2-(10-bromodecyloxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene | 241474-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(10-bromodecyloxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene
• 英文别名: 2-(10-Bromodecoxy)-3,6,7,10,11-pentahexoxytriphenylene；2-(10-bromodecoxy)-3,6,7,10,11-pentahexoxytriphenylene
• CAS: 241474-61-3
• 化学式: C₅₈H₉₁BrO₆
• 分子量: 964.261
• InChiKey: FUMKGMKZNOILQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  904.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(10-bromodecyloxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene 在 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(10'-aminodecyloxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺己基-苝二酰亚胺-癸氧基己氧基苯并菲三元化合物

  摘要：

  本发明的目的是提供十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺己烷基‑苝二酰亚胺‑癸氧基己氧基苯并菲三元化合物的合成方法。本发明的合成路线如下：第一部分是以邻苯二酚为原料得到10‑氨基癸氧基苯并菲；第二部分以苝四甲酸二酐为原料，合成己氧基苯并菲氧癸基苝亚胺二丁酯；第三部分是合成带有一个氨基支链的卟啉化合物；第四部分是将上述第二、三部分得到的中间体在咪唑中发生酰胺反应合成得到目标化合物。本发明设计并合成了以烷氧基卟啉和烷氧基苯并菲作为电子给体，柔性烷氧基链为桥体，苝二酰亚胺单元为电子受体的三元化合物，这类化合物可以应用在有机太阳能电池和有机发光二极管等领域。

  公开号：

  CN107474059A
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二己氧基苯 在 iron(III) chloride 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-(10-bromodecyloxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  TNF诱导的新型基于亚苯撑的室温盘状液晶中柱状矩形组件到六角组件的切换

  摘要：

  提出了一种简单的基于三亚苯基的低聚体系的合成方法，该体系可以自组织成室温的柱状结构。具有较长间隔长度（m = 10和12）的化合物呈现柱状矩形（Col r）中间相，而m = 8的化合物以玻璃态Col r状态存在。有趣的是，在将化合物掺入2,4,7-三硝基芴酮（TNF）时，这些化合物的Col r自组装转变为柱状六角形（Col h）。对于相对于天然化合物为1：1的掺杂剂浓度，Col r和Col h之间的中间过渡态当浓度增加到1∶2（化合物：TNF）及之后，观察到完全转变成六方相的六方相。详细的X射线分析已很好地解决了Col r和Col h自组装问题。这些类型的低聚化合物通常具有类似于单体化合物的理想排列特性和类似于聚合物液晶元的长寿命玻璃态的组合。此外，由于供体-受体的相互作用，预计这些化合物的电荷跳跃行为会增加。总体而言，这些化合物可以在半导体器件中找到潜在的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.7b06737

文献信息

• 苯并菲-柔性桥-苝二酰亚胺二元化合物及其 制备方法与应用
  申请人：江苏和成新材料有限公司

  公开号：CN106146495B

  公开（公告）日：2018-06-12

  本发明公开了一种苯并菲‑柔性桥‑苝二酰亚胺二元化合物及其制备方法与该化合物作为有机太阳能电池活性层的应用。与现有技术相比，本发明的苯并菲‑柔性桥‑苝二酰亚胺二元化合物，具有易于调节液晶相转变温度及温度区间的优点，使得该化合物具有光学、电光学和电子学目的的用途，特别是作为有机太阳能电池活性层的用途。
• 一种六烷氧基苯并菲-柔性桥-苝四甲酸四酯 二元化合物及其制备方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN105541616B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种六烷氧基苯并菲‑柔性桥‑苝四甲酸四酯二元化合物及其制备方法。该化合物在液晶态时为柱状六方相盘状液晶，其结构式为：；制备该化合物的主要方法包括：Williamson反应生成烷基芳基醚，Scholl反应生成单羟基五烷氧基苯并菲，酯化反应生成羧酸酯等。与现有技术相比，本发明公开的这类六烷氧基苯并菲‑柔性桥‑苝四甲酸四酯二元化合物，具有易于调节液晶相转变温度及温度区间，分子内含有电子给体和受体单元并且具有较宽的带隙的特点，使得该化合物具有光学和电子学目的的用途，特别是作为有机太阳能电池活性层的用途。
• 一种四苯基乙烯炔苯基烷氧基桥接烷氧基苯并菲二元化合物及其制备方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN110698332B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开一种四苯基乙烯炔苯基烷氧基桥接烷氧基苯并菲二元化合物及其制备方法。该化合物在液晶态时为柱状相，并且具有聚集诱导发光现象，其结构通式如下：以邻二烷氧基苯和邻烷氧基苯酚为原料制备单羟基五烷氧基苯菲，制备4‑乙炔基四苯基乙烯等。与现有技术相比，本发明的这类四苯基乙烯炔苯基烷氧基桥接烷氧基苯并菲二元化合物，具有易于调节液晶相变温度，且保持聚集诱导发光性质的特点，使得该化合物具有光学和电子学目的的用途，特别是制备有机发光二极管和传感器。
• Synthesis and investigation on liquid crystal and optical properties of dyads based on triphenylene and perylene
  作者：Xiangfei Kong、Liting Xia、Haifeng Zhang、Shengping Dai、Caili Yu、Zheng Liu、Linping Mu、Guixia Wang、Zhiqun He

  DOI：10.1039/c7ra01320e

  日期：——

  linkage of the donor–acceptor dyads preserved the genuine electrochemical behaviors and light absorption properties of the donor and acceptor units, and the energy level difference between the HOMO of the donor and the LUMO of the acceptor is about 1.94 eV. The differential scanning calorimetry (DSC) traces and polarizing optical microscopy (POM) textures confirmed that all dyads had mesophase. When excited

  四个新颖的​​介晶二元组，由六（烷氧基）三亚苯基供体组成，该供体通过桥（O-（CH 2）2 -O），（O-（CH 2）6 -O），（ O–（CH 2）10 –O）和（O–（CH 2）12 –O）已合成。其结构的特征是13 C和1H核磁共振（NMR），红外光谱（IR）和元素分析（EA）。循环伏安法和UV / Vis的实验结果表明，供体-受体二元组的脂族键保留了供体和受体单元的真正电化学行为和光吸收特性，并且供体的HOMO和LUMO之间的能级差异受体的值约为1.94 eV。差示扫描量热法（DSC）迹线和偏振光学显微镜（POM）纹理证实所有二重体均具有中间相。当在443 nm激发时，受体单元的荧光猝灭过程归因于从供体到其的分子内基态电荷转移。通过Dexter-型能量转移理论可以理解荧光猝灭随桥长度的变化。
• The creation of long-lasting glassy columnar discotic liquid crystals using ‘dimeric’ discogens
  作者：Neville Boden、Richard J. Bushby、Andrew N. Cammidge、Ahmed El-Mansoury、Philip S. Martin、Zhibao Lu

  DOI：10.1039/a810045d

  日期：——

  ‘Dimeric’ discogens have been synthesised which have two triphenylene nuclei, each of which bears five β-OC 6 H 13 substituents, which are linked through the remaining β positions by a flexible O(CH 2 ) n O polymethylene chain (n=3-16). Calculations show that the minimum chain length for bridging between columns in the Col h phase of these compounds is O(CH 2 ) 7 O. It was found that only those dimers for which n>7 formed a Col h phase. This mesophase can be supercooled into a metastable glass which is relatively hard and in which the columnar order and orientation is retained. These glasses revert to the crystalline state within a few hours but we have shown that longer-lasting Col h glasses can be engineered through introducing an extra degree of disorder into the glass by making the ‘dimers’ subtly unsymmetrical. These ‘dimers’ either have differently substituted triphenylene rings at the two ends of the linking chain or an amide group within the chain itself. They give Col h aligned glasses which last for months at room temperature.

  “二聚体”圆盘状分子已被合成，它们包含两个联苯并环己三烯核，每个核带有五个β-OC6H13取代基，通过剩余的β位点由柔性的O(CH2)nO聚甲撑链（n=3-16）连接。计算显示，这些化合物在Colh相中桥接列之间的最小链长为O( )7O。研究发现，只有那些n>7的二聚体形成了Colh相。这种介相能过冷成相对坚硬且保持柱状有序和方向性的亚稳玻璃态。这些玻璃在几小时内会恢复到结晶态，但我们已证明，通过使“二聚体”微妙地不对称化，从而在玻璃中引入额外程度的无序，可以实现更持久Colh玻璃。这些“二聚体”在连接链的两端具有不同取代的联苯并环己三烯环，或在链本身内具有酰胺基团。它们生成的Colh有序玻璃在室温下可持续数月。