2-[(2-bromophenyl)methyl]cyclohexanone | 91911-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-bromophenyl)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2-bromobenzyl)cyclohexanone；Cyclohexanone, 2-[(2-bromophenyl)methyl]-；2-[(2-bromophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 91911-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: CTRWALBMGBDSRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-150 °C(Press: 0.65 Torr)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-bromophenyl)methyl]cyclohexanone 在 chromium dichloride 、 对甲苯磺酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢-1H-芴
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇烷基化/ Cr（II）/ Ni（II）介导的羰基加成序列从2-溴苄基溴高效合成2-和3-取代的茚

  摘要：

  基于镍催化的铬（II）促进的芳基溴化物向束缚的酮羰基的加成反应，已开发出一种有效的新合成2-和3-取代的茚基的方法。通过用2-溴苄基溴对无环或环状酮进行烯丙基化烷基化反应，制得了几种束缚的溴代芳基酮。所得到的溴芳基酮的Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi封闭，然后酸促进的脱水作用，使三步顺序的总收率得到取代的茚满，收率范围为29％至58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01541-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-联(环己烷)-1'-烯-2-胺 在 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-[(2-bromophenyl)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族酮，甲酰基和硝基的分子内α-芳基化

  摘要：

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.112

文献信息

• A Novel Palladium-Catalyzed Intramolecular Redox Reaction
  作者：Klemens Högenauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol015813m

  日期：2001.5.1

  [reaction: see text] A new type of palladium-catalyzed redox reaction is described, forming enones from 2-(2-bromobenzyl)-ketones with an overall loss of HBr. The scope and limitations of the reaction are demonstrated by a series of cyclic and acyclic substrates. The mechanism most probably involves the formation of an intramolecular arylpalladium enolate and is related to the oxidation of silyl enol

  [反应：见正文]描述了一种新型的钯催化的氧化还原反应，该反应由2-（2-溴苄基）酮形成烯酮，而HBr总体损失。反应的范围和局限性由一系列环状和非环状底物证明。该机制最可能涉及分子内芳基钯烯醇化物的形成，并且与甲硅烷基烯醇醚与乙酸钯的氧化有关。
• Selective C-C Bond Scission of Ketones via Visible-Light-Mediated Cerium Catalysis
  作者：Yilin Chen、Jianbo Du、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.11.009

  日期：2020.1

  catalytic manifold for the selective C–C bond scission of ketones via the exploitation of the ligand-to-metal charge transfer (LMCT) excitation mode. Through a cooperative utilization of Lewis acid catalysis and LMCT catalysis, the C–C bond of ketones could be selectively and effectively cleaved, enabling the installation of different functionalities at each carbon of the cleaved C–C bond through a sequential

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Cyclopropanols with Aryl Halides Under Mild Conditions
  作者：David Rosa、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/ol1026409

  日期：2011.1.7

  Intra- and intermolecular palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropanols with aryl halides can be achieved in good yields under mild conditions.

  在温和条件下，可以高收率实现环丙醇与芳基卤化物在分子内和分子间钯催化的交叉偶联。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BÉTA-AMYLOÏDES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010083141A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which reduce β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production, wherein A is a five- or six-membered heteroaromatic ring containing from one to three heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen, and sulfur; B is selected from phenyl and pyridinyl, D is selected from (II) E is selected from Ci-ealkyl, d-ecycloalkyl, benzyl, phenyl, and a five- to six- membered heteroaromatic ring containing one or two nitrogen atoms.

  本公开提供了一系列化合物，其具有式(I)，能够减少β-淀粉样肽(β-AP)的产生，并可用于治疗阿尔茨海默病及其他受β-淀粉样肽(β-AP)产生影响的病症。其中，A为含有一至三个独立选自氮、氧和硫的杂原子的五元或六元杂芳香环；B选自苯基和吡啶基；D选自(II)；E选自C1-6烷基、C3-6环烷基、苄基、苯基以及含有一或两个氮原子的五元至六元杂芳香环。
• Palladium-Catalyzed Regiocontrolled α-Arylation of Trimethylsilyl Enol Ethers with Aryl Halides
  作者：Tetsuo Iwama、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol062093g

  日期：2006.12.1

  Inter- and intramolecular arylations of trimethylsilyl enol ethers with aryl halides are accomplished regiospecifically in the presence of a palladium catalyst and tributyltin fluoride in refluxing benzene or toluene. The optimal catalyst system called for the use of Pd2(dba)3 and tri-tert-butylphosphine in ca. 1:2 ratio. Aryl iodides, bromides, and chlorides are all effective arylation partners in

  三甲基硅基烯醇醚与芳基卤的分子间和分子内芳基化反应是在钯催化剂和氟化三丁基锡存在下，在回流苯或甲苯中完成的。最佳催化剂体系需要使用 Pd2(dba)3 和三叔丁基膦。1：2的比例。芳基碘化物、芳基溴化物和氯化物都是该反应中有效的芳基化伙伴。[反应：见正文]