8,8-dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 1206451-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 2,2-dipropylcyclobutabenzen-1(2H)-one；8,8-Dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 1206451-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: GXGWOMJOIUHCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 MMPP 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到3,3-dipropylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Dichotomy in Pd-Catalyzed Acylation of Aryl Chlorides via C–H Bond Functionalization

  摘要：

  The first Pd-catalyzed intramolecular acylation of aryl chlorides via C-H bond functionalization is presented. The method allows for the synthesis of a variety of elusive benzocyclobutenones with a wide range of functional groups and substitution patterns. We demonstrate that a change in the ligand backbone dictates the selectivity pattern.

  DOI：

  10.1021/ol3023819
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-propylpentanal 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94%的产率得到8,8-dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones

  摘要：

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.

  DOI：

  10.1021/ja909811t

文献信息

• Site‐Selective C–C Cleavage of Benzocyclobutenones Enabled by a Blocking Strategy Using Nickel Catalysis
  作者：Jing‐Hong Guo、Yu Liu、Xin‐Cheng Lin、Tian‐Mu Tang、Bi‐Qin Wang、Ping Hu、Ke‐Qing Zhao、Feijie Song、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.202106709

  日期：2021.8.23

  Controlling the chemo- and regioselectivity of transition-metal-catalyzed C−C activation remains a great challenge. The transformations of benzocyclobutenones (BCBs) usually involve the cleavage of C1−C2 bond. In this work, an unprecedented highly selective cleavage of C1−C8 bond with the insertion of alkynes is achieved by using blocking strategy via Ni catalysis, providing an efficient method for

  控制过渡金属催化的 C-C 活化的化学和区域选择性仍然是一个巨大的挑战。苯并环丁烯酮 (BCB) 的转化通常涉及 C1-C2 键的断裂。在这项工作中，通过 Ni 催化使用封闭策略实现了前所未有的 C1-C8 键的高选择性裂解和炔烃的插入，为合成 1,8-二取代萘提供了一种有效的方法。值得注意的是，转化后可以很容易地去除封闭基团。
• Synthesis of 8,8-Dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one via Pd-catalyzed Intramolecular C-H Bond-Acylation
  作者：Martin, Ruben、Flores-Gaspar, Areli

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0159

  日期：——