2,5-二苯基-1,2,4-三唑-3-甲醛 | 89060-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,5-二苯基-1,2,4-三唑-3-甲醛
• 英文名称: 3-formyl-2,5-diphenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-1H-1,2,4-triazole-5-carbaldehyde；2,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carbaldehyde
• CAS: 89060-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: NWQJMPOUHVVZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二苯基-1,2,4-三唑-3-甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1,3-Diphenyl-1,2,4-triazol-5-carbaldoxim
  参考文献：
  名称：

  Moderhack, Dietrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 48 - 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,5-二苯基-1,2,4-三唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种1,3-二芳基-1,2,4-三氮唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种1,3‑二芳基‑1,2,4‑三氮唑类化合物，具有结构通式I结构新颖，对HDAC6有较好的选择抑制活性。本发明还公开了上述化合物的制备方法，在1,2,4‑三氮唑基体上引入芳基基团、4‑氨基‑N‑羟基‑苯甲酰胺基团修饰，合成了一系列结构新颖的化合物，具有反应条件温和、操作简单、收率高等优点。本发明还公开了上述化合物在制备选择性抑制HDAC6药物中的应用。本发明提供的化合物能够显著地抑制HDAC6，其IC50值在纳摩尔水平，有利于患者减少用药量，降低药物对人体的毒副作用。本发明提供的化合物对亚型HDAC1有高选择性，可有效避免药物对人体正常组织的毒副作用，显示出良好的开发潜力。

  公开号：

  CN112250638B

文献信息

• 一种1,3-二芳基-1,2,4-三氮唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN112250638B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种1,3‑二芳基‑1,2,4‑三氮唑类化合物，具有结构通式I结构新颖，对HDAC6有较好的选择抑制活性。本发明还公开了上述化合物的制备方法，在1,2,4‑三氮唑基体上引入芳基基团、4‑氨基‑N‑羟基‑苯甲酰胺基团修饰，合成了一系列结构新颖的化合物，具有反应条件温和、操作简单、收率高等优点。本发明还公开了上述化合物在制备选择性抑制HDAC6药物中的应用。本发明提供的化合物能够显著地抑制HDAC6，其IC50值在纳摩尔水平，有利于患者减少用药量，降低药物对人体的毒副作用。本发明提供的化合物对亚型HDAC1有高选择性，可有效避免药物对人体正常组织的毒副作用，显示出良好的开发潜力。
• Ohshiro, Yoshiki; Komatsu, Mitsuo; Uesaka, Masatoshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 549 - 559
  作者：Ohshiro, Yoshiki、Komatsu, Mitsuo、Uesaka, Masatoshi、Agawa, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• MODERHACK, D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 1, 48-65
  作者：MODERHACK, D.

  DOI：——

  日期：——
• OHSHIRO, YOSHIKI;KOMATSU, MITSUO;UESAKA, MASATOSHI;AGAWA, TOSHIO, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 3, 549-559
  作者：OHSHIRO, YOSHIKI、KOMATSU, MITSUO、UESAKA, MASATOSHI、AGAWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Identification of novel 1,3-diaryl-1,2,4-triazole-capped histone deacetylase 6 inhibitors with potential anti-gastric cancer activity
  作者：Xin-Hui Zhang、Hui-Qin Kang、Yuan-Yuan Tao、Yi-Han Li、Jun-Ru Zhao、Ya-Gao、Li-Ying Ma、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113392

  日期：2021.6