2-(2-bromophenylmethylthio)aniline | 52694-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-bromophenylmethylthio)aniline
• 英文别名: 2-Aminophenyl 2-bromobenzyl sulphide；2-(2-bromobenzyl)thioaniline；2-(2-bromo-benzylsulfanyl)-aniline；(2-Amino-phenyl)-(2-brom-benzyl)-sulfid；2-[(2-bromophenyl)methylsulfanyl]aniline
• CAS: 52694-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNS
• mdl: MFCD09929313
• 分子量: 294.215
• InChiKey: WDQCMKZWEZTLSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  165-185 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenylmethylthio)aniline 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以77 mg的产率得到5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  模块化的CuI-L-脯氨酸催化一锅路线，可快速访问受约束且特权的杂原子连接的中型环系统

  摘要：

  开发了一种有效的CuI-L-脯氨酸催化的一锅合成方法，以生成一系列骨架多样的杂环系统，大小范围为6至9。该设计策略的显着特征是其使用S N 2反应的模块化合成效用。随后是微波辅助的CuI-L-脯氨酸杂芳基化反应，该化合物已获得一系列杂环骨架的访问权，其中包括：苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂，苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二唑啉，苯并[e]吡啶基[1,2-a] [1,4]重氮酮，二苯并[b，f] [1,5]重氮酮，二氢二苯并[b， e] [1,4] thiazepine，二苯并[b，e] [1,4]噻唑嗪和苯并[6,7] [1,4]二氮杂p [1,2- a]吲哚。此外，本文所述的合成方法允许以良好的总收率快速进入具有合成挑战性的中型杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.061
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 2-溴溴苄 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(2-bromophenylmethylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  模块化的CuI-L-脯氨酸催化一锅路线，可快速访问受约束且特权的杂原子连接的中型环系统

  摘要：

  开发了一种有效的CuI-L-脯氨酸催化的一锅合成方法，以生成一系列骨架多样的杂环系统，大小范围为6至9。该设计策略的显着特征是其使用S N 2反应的模块化合成效用。随后是微波辅助的CuI-L-脯氨酸杂芳基化反应，该化合物已获得一系列杂环骨架的访问权，其中包括：苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂，苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二唑啉，苯并[e]吡啶基[1,2-a] [1,4]重氮酮，二苯并[b，f] [1,5]重氮酮，二氢二苯并[b， e] [1,4] thiazepine，二苯并[b，e] [1,4]噻唑嗪和苯并[6,7] [1,4]二氮杂p [1,2- a]吲哚。此外，本文所述的合成方法允许以良好的总收率快速进入具有合成挑战性的中型杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.061

文献信息

• The Synthesis of 11-(2′-Dimethylaminoethyl)-5-methyl-5,11-dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>][1,4]thiazepin and Related Compounds. Neurotropic and Psychotropic Agents
  作者：Ikuo Ueda、Suminori Umio

  DOI：10.1246/bcsj.48.2323

  日期：1975.8

  The synthesis of 11-(2′-dimethylaminoethyl)-5-methyl-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepin and related compounds is described. 11-Lithiolated 5-methyl-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepin (18) was employed as the key intermediate in the preparation of these compounds.

  描述了 11-(2'-二甲氨基乙基)-5-甲基-5,11-二氢二苯并[b,e][1,4] thiazepin 和相关化合物的合成。11-Lithiolated 5-methyl-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepin (18) 被用作制备这些化合物的关键中间体。
• 5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]-thiazepines useful as gastro intestinal
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05071844A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  The invention provides compounds of the formula: ##STR1## wherein k is 1, 2 or 3; m is 1, 2 or 3; n is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; X is O, S or a direct link, with the proviso that when X is O or S, n is 2 or 3; R.sup.1 is H or C.sub.1-C.sub.4 alkyl; and R.sup.2 is an optionally substituted phenyl or heteroaryl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful for the treatment of motility disorders, particularly those of the gut such as irritable bowel syndrome.

  该发明提供了以下式的化合物：##STR1## 其中k为1、2或3；m为1、2或3；n为1、2或3；p为0、1或2；X为O、S或直接连接，但当X为O或S时，n为2或3；R.sup.1为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.2为可选择取代的苯基或杂环芳基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗运动障碍，尤其是肠道运动障碍如肠易激综合征非常有用。
• Dibenzothiazepine derivatives useful as antispasmodic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0404359A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  The invention provides compounds of the formula:- wherein k is 1, 2 or 3; m is 1, 2 or 3; n is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; X is O, S or a direct link, with the proviso that when X is O or S, n is 2 or 3; R1 is H or C1-C4 alkyl; and R2 is an optionally substituted phenyl or heteroaryl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful for the treatment of motility disorders, particularly those of the gut such as irritable bowel syndrome.

  本发明提供了式如下的化合物 式中 k 是 1、2 或 3 m为1、2或3 n是1、2或3 p 是 0、1 或 2； X 是 O、S 或直接连接，但当 X 是 O 或 S 时，n 是 2 或 3； R1 是 H 或 C1-C4 烷基；以及 R2 是任选取代的苯基或杂芳基； 及其药学上可接受的盐类。 这些化合物可用于治疗运动障碍，尤其是肠道疾病，如肠易激综合征。
• 5-(4-Piperidinyl)dibenzothiazepine derivatives and 5-(4-piperidinyl)dibenzoxazepine derivatives, and antiarrhythmic agents
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP0878475A2

  公开（公告）日：1998-11-18

  An objective of the present invention is to provide a compound that has antiarrhythmic activity. The present invention provides a compound of formula (I): wherein R1 and R2 each represent H, halogen or lower alkyl which may be substituted by halogen; A represents H, C3-6 cycloalkyl, phenyl which may be substituted by halogen, nitro, or lower alkoxy, a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring which may contain N and/or S, -NR3R4 (wherein R3 and R4 each represent H or lower alkyl which may be substituted by phenyl), or COR5 (wherein R5 represents OH, amino or lower alkoxy); Q represents S or O; m represents 0-18; and n represents 0-2, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof.

  本发明的目的是提供一种具有抗心律失常活性的化合物。本发明提供了一种式（I）化合物： 其中 R1 和 R2 各自代表 H、卤素或可被卤素取代的低级烷基；A 代表 H、C3-6 环烷基、可被卤素、硝基或低级烷氧基取代的苯基、可含有 N 和/或 S 的 5 元或 6 元杂环、-NR3R4（其中 R3 和 R4 各自代表 H 或可被苯基取代的低级烷基）或 COR5（其中 R5 代表 OH、氨基或低级烷氧基）；Q代表S或O；m代表0-18；n代表0-2，及其药学上可接受的盐和溶剂。
• Connor, Joseph A.; Leeming, Stephen W.; Price, Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1127 - 1132
  作者：Connor, Joseph A.、Leeming, Stephen W.、Price, Raymond

  DOI：——

  日期：——