N-(2-(4-fluorobenzoyl)-4-methylphenyl)acetamide | 96924-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-fluorobenzoyl)-4-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(4-fluorobenzoyl)-4-methylphenyl]acetamide
• CAS: 96924-35-5
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₂
• 分子量: 271.291
• InChiKey: XALPHXZBLYPTDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-fluorobenzoyl)-4-methylphenyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-(6-chloro-4-phenylquinolin-2(1H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cu-catalyzed ketenimine formation and intramolecular nucleophile capture: Synthesis of 1,2-dihydro-2-iminoquinolines from 1-(o-acetamidophenyl)propargyl alcohols

  摘要：

  铜催化的1-(o-乙酰氨基苯基)丙炔醇与各种磺酰叠氮化合物的生成反应被发现会经历共同的分子内亲核攻击，生成1,2-二氢-2-亚胺喹啉，经芳香化（通过乙酰和羟基的消除）和互变异构。在温和的反应条件下，该反应以中等至良好的产率产生4-取代和3,4-未取代的产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.125
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-(4-fluorobenzoyl)-4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯乙醇对乙酰苯胺的氧化CH键酰化反应

  摘要：

  通过在三氟甲磺酸（TfOH）存在下用乙酸钯催化的过氧化氢叔丁基酯（TBHP）作为氧化剂，通过乙酰苯胺与苄醇的酰化反应，开发了一种构建CC键的有效且清洁的方法。酰化反应显示出优异的反应性，并且在最佳条件下可获得高达95％的相应芳基酮收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100417

文献信息

• 2-Amino-3-(alkylthiobenzoyl)-phenylacetic acids
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04503073A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Novel 2-amino-3-(alkylthiobenzoyl)phenylacetic acids, esters and metal salts have the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or lower alkyl, R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or pharmaceutically acceptable metal cation, R.sup.2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, Am is primary amino (--NH.sub.2), methylamino or dimethylamino. The compounds have anti-inflammatory activity; have effective analgesic activity, and inhibit blood platelet aggregation.

  新型2-氨基-3-(烷硫基苯甲酰)苯乙酸、酯和金属盐的化学式为：##STR1## 其中，R为氢或较低的烷基，R.sup.1为氢、较低的烷基或药用可接受的金属阳离子，R.sup.2为氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基，Am为一级氨基(--NH.sub.2)、甲基氨基或二甲基氨基。这些化合物具有抗炎活性；具有有效的镇痛活性，并抑制血小板聚集。
• Activation of C–H Activation: The Beneficial Effect of Catalytic Amount of Triaryl Boranes on Palladium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Orsolya Tischler、Zsófia Bokányi、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b01017

  日期：2016.3.14

  Herein we report a novel approach to the acceleration of palladium-catalyzed C-H activation reactions. We demonstrated that the utilization of electron-deficient triaryl boranes as Lewis acidic cocatalysts of palladium enables the directed cross dehydrogenative coupling of aldehydes and anilides under mild reaction conditions. Study of the kinetic profile of the transformation reveals a unique, unexpectedly long induction period of the transformation.
• US4503073A
  申请人：——

  公开号：US4503073A

  公开（公告）日：1985-03-05
• Tandem Cu-catalyzed ketenimine formation and intramolecular nucleophile capture: Synthesis of 1,2-dihydro-2-iminoquinolines from 1-(<i>o</i>-acetamidophenyl)propargyl alcohols
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.3762/bjoc.10.125

  日期：——

  The copper-catalyzed ketenimine formation reaction of 1-(o-acetamidophenyl)propargyl alcohols with various sulfonyl azides is found to undergo a concomitant intramolecular nucleophile attack to generate 1,2-dihydro-2-iminoquinolines after aromatization (via elimination of acetyl and hydroxy groups) and tautomerization. The reaction produces 4-substituted and 3,4-unsubstituted title compounds in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  铜催化的1-(o-乙酰氨基苯基)丙炔醇与各种磺酰叠氮化合物的生成反应被发现会经历共同的分子内亲核攻击，生成1,2-二氢-2-亚胺喹啉，经芳香化（通过乙酰和羟基的消除）和互变异构。在温和的反应条件下，该反应以中等至良好的产率产生4-取代和3,4-未取代的产物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative CH Bond Acylation of Acetanilides with Benzylic Alcohols
  作者：Yu Yuan、Duanteng Chen、Xiaowei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100417

  日期：2011.12

  An efficient and clean method to construct CC bonds has been developed via the acylation reaction of acetanilides with benzylic alcohols using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant catalyzed by palladium acetate in the presence of triflic acid (TfOH). The acylation reactions exhibit excellent reactivities, and up to 95% yield of the corresponding aryl ketone could be obtained under the optimal

  通过在三氟甲磺酸（TfOH）存在下用乙酸钯催化的过氧化氢叔丁基酯（TBHP）作为氧化剂，通过乙酰苯胺与苄醇的酰化反应，开发了一种构建CC键的有效且清洁的方法。酰化反应显示出优异的反应性，并且在最佳条件下可获得高达95％的相应芳基酮收率。