methyl 1-(2-bromobenzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1316844-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-(2-bromobenzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[(2-bromophenyl)methyl]-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1316844-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂
• 分子量: 322.202
• InChiKey: CBJCKVFCQUUGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-bromobenzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 溶剂黄146 、 platinum(II) chloride 作用下， 反应 54.0h， 生成 methyl 4-(acetyloxy)-1-(2-bromobenzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐是Pd催化的吡咯的乙氧基化反应的关键中间体

  摘要：

  描述了吡咯与乙酸苯基碘铵的温和，室温下钯催化的乙氧基化。发现乙酰氧基化是通过最初形成吡咯基（苯基）碘乙酸盐进行的，在Pd（OAc）2存在下将其转化为乙酰氧基吡咯。乙酰氧基化反应也可以按照一锅法的顺序进行，而无需分离中间的碘鎓盐。

  DOI：

  10.1021/ol201665c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡咯-3-羧酸甲酯 、 2-溴溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到methyl 1-(2-bromobenzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐是Pd催化的吡咯的乙氧基化反应的关键中间体

  摘要：

  描述了吡咯与乙酸苯基碘铵的温和，室温下钯催化的乙氧基化。发现乙酰氧基化是通过最初形成吡咯基（苯基）碘乙酸盐进行的，在Pd（OAc）2存在下将其转化为乙酰氧基吡咯。乙酰氧基化反应也可以按照一锅法的顺序进行，而无需分离中间的碘鎓盐。

  DOI：

  10.1021/ol201665c

文献信息

• <i>Para</i>-Selective Cu-Catalyzed C–H Aryloxylation of Electron-Rich Arenes and Heteroarenes
  作者：Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02728

  日期：2016.1.15

  Cu-catalyzed reaction of phenols with electron-rich arene or heteroarene ligands of unsymmetrical diaryl-λ3-iodanes is a key step in the developed one-pot two-step method for intermolecular para-selective C–H aryloxylation of heteroarenes and arenes.

  铜-催化的与富电子芳烃或杂芳烃配体酚的反应不对称二芳基- λ 3 -iodanes是在分子间的发达一锅两步法的关键步骤对杂芳烃和芳烃-选择性C-H aryloxylation。
• Copper-Catalyzed Intermolecular C–H Amination of (Hetero)arenes via Transient Unsymmetrical λ³-Iodanes
  作者：Igors Sokolovs、Dmitrijs Lubriks、Edgars Suna

  DOI：10.1021/ja502174d

  日期：2014.5.14

  A one-pot two-step method for intermolecular C-H amination of electron-rich heteroarenes and arenes has been developed. The approach is based on a room-temperature copper-catalyzed regioselective reaction of the in situ formed unsymmetrical (hetero)aryl-λ(3)-iodanes with a wide range of primary and secondary aliphatic amines and anilines.

  已经开发了一种用于富电子杂芳烃和芳烃的分子间 CH 胺化的一锅两步法。该方法基于室温铜催化的区域选择性反应，即原位形成的不对称（杂）芳基-λ(3)-碘烷与多种脂肪族伯胺和仲胺和苯胺。
• Indirect C–H Azidation of Heterocycles via Copper-Catalyzed Regioselective Fragmentation of Unsymmetrical λ³-Iodanes
  作者：Dmitrijs Lubriks、Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/ja305574k

  日期：2012.9.19

  A C-H bond of electron-rich heterocycles is transformed into a C-N bond in a reaction sequence comprising the formation of heteroaryl(phenyl)iodonium azides and their in situ regioselective fragmentation to heteroaryl azides. A Cu(I) catalyst ensures complete regiocontrol in the fragmentation step and catalyzes the subsequent 1,3-dipolar cycloaddition of the formed azido heterocycles with acetylenes. The heteroaryl azides can also be conveniently reduced to heteroarylamines by aqueous ammonium sulfide. The overall C-H to C-N transformation is a mild and operationally simple one-pot sequential multistep process.
• Iodonium Salts Are Key Intermediates in Pd-Catalyzed Acetoxylation of Pyrroles
  作者：Dmitrijs Lubriks、Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/ol201665c

  日期：2011.8.19

  room-temperature Pd-catalyzed acetoxylation of pyrroles with phenyliodonium acetate is described. The acetoxylation was found to proceed via the initial formation of pyrrolyl(phenyl)iodonium acetates, which were converted to acetoxypyrroles in the presence of Pd(OAc)2. The acetoxylation could also be carried out as a one-pot sequential procedure without the isolation of the intermediate iodonium salts.

  描述了吡咯与乙酸苯基碘铵的温和，室温下钯催化的乙氧基化。发现乙酰氧基化是通过最初形成吡咯基（苯基）碘乙酸盐进行的，在Pd（OAc）2存在下将其转化为乙酰氧基吡咯。乙酰氧基化反应也可以按照一锅法的顺序进行，而无需分离中间的碘鎓盐。