。还开发了催化氮原子转移反应生成烯醇硅烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛，以提供 α-氨基酮的简便合成。发现其他金属配合物在催化反应方面效果较差，而 PhI=NTs 被证明优于其他亚氨基供体作为氮烯前体。在极性非质子溶剂如 MeCN 和 MeNO 2 中反应速率和产率提高。对顺式和反式双取代烯烃的氮丙啶化反应的立体定向性进行了评估，发现它依赖于催化剂和底物。单和双取代烯烃对之间的分子间竞争实验表明，反应的烯烃选择性曲线与所用铜催化剂的氧化态无关。得出的结论是，在所用条件下，这些反应是通过 2+ 催化剂氧化态进行的。
• Iron-Catalyzed Aziridination Reactions
  作者：Masafumi Nakanishi、Anne-Frederique Salit、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200700519

  日期：2008.8.4

  catalyzes the aziridination reactions of enol silyl ethers with tosylimino(iodo)benzene (PhINTs) in acetonitrile to give α-N-tosylamido ketones by subsequent aziridine ring opening. Olefins are converted into aziridines by 5 mol% of this catalyst system. Both reactions afford the corresponding products in moderate to good yields. In the presence of chiral ligands asymmetric aziridinations have been achieved

  少量三氟甲磺酸铁 (II)（2.5 至 5 mol%）催化烯醇甲硅烷基醚与甲苯亚氨基（碘）苯（PhINT）在乙腈中的氮丙啶化反应，通过随后的氮丙啶开环得到 α-N-甲苯磺酰氨基酮。该催化剂体系的 5 mol% 将烯烃转化为氮丙啶。两种反应均以中等至良好的产率提供相应的产物。在手性配体的存在下，已经实现了不对称氮丙啶化。
• Photoactivated <i>N</i> ‐Acyliminoiodinanes Applied to Amination: an <i>ortho</i> ‐Methoxymethyl Group Stabilizes Reactive Precursors
  作者：Yusuke Kobayashi、Sota Masakado、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201710277

  日期：2018.1.15

  the first time by X‐ray structural analysis. The ortho‐methoxymethyl group and the carbonyl oxygen coordinate to the iodine atom of the iminoiodinane. Activation of the N‐acyliminoiodinane was achieved by photoirradiation at 370 nm, thereby enabling reaction with various silyl enol ethers to give α‐aminoketone derivatives in good to high yield. N‐sulfonyliminoiodinanes bearing ortho substituents were

  X射线结构分析首次表征了N-环戊碘烷。的邻-甲氧基和羰基氧坐标到iminoiodinane的碘原子。通过在370 nm处进行光辐照可以实现N-酰基亚氨基碘的活化，从而使其能够与各种甲硅烷基烯醇醚反应，从而以高至高收率得到α-氨基酮衍生物。带有邻位取代基的N-磺酰亚胺基碘烷在光诱导的胺化反应中被使用。
• Direct Catalytic Chemoselective α-Amination of Acylpyrazoles: A Concise Route to Unnatural α-Amino Acid Derivatives
  作者：Keisuke Tokumasu、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/jacs.5b11773

  日期：2016.3.2

  carboxylic acid oxidation state substrate, while preactivation by a stoichiometric amount of strong base has been used in catalytic α-aminations. The simultaneous activation of both coupling partners, enolization and metal nitrenoid formation, was crucial for obtaining the product, and wide functional group compatibility highlighted the mildness of the present catalysis. The bidentate coordination mode was

  描述了直接铜催化的高化学选择性 α-胺化。酰基吡唑被证明是羧酸氧化态底物的高效烯醇前体，而通过化学计量的强碱预活化已用于催化 α-胺化。偶联伙伴的同时活化、烯醇化和金属氮烯化合物的形成对于获得产品至关重要，广泛的官能团兼容性突出了本催化的温和性。双齿配位模式适用于对酮和更多酸性硝基烷基官能团的高度化学选择性活化。氘交换实验清楚地表明，在不形成硝酸盐的情况下实现了酰基吡唑的排他性烯醇化。目前的催化作用应用于后期 α-胺化，可以简明地获得高度通用的 α-氨基酸衍生物。该产品可以转化为各种有用的积木。
• First osmium-catalysed ketamination of alkenes
  作者：Amparo Villar、Claas H. Hövelmann、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/b505278p

  日期：——

  Conditions for a first oxidative conversion of alkenes into 2-amino ketones are described, which yield racemic products within a direct oxidation pathway and 2-amino ketones with up to 99% enantiomeric excess from the corresponding enantiopure amino alcohols.

  描述了将烯烃首次氧化转化为2-氨基酮的条件，这些条件在直接氧化途径中产生外消旋产物，而从相应的对映体纯氨基醇中获得的2-氨基酮则具有高达99%的对映体过量。