(4-chlorophenyl)(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)methanone | 1415021-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-(2-phenylindazol-3-yl)methanone；(4-chlorophenyl)-(2-phenylindazol-3-yl)methanone
• CAS: 1415021-96-3
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: IJYRADIYAPNCIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromobenzylidene)aniline 在 sodium persulfate 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用Ag催化的α-酮酸的脱羧交叉偶联直接向2 H-吲唑中加成自由基

  摘要：

  首次实现了直接向2 H-吲唑添加酰基基团，其中低芳族醌2 H-吲唑易于将自由基种类接受到C-3位置。由于缺乏对2 H-吲唑的直接酰化策略，目前的方法利用了2 H-吲唑的自由基可接受性，发现一种环境温度反应可轻松地获得各种类型的3-酰基2 H-吲唑。在25％–83％的收益率上实现了结构多样化的三个方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00920

文献信息

• Rh(III)-catalyzed annulation of azobenzenes and α-Cl ketones toward 3-acyl-2H-indazoles
  作者：Huan Li、Yuxuan Han、Zi Yang、Zhenyu Yao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.027

  日期：2021.5

  afforded in up to 97% yields for more than 30 examples. The obtained products are potentially valuable in organic synthesis and drug discovery. This protocol featured with high efficiency, extensive functional group tolerance and mild reaction conditions. The one-step efficient construction of an anti-inflammatory agent confirms the practicability of this procedure.

  已经开发了铑（III）与α- Cl酮催化的偶氮苯的[4 +1]环化反应。对于30多个实例，可以轻松以高达97％的收率获得3-Acyl-2 H-吲唑。所获得的产品在有机合成和药物开发中潜在有价值。该方案具有高效，广泛的官能团耐受性和温和的反应条件的特点。一步有效地构建抗炎剂，证实了该程序的实用性。
• Silver-catalyzed [3+2]-cycloaddition of benzynes with diazocarbonyl species via a postulated (1H-indazol-1-yl)silver intermediate
  作者：Chiou-Dong Wang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2ob26760h

  日期：——

  We reported a new synthesis of 2-aryl-2H-indazoles via a silver-catalyzed [3+2]-cycloaddition of benzynes with diazocarbonyl reagents. We postulate that this transformation involves the generation of (1H-indazol-1-yl)silver to activate a subsequent arylation with the second benzyne.

  我们报告了一种通过银催化苄基与重氮羰基试剂的 [3+2]- 共加成反应合成 2-芳基-2H-吲唑的新方法。我们推测这种转化涉及生成 (1H-indazol-1-yl)silver 来激活随后与第二个苄基的芳基化反应。
• The nickel-catalyzed <i>C</i>3-acylation of 2<i>H</i>-indazoles with aldehydes
  作者：Yan-Ling Liu、You-Lu Pan、Gang-Jian Li、Hai-Feng Xu、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1039/c9ob01749f

  日期：——

  A direct coupling of 2H-indazoles' C3 position and acyl groups has been achieved to produce 3-acyl-2H-indazoles. The Ni(ii)-catalyzed acylation might proceed through a radical pathway for the reaction of 2H-indazoles with either aryl or alkyl aldehydes in the presence of the free radical initiator TBHP and additive PivOH. This method provided a superior approach to fulfil the direct C3-acylation of

  已经实现了2H-吲唑的C3位置和酰基的直接偶联，以产生3-酰基-2H-吲唑。Ni（ii）催化的酰化反应可通过自由基途径进行，以使2H-吲唑与芳基或烷基醛在自由基引发剂TBHP和添加剂PivOH存在下反应。该方法提供了一种优异的方法，可实现2H-吲唑的直接C3-酰化反应，产率最高可达91％。该方法对各种取代的2H-吲唑均具有良好的耐受性，丰富了2H-吲唑衍生物的多样性。与先前报道的2H-吲唑的C3-酰化方法相比，已开发的反应代表了直接使用醛作为酰化剂的更方便，更经济的方法。
• Visible-Light-Driven Decarboxylative Coupling of 2H-Indazoles with α-Keto Acids without Photocatalysts and Oxidants
  作者：Mengyu Niu、Chen Yang、Mingzhu Leng、Qun Cao、Meichao Li、Zhenlu Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00176

  日期：2024.5.3

  visible-light-induced self-catalyzed energy transfer was developed. This method utilized a self-catalyzed energy transfer process between 2H-indazoles and α-keto acids, offering advantages like absence of photosensitizers, metal catalysts, and strong oxidants, broad substrate compatibility, and operational simplicity under mild conditions.

  开发了一种通过可见光诱导自催化能量转移有效合成功能化 3-酰基-2 H-吲唑的方法。该方法利用2 H-吲唑和α-酮酸之间的自催化能量转移过程，具有无需光敏剂、金属催化剂和强氧化剂、广泛的底物兼容性以及在温和条件下操作简单等优点。