3-(4-methoxy)-N-(8-quinolinyl)propanamide | 1042894-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxy)-N-(8-quinolinyl)propanamide
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)propionamide；3-(3-methoxyphenyl)-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 1042894-35-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: ADJQZWHBWSNKMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy)-N-(8-quinolinyl)propanamide 在 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3-fluoro-3-(3-methoxyphenyl)-N-quinolin-8-ylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp3）-H键的C-H氟化：β-氟代羧酸的合成

  摘要：

  通过钯（II）催化的C–H活化作用，可以实现一种新颖且简便的方法，可直接氟化羧酸β位上未活化的C（sp3）–H键。发现Ag 2 O和新戊酸的添加对于该转化的成功至关重要。该反应为合成β-氟化羧酸提供了一种通用的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01774

文献信息

• 用于含氮杂环合成的中间化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN112679426B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及一种用于含氮杂环合成的中间化合物及其制备方法和应用，该中间化合物的化学结构式为：是以酰胺、偶氮二甲酸酯、羧酸为原料，在催化剂作用下，通过直接碳‑氢键双官能团化合成制得。与现有技术相比，本发明方法通过直接碳‑氢键双官能团化的过程合成中间化合物，可以大范围拓展底物，并且通过不同的后续处理，可得到不同的含氮杂环，具有结构多样性，为含氮杂环的工业化生产提供了一种新方法。
• Stereoselective Synthesis of Diazabicyclic β-Lactams through Intramolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds of Carboxamides by Palladium Catalysis
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02532

  日期：2016.2.5

  An efficient C(sp3)–H bond activation and intramolecular amination reaction via palladium catalysis at the β-position of carboxyamides to make β-lactams was described. The investigation of the substrate scope showed that the current reaction conditions favored activation of the β-methylene group. Short sequences were developed for preparation of various diazabicyclic β-lactam compounds with this method

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。
• A chiral porous organic polymer as a heterogeneous ligand for enantioselective Pd-catalyzed C(sp³)–H functionalization
  作者：Niklas Rosendal Bennedsen、Søren Kramer、Søren Kegnæs

  DOI：10.1039/d0cy01326a

  日期：——

  Catalytic enantioselective C(sp3)–H functionalization remains a difficult task, even more so using heterogeneous catalysts. Here, we report the first example of enantioselective C(sp3)–H functionalization using a chiral porous organic polymer as the heterogeneous catalyst. The catalyst consists of a polystyrene-incorporating chiral phosphoramidite coordinated to palladium, and it provides up to 86%

  催化对映选择性C（sp 3）–H官能化仍然是一项艰巨的任务，使用非均相催化剂则更是如此。在这里，我们报告使用手性多孔有机聚合物作为非均相催化剂的对映选择性C（sp 3）-H功能化的第一个例子。该催化剂由与钯配位的掺聚苯乙烯的手性亚磷酰胺组成，它为具有挑战性的对映选择性C（sp 3）–H官能化一系列3-芳基丙酰胺。催化剂的溶胀特性使反应混合物具有准均相的特性，同时仍使催化剂易于从反应介质中分离出来并重复使用。通过31 P CP / MAS NMR，13 C– 1 H CP / MAS NMR，X射线衍射，TEM，STEM，EDX-SEM，ICP和XRF结合使用，对新鲜的多孔有机聚合物和回收的催化剂材料进行了全面表征对再循环催化剂材料的反应条件的修改揭示了催化剂失活的潜在解释。
• N-喹啉基取代的β-内酰胺类化合物及其药物 组合物和合成方法与应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN103524486B

  公开（公告）日：2016-03-02

  通式（I）所示的N-喹啉基取代的β-内酰胺化合物，式中，R1、R2是相互独立的H或C1-12的直链或支链的烃基、芳基、烷氧基、酰氧基或氨基；R3是H或C1-25的直链或支链的烃基、芳基，或者与R1或R2形成取代或未取代的5～8元环，所述的5～8元环含或不含杂原子，所述的杂原子可以是N、O、S；R4、R5是相互独立的H或C1-12的直链或支链的烃基、芳基、烷氧基、酰氧基或氨基,硝基、磺酸基和卤素，所述的卤素是F、Cl、Br、I。本发明还提供这些化合物的合成方法，含有所述化合物的药物组合物，及所述化合物在β-内酰胺酶抑制剂的药物制备中的应用。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation of C(sp³)–H Bonds of Aliphatic Amides: Controlling Enantioselectivity Using Chiral Phosphoric Amides/Acids
  作者：Shao-Bai Yan、Song Zhang、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00968

  日期：2015.5.15

  Enantioselective arylation of secondary beta-C(sp(3))-H bonds of 8-aminoquinoline amides was realized with a palladium catalyst. Chiral phosphoric amides and acids were used for the first time to control the stereoselectivity at the C-H bond cleavage step in the C-H activation reactions.