(2R^*,6R^*)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6,10-trimethylundecane | 83651-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R^*,6R^*)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6,10-trimethylundecane
• 英文别名: (2R^*,6R^*)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,6,10-trimethylundecane；tert-butyl-dimethyl-[(2R,6R)-2,6,10-trimethylundecoxy]silane
• CAS: 83651-50-7
• 化学式: C₂₀H₄₄OSi
• 分子量: 328.654
• InChiKey: AQNSPFSGRMDGFM-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,6R^*)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6,10-trimethylundecane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Acyclic stereoselection. The stereocontrolled synthesis of optically active vitamin E fourteen-carbon side chain alcohol

  摘要：

  Diels-Alder产物3首先转化为对称的九元环碳酸酯8。8与l-(−)-α-甲基苄胺（12）反应生成了光学活性的二对映异构尿素衍生物9a（9，R = H，R′ = C6H5CHCH3NHCO—）和9b（9，R = C6H5CHCH3NHCO—，R′ = H），分离并分别转化为11a和11b。化合物11a和11b随后分别转化为维生素E（1）的光学活性侧链醇2（R = H）。

  DOI：

  10.1139/v84-267
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1,7-heptanediol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 127.33h， 生成 (2R^*,6R^*)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6,10-trimethylundecane
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Desymmetrization of meso-2,6-Dimethyl-1,7-heptanediol. Enantioselective Formal Synthesis of the Vitamin E Side Chain and the Insect Pheromone Tribolure

  摘要：

  The chiral syn-1,5-dimethylalkyl subunit is found in many natural products with significant biological activities. Enzymatic esterification of meso-2,6-dimethyl-1,7-heptanediol with isopropenyl acetate in the presence of Pseudomonas cepacia lipase in organic medium provided the chiral nonracemic monoester in high enantiomeric excess (ee = 95%). This chiral building block was used in the formal syntheses of vitamin E side chain and the insect pheromone tribolure.

  DOI：

  10.1021/jo9516650

文献信息

• 1,5-Acyclic stereoselection. The stereocontrolled synthesis of optically active vitamin E fourteen-carbon side chain alcohol
  作者：Gervais Bérubé、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v84-267

  日期：1984.8.1

  The Diels–Alder product 3 was first transformed into the symmetrical nine-membered cyclic carbonate 8. Reaction of 8 with l-(−)-α-methylbenzylamine (12) yielded a mixture of optically active diastereoisomeric urethanes 9a (9, R = H, R′ = C₆H₅CHCH₃NHCO—) and 9b (9, R = C₆H₅CHCH₃NHCO—, R′ = H) which were separated and respectively converted into 11a and 11b. Compounds 11a and 11b were then transformed respectively into the optically active side chain alcohol 2 (R = H) of vitamine E (1).

  Diels-Alder产物3首先转化为对称的九元环碳酸酯8。8与l-(−)-α-甲基苄胺（12）反应生成了光学活性的二对映异构尿素衍生物9a（9，R = H，R′ = C6H5CHCH3NHCO—）和9b（9，R = C6H5CHCH3NHCO—，R′ = H），分离并分别转化为11a和11b。化合物11a和11b随后分别转化为维生素E（1）的光学活性侧链醇2（R = H）。
• Acyclic stereoselection. 15. Sequential aldol-claisen as a method for 1,5-stereoselection. Total synthesis of the vitamin-E side chain
  作者：Clayton H. Heathcock、Esa T. Jarvi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88423-3

  日期：1982.1

  Alcohol1, the side chain of α-tocopherol, has been synthesized in a stereoselective route involving an aldol condensation-Claisen rearrangement sequence. The synthesis require 11 steps and produces1in 17% overall yield. A complementary sequence employing reagent14provides isomer18.

  醇1，α生育酚的侧链，已经在涉及羟醛缩合-Claisen重排顺序的立体选择性路线被合成。合成需要11个步骤，并产生1在17％的总收率。甲互补序列使用试剂14提供异构体18。
• Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein、Esa T. Jarvi、Peggy A. Radel、Cheri R. Hadley

  DOI：10.1021/jo00244a017

  日期：1988.4
• Berube; Deslongchamps, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, vol. No. 1, # 1, p. 103 - 115
  作者：Berube、Deslongchamps

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——