9-(3-chlorophenyl)-9H-carbazole | 19222-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-chlorophenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9H-Carbazole, 9-(3-chlorophenyl)-；9-(3-chlorophenyl)carbazole
• CAS: 19222-81-2
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN
• 分子量: 277.753
• InChiKey: DUESGSXRTQQDLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-chlorophenyl)-9H-carbazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetylacetonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(carbazol-9-yl)-3′-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  축합환 화합물, 및 이를 포함한 유기 발광 소자

  摘要：

  有机发光器件包括聚合环化合物和上述聚合环化合物。

  公开号：

  KR20150084657A
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 、 咔唑 在 Pd(PAd₃)(4-FC₆H₄)Br 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到9-(3-chlorophenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  水辅助机制使用可溶性弱碱进行芳基胺化

  摘要：

  芳基卤化物的胺化已成为药物和实验室合成中最常用的 CN 键形成反应之一。然而，广泛使用强或难溶性无机碱进行胺活化使这一重要反应类别与敏感底物的相容性以及在流动和自动合成中的应用变得复杂，仅举几例。我们报告了使用 Et3N 作为弱可溶性碱的钯催化 CN 偶联，其允许广泛的底物范围，包括溴-和氯（杂）芳烃、伯苯胺、仲胺和酰胺型亲核试剂以及对一系列的耐受性碱敏感的官能团。机械数据为这些反应建立了独特的途径，其中水发挥多种有益作用。特别是，中性催化中间体通过 H2O 的卤化物置换电离，在质子丢失后产生配位不饱和 Pd-OH 物质，该物质可以结合胺底物触发分子内 NH 杂解。这种水辅助途径即使在弱终端碱（如 Et3N）下也能有效运行。使用简单的市售配体 PAd3 是这种水辅助机制的关键，通过促进催化中间体的配位不饱和度，负责强元素 - 氢键的异裂活化，从而实现碳 - 杂原子交叉偶联的广泛相容性与敏感底物和功能的反应。一种配位不饱和

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09275

文献信息

• 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
  申请人：CHEIL INDUSTRIES INC. 제일모직주식회사(119980034532) Corp. No ▼ 170111-0000076BRN ▼504-81-00025

  公开号：KR20150024669A

  公开（公告）日：2015-03-09

  화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. [화학식 1]

  这是关于含有该化合物的有机发光器件和包括该有机发光器件的显示装置的内容，提供如下所示的化合物，化学式为1。 [化学式1]
• ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD.

  公开号：US20200144508A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  An organic optoelectronic device and a display device including the organic optoelectronic device, the organic optoelectronic device including an anode and a cathode facing each other, a light emitting layer between the anode and the cathode, a hole transport layer between the anode and the light emitting layer, and a hole transport auxiliary layer between the light emitting layer and the hole transport layer, wherein the light emitting layer includes a first compound represented by Chemical Formula 1 and a second compound represented by Chemical Formula 2, and the hole transport auxiliary layer includes a third compound represented by Chemical Formula 3,

  一种有机光电器件和包括该有机光电器件的显示器件，该有机光电器件包括彼此面对的阳极和阴极，位于阳极和阴极之间的发光层，位于阳极和发光层之间的空穴传输层，以及位于发光层和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，其中发光层包括化学式1表示的第一化合物和化学式2表示的第二化合物，空穴传输辅助层包括化学式3表示的第三化合物。
• COMPOUND FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, COMPOSITION FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD.

  公开号：US20210184128A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention is related to a first compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 1, a composition for an organic optoelectronic device including the same, an organic optoelectronic device, and a display device. In Chemical Formula 1, definitions of each substituent are the same as defined in the specification.

  本发明涉及一种有机光电器件的第一化合物，其化学式表示为化学式1，包括该化合物的有机光电器件的组合物，有机光电器件以及显示装置。 在化学式1中，每个取代基的定义与规范中定义的相同。
• Highly Efficient Ligands for the Palladium-Assisted Double<i>N</i>-Arylation of Primary Amines for One-Sep Construction of Carbazoles
  作者：Yibo Zhou、John G. Verkade

  DOI：10.1002/adsc.200900846

  日期：2010.3.8

  highly efficient one‐pot synthesis of carbazoles via palladium‐catalyzed double N‐arylation of primary amines with 2,2′‐dihalobiphenyls is described using a catalyst system comprised of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (Pd2dba3) and the proazaphosphatrane P(i‐BuNCH2CH2)3N (8) or its derivative (t‐Bu)2PNP(i‐BuNCH2CH2)3N (9a) as the ligand. The process is effective for double N‐arylation of 2

  咔唑的A高效一锅合成通过钯-催化的双Ñ使用由三的催化剂系统被描述与2,2'- dihalobiphenyls伯胺的-arylation（苄基丙酮）二钯（0）（钯2 DBA 3）和所述proazaphosphatrane P（我-BuNCH 2 CH 2）3 N（8）或它的衍生物（叔丁基）2 PN  P（异一束2 CH 2）3 N（图9a）作为配体。该过程对双氮有效2,2'-联苯二溴，二碘化物，甚至二氯化物与各种伯胺的芳基化反应，包括中性，富电子，电子不足和空间受阻的苯胺以及脂肪族胺。
• An Efficient Synthesis of<i>N</i>-(Hetero)arylcarbazoles: Palladium-Catalyzed Coupling Reaction between (Hetero)aryl Chlorides and<i>N</i>-Carbazolylmagnesium Chloride
  作者：Yuji Nakayama、Naota Yokoyama、Hideki Nara、Tohru Kobayashi、Mitsuhiko Fujiwhara

  DOI：10.1002/adsc.201500301

  日期：2015.7.6

  under mild conditions (110 °C) in a short period of time (15 min to 2 h) to give N‐(hetero)arylcarbazoles in high yields. The reactions of bromochlorobenzenes proceeded in favour of the bromo group to afford N‐(chlorophenyl)carbazoles in a highly selective manner. Functional materials for use in organic light‐emitting diodes, such as mCP, 26mcPy, CBP and TCB, were also obtained in high yields within 15 min

  报道了一种用于合成N-（杂）芳基咔唑（一种对功能材料有用的化合物）的有效方法。各种（杂）芳基氯化物与氯化N-咔唑基氯化镁在烯丙基氯化钯（II）二聚体[[PdCl（烯丙基）] 2 }和二叔丁基（ 2,2-二苯基-1-甲基环丙烷-1-基）膦（cBRIDP）在温和条件下（110°C）在短时间内（15分钟至2小时）以高收率得到N-（杂）芳基咔唑。进行溴氯苯的反应有利于溴基团生成N-（氯苯基）咔唑的选择性很高。通过（杂）芳基多卤化物的反应，还可以在15分钟内以高收率获得用于有机发光二极管的功能材料，例如mCP，26mcPy，CBP和TCB。还讨论了反应条件的优化和假定的反应催化周期。