3-(1-adamantyl)propene | 39917-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-(1-adamantyl)propene
• 英文别名: 3-(1-Adamantyl)-2-methylpropene；1-(2-methylprop-2-enyl)adamantane
• CAS: 39917-54-9
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: OIMTZKRZXWKXOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酰氯 在 吡啶-N-氧化物 、 2,2'-联吡啶 、 potassium fluoride 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-(1-adamantyl)propene
  参考文献：
  名称：

  镍与三氟甲磺酸酯或卤化物的镍催化的脱羧烯基化

  摘要：

  脂肪族酸酐与乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物的脱羧交叉偶联是通过镍催化实现的。这种方法学适用于各种各样的底物，并且具有丰富的官能团耐受性。值得注意的是，我们的方法解决了将甲基或乙基安全环保地安装到分子支架中的问题。当涉及脂族/芳族混合酸酐时，该方法具有对烷基的高化学选择性。此外，我们的策略可以改变各种酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01048

文献信息

• The Grunwald-Winstein relationship in the solvolysis of crowded tertiary alkyl chlorides. Hindered hydration and hydrophobic effect
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Masaaki Takasuka、Eiji Shiba、Hironobu Tokunaga、Tadasuke Endo、Takuhiro Ushino、Kazuhiko Tokunaga、Takao Okazaki、Tomomi Kinoshita、Yasushi Ohga

  DOI：10.1002/poc.358

  日期：2001.4

  crowded tertiary alkyl chlorides having a neopentyl or a (1-adamantyl)methyl substituent on the reaction center were subjected to solvolysis rate studies, and the Grunwald–Winstein (GW) type relationship with respect to the YCl scale was examined. Analyses of the plots showed that these bulky substituents efficiently preclude the nucleophilic solvent participation from the rear side and that the data points

  对反应中心有新戊基或（1-金刚烷基）甲基取代基的各种高度拥挤的叔烷基氯化物进行了溶剂分解速率研究，并研究了相对于Y Cl的Grunwald-Winstein（GW）类型关系量表进行了检查。对图的分析表明，这些大的取代基从背面有效地排除了亲核溶剂的参与，非水性质子溶剂的数据点给出了线性GW型图。另一方面，拥挤的增加导致数据点在乙醇，丙酮和1-丙醇的水性混合物中的大量向下分散。向下色散的大小按此顺序增加，从而在GW型关系中产生具有向下凸出的曲率。另一方面，最小的醇，甲醇的水混合物只会使数据点略微向下分散，从而形成线性GW型图。这些结果可以用两个原因来解释。第一的，Y Cl刻度。其次，对于高度疏水的底物，预计乙醇水溶液中的第一个溶剂化壳比本体相富集更多的乙醇，从而导致底物更不容易电离。速率数据可以使用Hansch的疏水性参数进行半定量分析。溶剂分解反应中发现的当前异常被认为是Wepster观察到
• Phosphorus Coordination Chemistry in Catalysis: Air Stable P(III)-Dications as Lewis Acid Catalysts for the Allylation of C–F Bonds
  作者：Saurabh S. Chitnis、James H. W. LaFortune、Haley Cummings、Liu Leo Liu、Ryan Andrews、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00686

  日期：2018.12.24

  Modification of C–F bonds with main-group catalysts has typically employed electron-deficient Lewis superacids in high oxidation states, and the challenges of preparing and handling such species have prevented broader adoption of metal-free reduction protocols. Here, we show that a hemilabile ligand coordinated to an easily accessed P(III) center imparts air stability without sacrificing the ability

  用主族催化剂修饰C-F键通常使用处于高氧化态的缺电子的路易斯超酸，制备和处理此类物质的挑战阻碍了无金属还原方案的广泛采用。在这里，我们表明与易达到的P（III）中心配位的半不稳定配体赋予了空气稳定性，而又不影响激活CF键的能力。使用P（III）配合物在台式条件下实现了苄基氟与烯丙基硅烷的催化CC偶联。配位化学原理对主酸路易斯酸的这种应用揭示了控制催化的新策略。
• Shokova, E. A.; Kovalev, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1902 - 1906
  作者：Shokova, E. A.、Kovalev, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• SHOKOVA, EH. A.;KOVALEV, V. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 10, 2087-2091
  作者：SHOKOVA, EH. A.、KOVALEV, V. V.

  DOI：——

  日期：——