N-(2-bromobenzyl)-4-nitroaniline | 1153025-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-4-nitroaniline
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]-4-nitroaniline
• CAS: 1153025-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD00478850
• 分子量: 307.147
• InChiKey: KRFUDOXZQBBCIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  439.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 N-(2-bromobenzyl)-4-nitroaniline 在 chlorotriphenylphosphino(N,N-dimethylaminobenzyl-C(1),N)palladium(II) 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 2-(2-(4-nitrophenyl)isoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A tandem Heck–aza-Michael addition protocol for the one-pot synthesis of isoindolines from unprotected amines

  摘要：

  开发了一种钯催化的串联 Heck-分子内氮-迈克尔反应方案，用于从非保护性的2-溴苄胺和丙烯酸酯高产率地一锅法合成1-取代异吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/c2ob25854d
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-bromobenzyl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  A tandem Heck–aza-Michael addition protocol for the one-pot synthesis of isoindolines from unprotected amines

  摘要：

  开发了一种钯催化的串联 Heck-分子内氮-迈克尔反应方案，用于从非保护性的2-溴苄胺和丙烯酸酯高产率地一锅法合成1-取代异吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/c2ob25854d

文献信息

• Intramolecular Direct Dehydrohalide Coupling Promoted by KO^<i>t</i>Bu: Total Synthesis of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids Anhydrolycorinone and Oxoassoanine
  作者：Subhadip De、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Javeed Ahmad Sheikh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/ol3019677

  日期：2012.9.7

  substitution (HAS) with aryl radicals has been developed in the presence of potassium tert-butoxide and an organic molecule as the catalyst. The methodology has been applied to a concise synthesis of Amaryllidaceae alkaloids viz. oxoassoanine (1b), anhydrolycorinone (1d), and other related structures. Interestingly, the method also works only in the presence of potassium tert-butoxide.

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂的存在下，已经开发出通过分子内均溶芳族取代（HAS）与芳基的无过渡金属的分子内脱卤化氢偶联。该方法已应用到的简明综合石蒜生物碱即。氧代伴嘌呤（1b），脱水可可酮（1d）和其他相关结构。有趣的是，该方法也仅在叔丁醇钾存在下起作用。