5-amino-4-nitro-1-phenylimidazole | 152483-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-4-nitro-1-phenylimidazole
• 英文别名: 5-nitro-3-phenylimidazol-4-amine
• CAS: 152483-39-1
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: ZVPODNJJLCHBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-nitro-1-phenylimidazole 在 4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Suwinski, Jerzy; Pawlus, Wojciech; Salwinska, Ewa, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1511 - 1520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-苯基咪唑 在 4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到5-amino-4-nitro-1-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazoles XVII. Nucleophilic amination or ring transformation in reactions of 1-aryl-4-nitroimidazoles with 4-amino-1,2,4-triazole or hydroxylamine

  摘要：

  1-aryl-4-nitroimidazoles under action of 4-amino-1,2,4-triazole in the presence of MeONa in DMSO undergo a vicarious nucleophilic substitution of hydrogen to give 5-amino-1-aryl-4-nitroimidazoles. If reacted with hydroxylamine in the presence of KOH or MeONa in methanol (but not in DMSO) 1-aryl-4-nitroimidazoles undergo a transformation to 4-acylamino-2-aryl-1-oxy-2H-1,2.3-triazoles but do not yield amination products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82383-8

文献信息

• Transformations of the imidazole ring in 1-alkyl and 1-aryl-4-nitroimidazoles following the attack of hydroxylamine or 4-amino-1,2,4-triazole
  作者：Jerzy Suwinski、Krzysztof Swierczek

  DOI：10.1007/bf01164709

  日期：1996.9
• Suwiski Jerzy, Pawlus Wojciech, Salwiska Ewa, Swierczek Krzysztof, Heterocycles, 37 (1994) N 3, S 1511-1520
  作者：Suwiski Jerzy, Pawlus Wojciech, Salwiska Ewa, Swierczek Krzysztof

  DOI：——

  日期：——