(4-fluorophenyl)(1H-indol-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(4-Fluorobenzoyl)indole；(4-fluorophenyl)-(1H-indol-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: KXQZYMBWYDRNPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(1H-indol-2-yl)methanone 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-3-(1-(4-fluorophenyl)-1-(1H-indol-2-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚亚胺甲基化物催化对映选择性合成全碳季立构2,3'-双(吲哚基)甲烷

  摘要：

  描述了 2-乙烯基吲哚的有机催化对映选择性形式加氢芳基化，用于制备带有全碳季立构中心的对映体富集 2,3'-双（吲哚基）甲烷。该反应具有条件温和、催化剂负载量低、效率高和对映选择性高的特点。所得产物显示出有前途的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04109
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(bromomethyl)phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碘介导的酮类分子内胺化：通过调节N保护基团合成2-acylindoles和2-acylindoline。

  摘要：

  提出了通过I2介导的分子内CN键形成构建2-acylindoles和2-acylindolines的一般方法，并且2-acylindoles或2-acylindolines的选择性形成仅取决于在相同底物骨架中使用的氮保护基团。 。

  DOI：

  10.1039/c3cc40797g

文献信息

• Substrate-Controlled Transformation of Azobenzenes to Indazoles and Indoles via Rh(III)-Catalysis
  作者：Shangjun Cai、Songyun Lin、Xiangli Yi、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02548

  日期：2017.1.6

  excellent regio-selectivity are achieved in this reaction. Mechanistically, the reaction with acrylates undergoes β-hydride elimination, while the reaction with vinyl ketones or acrylamides undergoes nucleophilic addition. Copper acetate was supposed to play different roles in the β-hydride elimination to furnish indazoles and nucleophilic addition of C–Rh bond to deliver 2-acyl (NH) indoles.

  Rh（III）催化的底物控制的偶氮苯向吲唑和2-酰基（NH）吲哚的转化是通过CH官能团实现的。通常，在该反应中获得良好的官能团耐受性，令人满意的产率和优异的区域选择性。从机理上讲，与丙烯酸酯的反应经历β-氢化物消除，而与乙烯基酮或丙烯酰胺的反应经历亲核加成。醋酸铜据推测在消除β-氢化物以提供吲唑和亲核加成C-Rh键以生成2-酰基（NH）吲哚中起着不同的作用。
• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• A Practical Synthesis of 2-Aroylindoles from N-(2-Formylphenyl)trifluoro­acetamides in PEG-400
  作者：Jiancun Zhang、Yu Zhao、Deyao Li、Liwen Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1258445

  日期：2011.3

  to the synthesis of highly functionalized 3-unsubstituted 2-aroylindoles is described. Moderate to good yields were obtained through the reaction of easily accessible N-(2-formylphenyl)trifluoroacetamides and α-bromoacetophenones in the presence of K2CO3. PEG-400 was found to be an efficient and reusable solvent in the process. 2-aroylindoles - PEG-400 - N-(2-formylphenyl)trifluoro­acetamides - heterocycles

  描述了一种一锅法且对环境无害的方法，用于合成高度官能化的3-未取代的2-芳酰基吲哚。在K 2 CO 3存在下，通过容易获得的N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺与α-溴乙酰苯的反应，可得到中等至良好的收率。发现PEG-400是该过程中有效且可重复使用的溶剂。 2-芳基吲哚-PEG-400- N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺-杂环-环化
• Catalytic Asymmetric Allylic Substitution/Isomerization with Central Chirality Transposition
  作者：Zhengyu Han、Han Zhuang、Luning Tang、Yu Zang、Wengang Guo、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01559

  日期：2022.6.17

  asymmetric allylic substitution/isomerization process with central chirality transposition. This process takes advantage of the ambident reactivity of the 2-indole imine methide generated in situ from racemic tertiary indolylmethanols. The use of a suitable chiral phosphoric acid catalyst and an ortho-directing group allowed regioselective formation a C–C bond at the 3 position but enantiocontrolled construction

  我们开发了一种具有中心手性转座的催化不对称烯丙基取代/异构化过程。该方法利用了由外消旋叔吲哚甲醇原位生成的 2-吲哚亚胺甲基化物的环境反应性。使用合适的手性磷酸催化剂和邻位定向基团允许在 3 位区域选择性地形成 C-C 键，但在 2-苄基位置上形成对映体控制的立体中心。
• Carbazoquinocin Analogues as Small Molecule Biomimetic Organocatalysts in Dehydrogenative Coupling of Amines
  作者：Samrat Kundu、Chayan Ghosh、Abhisek Metya、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00229

  日期：2024.3.1

  biomimetic ortho-quinone catalysts structurally resembling carbazoquinocin alkaloids have been introduced to promote tunable, metal cocatalyst-free, organocatalytic, dehydrogenative amine oxidation under aerobic conditions. Differently substituted benzyl amines were tolerated under optimized conditions to provide imines in excellent yields. Further efficacy of the catalyst was demonstrated by synthesizing

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。