N-(4-chlorophenyl)-2-[(3-cyano-6-methylquinolin-2-yl)thio]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-[(3-cyano-6-methylquinolin-2-yl)thio]acetamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-(3-cyano-6-methylquinolin-2-yl)sulfanylacetamide
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃OS
• 分子量: 367.859
• InChiKey: MKJZWKBXVVSJHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-[(3-cyano-6-methylquinolin-2-yl)thio]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物的合成、抗菌评价、DNA 促旋酶抑制和计算机药代动力学研究

  摘要：

  在此，我们报告了作为 DNA 促旋酶抑制剂的新型喹啉衍生物的合成和体外抗菌评估。针对一组病原微生物评估了初步抗菌活性，包括革兰氏阳性菌（肺炎链球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌菌株（烟曲霉、总状体、白地霉、和白色念珠菌）。对显示出最佳活性的化合物进行进一步的生物学研究，以确定它们对选定病原体的最小抑制浓度 (MIC) 以及它们对大肠杆菌 DNA 促旋酶的体外活性，以了解它们的抗菌作用是否是通过抑制来介导的这种酶。四种新衍生品（14、17、20、和 23) 表现出相对有效的抗菌活性，MIC 值在 0.66-5.29 μg/ml 的范围内。其中，化合物14对大多数被测细菌和真菌菌株表现出特别强的广谱抗菌活性，MIC值在0.66-3.98 μg/ml范围内。随后针对细菌 DNA 促旋酶靶标酶的体外研究揭示了喹啉衍生物 14 的显着有效抑制活性，这可以从其 IC50

  DOI：

  10.1002/ardp.202000277

文献信息

• Synthesis, antimicrobial evaluation, DNA gyrase inhibition, and in silico pharmacokinetic studies of novel quinoline derivatives
  作者：Mohamed H. El‐Shershaby、Kamal M. El‐Gamal、Ashraf H. Bayoumi、Khaled El‐Adl、Hany E. A. Ahmed、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1002/ardp.202000277

  日期：2021.2

  Herein, we report the synthesis and in vitro antimicrobial evaluation of novel quinoline derivatives as DNA gyrase inhibitors. The preliminary antimicrobial activity was assessed against a panel of pathogenic microbes including Gram-positive bacteria (Streptococcus pneumoniae and Bacillus subtilis), Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli), and fungal strains (Aspergillus

  在此，我们报告了作为 DNA 促旋酶抑制剂的新型喹啉衍生物的合成和体外抗菌评估。针对一组病原微生物评估了初步抗菌活性，包括革兰氏阳性菌（肺炎链球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌菌株（烟曲霉、总状体、白地霉、和白色念珠菌）。对显示出最佳活性的化合物进行进一步的生物学研究，以确定它们对选定病原体的最小抑制浓度 (MIC) 以及它们对大肠杆菌 DNA 促旋酶的体外活性，以了解它们的抗菌作用是否是通过抑制来介导的这种酶。四种新衍生品（14、17、20、和 23) 表现出相对有效的抗菌活性，MIC 值在 0.66-5.29 μg/ml 的范围内。其中，化合物14对大多数被测细菌和真菌菌株表现出特别强的广谱抗菌活性，MIC值在0.66-3.98 μg/ml范围内。随后针对细菌 DNA 促旋酶靶标酶的体外研究揭示了喹啉衍生物 14 的显着有效抑制活性，这可以从其 IC50