2,5-二苯乙烯基噻唑并[5,4-d]噻唑 | 27396-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二苯乙烯基噻唑并[5,4-d]噻唑
• 英文名称: 2,5-distyrylthiazolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 2,5-distyryl-thiazolo[5,4-d]thiazole；Distyryl-thiazolo<5,4-d>-thiazol；2,5-Bis(2-phenylethenyl)-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole
• CAS: 27396-04-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂S₂
• 分子量: 346.477
• InChiKey: YTBMPGXGGRFYPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二苯乙烯基噻唑并[5,4-d]噻唑 在 potassium permanganate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 thiazolo[5,4-d]thiazole-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Thiazolothiazoles. II. Parent heterocycle and its carboxylic and amino derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00716a036
• 作为产物：
  描述：

  二硫代乙酰胺 、 肉桂醛 在 四氯苯醌 作用下， 以 硝基苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以9%的产率得到2,5-二苯乙烯基噻唑并[5,4-d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-的微波活化的合成d ]噻唑类通过缩合/氧化序列†往最‡

  摘要：

  介绍了一种微波辅助从相应的醛类制备对称的噻唑并[5,4- d ]噻唑的方法。两步反应序列包括醛与二硫代草酰胺的缩合，然后用1，4-苯醌衍生物的氧化/芳构化。与以前的方法相比，新方法以高收率提供了所需的产品，并且在大多数情况下，可以减少工艺中使用的过量醛。首次展示了该反应在芳族和脂族醛上的应用。

  DOI：

  10.1039/c3ra45015e

文献信息

• Thiazolothiazoles. I. The Reaction of Aromatic Aldehydes with Dithioöxamide¹
  作者：John R. Johnson、Roger Ketcham

  DOI：10.1021/ja01496a017

  日期：1960.6
• Thiazolothiazoles. II. Parent heterocycle and its carboxylic and amino derivatives
  作者：John Raven Johnson、Don H. Rotenberg、Roger Ketcham

  DOI：10.1021/ja00716a036

  日期：1970.7
• Microwave-activated synthesis of thiazolo[5,4-d]thiazoles by a condensation/oxidation sequence
  作者：Alessio Dessì、Massimo Calamante、Alessandro Mordini、Lorenzo Zani、Maurizio Taddei、Gianna Reginato

  DOI：10.1039/c3ra45015e

  日期：——

  A microwave-assisted preparation of symmetrical thiazolo[5,4-d]thiazoles from the corresponding aldehydes is presented. The two-step reaction sequence comprises the condensation of aldehydes with dithiooxamide followed by oxidation/aromatization with 1,4-benzoquinone derivatives. The new procedure provides the desired products in good yields and in most cases allows reduction of the excess of aldehyde

  介绍了一种微波辅助从相应的醛类制备对称的噻唑并[5,4- d ]噻唑的方法。两步反应序列包括醛与二硫代草酰胺的缩合，然后用1，4-苯醌衍生物的氧化/芳构化。与以前的方法相比，新方法以高收率提供了所需的产品，并且在大多数情况下，可以减少工艺中使用的过量醛。首次展示了该反应在芳族和脂族醛上的应用。