1-((3r,5r,7r)adamantan-1-yl)-4-methylpentan-1-one | 34130-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((3r,5r,7r)adamantan-1-yl)-4-methylpentan-1-one
• 英文别名: 4-Methyl-1-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl-1-pentanone；1-(1-adamantyl)-4-methylpentan-1-one
• CAS: 34130-59-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: ZEXHZQWIKGGYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3r,5r,7r)adamantan-1-yl)-4-methylpentan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联1,5-HAT的远程C（sp3）-H键的亚氨基自由基介导的受控羟烷基化和芳基烯烃的双官能化

  摘要：

  在氧化还原中性条件下，通过C（sp 3）-H官能团形成了可见光介导的酮的γ-羟烷基化反应。该协议依赖于亚胺基引发的1,5-HAT，然后进行烯烃的氧烷基化，其中CC和C-O键是一步构建的。该三组分反应具有温和的条件，宽的底物范围和出色的官能团耐受性，因此可以轻松高效地获得复杂的有价值的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801198
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 、 金刚烷酰氯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1-((3r,5r,7r)adamantan-1-yl)-4-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚氨基自由基促进 CC 和 CH 键裂解级联的光诱导远程官能化。

  摘要：

  已经开发出一种光诱导级联策略，可产生多种不同功能化的腈和酮。这些反应依赖于简单肟氧化生成亚氨基自由基。通过 C(sp3 )-(sp3 ) 和 C(sp3 )-H 键断裂进行的自由基转座可接触到进行 SH 2 官能化的远端碳自由基。这些温和的可见光介导的程序可用于远程氟化、氯化和叠氮化，并应用于生物活性和结构复杂分子的修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201710790

文献信息

• Iminyl Radical-Mediated Controlled Hydroxyalkylation of Remote C(<i>sp</i> ³ )-H Bond via Tandem 1,5-HAT and Difunctionalization of Aryl Alkenes
  作者：Zhi-Yong Ma、Li-Na Guo、Yu-Rui Gu、Li Chen、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/adsc.201801198

  日期：2018.11.16

  A visible‐light mediated γ‐hydroxyalkylation of ketones via C(sp3)‐H functionalization has been developed under redox neutral conditions. This protocol relies on the iminyl radical‐triggered 1,5‐HAT followed by oxyalkylation of alkenes, wherein C−C and C−O bonds were constructed in one step. This three‐component reaction features mild conditions, wide substrate scope and excellent functional group

  在氧化还原中性条件下，通过C（sp 3）-H官能团形成了可见光介导的酮的γ-羟烷基化反应。该协议依赖于亚胺基引发的1,5-HAT，然后进行烯烃的氧烷基化，其中CC和C-O键是一步构建的。该三组分反应具有温和的条件，宽的底物范围和出色的官能团耐受性，因此可以轻松高效地获得复杂的有价值的酮。
• Photoinduced Remote Functionalisations by Iminyl Radical Promoted C−C and C−H Bond Cleavage Cascades
  作者：Elizabeth M. Dauncey、Sara P. Morcillo、James J. Douglas、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201710790

  日期：2018.1.15

  A photoinduced cascade strategy leading to a variety of differentially functionalised nitriles and ketones has been developed. These reactions rely on the oxidative generation of iminyl radicals from simple oximes. Radical transposition by C(sp3 )-(sp3 ) and C(sp3 )-H bond cleavage gives access to distal carbon radicals that undergo SH 2 functionalisations. These mild, visible-light-mediated procedures

  已经开发出一种光诱导级联策略，可产生多种不同功能化的腈和酮。这些反应依赖于简单肟氧化生成亚氨基自由基。通过 C(sp3 )-(sp3 ) 和 C(sp3 )-H 键断裂进行的自由基转座可接触到进行 SH 2 官能化的远端碳自由基。这些温和的可见光介导的程序可用于远程氟化、氯化和叠氮化，并应用于生物活性和结构复杂分子的修饰。
• Iminyl Radical-Triggered Intermolecular Distal C(sp³)–H Heteroarylation via 1,5-Hydrogen-Atom Transfer (HAT) Cascade
  作者：Yu-Rui Gu、Xin-Hua Duan、Li Chen、Zhi-Yong Ma、Pin Gao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03865

  日期：2019.2.15

  An efficient iron-catalyzed intermolecular remote C(sp3)–H heteroarylation of alkyl ketones has been developed via an iminyl radical-triggered 1,5-hydrogen-atom transfer (HAT) cascade. This protocol was amenable to a wide variety of alkyl ketones and heteroaryls, thus providing a straightforward method for the late-stage functionalization of alkylketones and heteroaryls.

  通过亚胺基引发的1，5-氢原子转移（HAT）级联反应，开发了一种有效的铁催化的烷基酮的分子间远程C（sp 3）-H杂芳基化反应。该方案适用于多种烷基酮和杂芳基，因此为烷基酮和杂芳基的后期官能化提供了一种直接的方法。