2,3,4,5,6-penta(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile | 1469700-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-CzBn；2,3,4,5,6-Penta(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile；2,3,4,5,6-penta(carbazol-9-yl)benzonitrile
• CAS: 1469700-24-0
• 化学式: C₆₇H₄₀N₆
• 分子量: 929.095
• InChiKey: XAARDWSLAZLSJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯腈 、 咔唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以97%的产率得到2,3,4,5,6-penta(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可定制的咔唑基氰基苯基光催化剂，用于可见光诱导的芳基卤化物还原

  摘要：

  摘要本文设计并合成了一系列具有广泛的光氧化还原能力的咔唑基氰基苯（CCB）基有机光催化剂，从而可以通过无金属过程精确控制光催化反应活性，从而可控制地还原芳基卤化物。筛选出的CCB（5CzBN）是一种无金属，低成本，可扩展且可持续的光催化剂，具有强大的氧化和还原能力，在脱卤和CC键形成的芳基化反应中均表现出优异的性能。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.12.017
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 4-碘代苯乙酮 在 2,3,4,5,6-penta(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-(4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可定制的咔唑基氰基苯基光催化剂，用于可见光诱导的芳基卤化物还原

  摘要：

  摘要本文设计并合成了一系列具有广泛的光氧化还原能力的咔唑基氰基苯（CCB）基有机光催化剂，从而可以通过无金属过程精确控制光催化反应活性，从而可控制地还原芳基卤化物。筛选出的CCB（5CzBN）是一种无金属，低成本，可扩展且可持续的光催化剂，具有强大的氧化和还原能力，在脱卤和CC键形成的芳基化反应中均表现出优异的性能。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.12.017

文献信息

• Donor–Acceptor Fluorophores for Energy-Transfer-Mediated Photocatalysis
  作者：Jingzhi Lu、Brian Pattengale、Qiuhua Liu、Sizhuo Yang、Wenxiong Shi、Shuzhou Li、Jier Huang、Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b07271

  日期：2018.10.24

  triplet state) via a combined photochemical and transient absorption spectroscopic study. We found that the energy order between 1CT (charge transfer singlet state) and 3LE dictates the accessibility of 3LE/3CT for EnT, which can be effectively engineered by varying solvent polarity and D-A character to depopulate 3LE and facilitate EnT from the chemically more tunable 3CT state for photosensitization

  三重态-三重态能量转移 (EnT) 是光催化中的基本活化途径。在这项工作中，我们报告了基于 EnT 的光催化反应中咔唑 - 氰基苯供体 - 受体（DA）荧光团的三重激发态的机械起源，并证明了控制 3LE（局部激发三重态）可及性的关键因素和通过结合光化学和瞬态吸收光谱研究的 3CT（电荷转移三重态）。我们发现 1CT（电荷转移单线态）和 3LE 之间的能量顺序决定了 EnT 3LE/3CT 的可及性，这可以通过改变溶剂极性和 DA 特征来有效地设计，以减少 3LE 的数量并促进 EnT 从化学更可调的 3CT光敏状态。遵循上述设计原则，鉴定了一种具有强 DA 特性和弱氧化还原电位的新型 DA 荧光团，该荧光团对 Ni(II) 催化的羧酸和芳基卤化物的交叉偶联表现出高效率，具有广泛的底物范围和高选择性。我们的结果不仅为 DA 荧光团的 EnT 机制提供了关键的基本见解，而且还确立了其在 EnT
• ORGANIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DISPLAY DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：LG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20210155566A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present disclosure provides an organic compound of following formula and an organic light emitting diode and an OLED device including the organic compound.

  本公开提供以下式的有机化合物，以及包括该有机化合物的有机发光二极管和OLED器件。
• 一种热活化延迟荧光材料
  申请人：清华大学

  公开号：CN106316924B

  公开（公告）日：2020-01-24

  本发明公开了一种热活化延迟荧光材料，具有如式Ⅰ所示结构，式Ⅰ其中，R1~R5中最多有两个为H，其余均为给电子基团。本发明的热活化延迟荧光材料分子式中只含有一个氰基和至多两个H，其余均为给电子基团，该结构的优势为：1）单个氰基的吸电子能力较弱，能够获得更宽带隙（2.5ev‑3.5ev）的材料，有助于蓝光材料的构筑；2）单个氰基材料的LUMO能级更浅（2.7eV左右），对主体材料的依赖性更弱；3）原料的合成更简单，价格更便宜。
• BENZONITRILE DERIVATIVE AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR, INK COMPOSITION, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT MATERIAL, LIGHT-EMITTING MATERIAL, CHARGE TRANSPORT MATERIAL, LIGHT-EMITTING THIN FILM, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Konica Minolta, Inc.

  公开号：US20210340160A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  This benzonitrile derivative has the structure represented by general formula (1). [In the formula, each of substituent groups D 1 -D 5 independently represents a carbazolyl group or an azacarbazolyl group, and at least one thereof represents an azacarbazolyl group. Each of D 1 -D 5 may independently further have a substituent group.]

  这个苯甲腈衍生物的结构由通式（1）所表示。[在这个通式中，每个取代基D1-D5独立地表示一个咔唑基团或者一个氮杂咔唑基团，其中至少有一个表示一个氮杂咔唑基团。每个D1-D5还可以独立地有一个取代基团。]
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190393424A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  An organic light-emitting device comprising: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an emission layer between the first electrode and the second electrode, wherein the emission layer comprises a host and a thermally activated delayed fluorescence emitter, the host comprises a first material and a second material, the first material and the second material are different from each other, the second material has a dipole moment of about 5.5 debye or more, the second material does not comprise a group represented by * =o , and * indicates a binding site to a neighboring atom.

  一种有机发光器件，包括：第一电极；朝向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的发射层，其中发射层包括主体和热活化延迟荧光发射体，主体包括第一材料和第二材料，第一材料和第二材料不同，第二材料的偶极矩约为5.5德拜或更大，第二材料不包括*=o所代表的基团，其中*表示与相邻原子的结合位点。