methyl 5-deoxy-5-iodo-αlpha;/β-D-riboside | 256239-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-5-iodo-αlpha;/β-D-riboside
• 英文别名: methyl 5-deoxy-5-iodo-D-ribofuranoside；5'-deoxy-5'-iodo-1'-O-methyl-D-ribose；methyl 5-deoxy-5-iodo-D-riboside；(2S,3S,4R)-2-(iodomethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 256239-89-1
• 化学式: C₆H₁₁IO₄
• 分子量: 274.055
• InChiKey: WYMYPTFVMQUWRR-JDJSBBGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-iodo-αlpha;/β-D-riboside 在 Grubbs catalyst first generation 水 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,3R)-Cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Zinc-mediated domino elimination–alkylation of methyl 5-iodopentofuranosides: an easy route to unsaturated carbohydrates for transition metal-catalyzed carbocyclizations

  摘要：

  5-碘代呋喃糖苷与锌和烯丙基/丙炔基溴化物反应生成二烯/炔，后者进一步用于碳水化合物环化反应。

  DOI：

  10.1039/a906953d
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 咪唑 、 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-deoxy-5-iodo-αlpha;/β-D-riboside
  参考文献：
  名称：

  一种手性烯醇化合物的制备及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种手性烯醇化合物的高效制备及应用，属于医药中间体技术领域。以核糖或2‑脱氧核糖等为起始原料与甲醇盐酸溶液反应生成中间体2；接着与咪唑、三苯基膦和单质碘反应生成中间体3；随后采用硅试剂保护生成中间体4；接着与活化锌粉和3‑溴丙炔发生串联反应生成中间体5；最后与硅试剂反应生成手性烯醇化合物V。本发明克服了现有合成方法的诸多缺陷，如耗时长、大量浪费溶剂，工艺安全风险高等；所用试剂极易通过商业途径大量获得，反应中主要生成优势β构型产物。

  公开号：

  CN114230601B

文献信息

• Synthesis of 7-Deoxypancratistatin from Carbohydrates by the Use of Olefin Metathesis
  作者：Anders E. Håkansson、Anders Palmelund、Henriette Holm、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200501429

  日期：2006.4.12

  stereocontrolled synthesis of (+)-7-deoxypancratistatin is described. The convergent synthesis has been achieved by two different strategies, both of which commence from a pentose and piperonal. The latter is converted into allylic bromide 7, which is then coupled with a protected methyl 5-deoxy-5-iodo-D-ribofuranoside in the presence of zinc metal. The first strategy involves a total of only 13 steps from D-ribose

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，
• The catalytic activity of ribose-containing polymers for the hydrolysis of phosphodiester and the cleavage of nucleic acid
  作者：Man Jung Han、Kyung Soo Yoo、Young Heui Kim、Ji Young Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01123-1

  日期：2002.8

  In order to investigate the catalytic activity for the hydrolysis of phosphodiester and the cleavage of nucleic acids, ribose-containing polymers 11, 12 and 13 were synthesized. While polymer 11 showed no catalytic activity, polymers 12 and 13 catalyzed the cleavage of nucleic acids and the hydrolysis of a phosphodiester substrate. The catalytic activity was attributable to the vic-cis diols of riboses

  为了研究对于磷酸二酯的水解和核酸的裂解的催化活性，聚合物含有核糖11，12和13进行合成。尽管聚合物11没有催化活性，但是聚合物12和13催化核酸的裂解和磷酸二酯底物的水解。催化活性为可归因于VIC -顺式上的聚合物链，其形成的氢键与磷酸盐的两种磷酸氧原子，从而激活磷原子的核糖的二醇被亲核试剂攻击（H 2 O）。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF ALKENYLAMINES, CYCLIC CARBAMATES OR DITHIOCARBAMATES, AND AMINOALCOHOLS OR AMINOTHIOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ALCÉNYLAMINES, DE CARBAMATES CYCLIQUES OU DE DITHIOCARBAMATES, ET D'AMINOALCOOLS OU D'AMINOTHIOLS
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2010041964A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A method for preparing an alkenylamine, or a salt, solvate or hydrate thereof, is disclosed. The method comprises reacting a alogen-substituted cyclic acetal or a derivative thereof under particular conditions to provide the alkenylamine, which may be optionally converted into a salt, solvate or hydrate thereof. A method for preparing a cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate, or a salt, solvate or hydrate thereof, is also disclosed. The method comprises reacting an alkenylamine under particular conditions to provide the cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate, which may be optionally converted into a salt, solvate or hydrate thereof. A method for preparing a 1,2-aminoalcohol or 1,2-aminothiol, or a salt, solvate or hydrate thereof, is also disclosed. The method comprises forming a cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate from an alkenylamine, and deprotecting the cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate to provide the 1,2-aminoalcohol or 1,2-aminothiol, which may optionally be converted into a salt, solvate or hydrate thereof.

  揭示了一种制备烯基胺或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应氯代取代的环缩醛或其衍生物以提供烯基胺，该烯基胺可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应烯基胺以提供环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括从烯基胺中形成环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，并去保护环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯以提供1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。
• Carbohydrate Carbocyclization by a Novel Zinc-Mediated Domino Reaction and Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Lene Hyldtoft、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja001415n

  日期：2000.9.1

  is described using two consecutive organometallic transformations: a novel zinc-mediated domino reaction to give functionalized dienes followed by ring-closing olefin metathesis. In the first reaction, methyl ω-deoxy-ω-iodo glycosides undergo reductive elimination with zinc to produce a terminal double bond. This also liberates the aldehyde which is immediately alkylated in situ by various organozinc

  使用两个连续的有机金属转化描述了碳水化合物碳环化的一般方法：一种新型的锌介导的多米诺反应，产生官能化的二烯，然后是闭环烯烃复分解。在第一个反应中，甲基ω-脱氧-ω-碘糖苷与锌进行还原消除以产生末端双键。这也释放出醛，该醛立即被各种有机锌试剂原位烷基化。在巴比耶条件下，用亚甲基碘和几种烯丙基溴进行烷基化。锌通过促进还原消除和激活烷基卤而发挥双重作用。通过添加二乙烯基锌进行乙烯基化。当产生一个新的立体中心时，一般会观察到中等至极好的立体控制。氨基可以通过在烷基化之前将中间体醛捕获为亚胺来引入。铟金属也可以促进还原消除-烯丙基化序列。所有的...
• Protecting-Group-Free Synthesis of Amines: Synthesis of Primary Amines from Aldehydes via Reductive Amination
  作者：Emma M. Dangerfield、Catherine H. Plunkett、Anna L. Win-Mason、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1021/jo100004c

  日期：2010.8.20

  New methodology for the protecting-group-free synthesis of primary amines is presented. By optimizing the metal hydride/ammonia mediated reductive amination of aldehydes and hemiacetals, primary amines were selectively prepared with no or minimal formation of the usual secondary and tertiary amine byproduct. The methodology was performed on a range of functionalized aldehyde substrates, including in

  提出了一种新的无保护基合成伯胺的方法。通过优化金属氢化物/氨介导的醛和半缩醛的还原胺化反应，可以选择性地制备伯胺，而不会或很少会形成通常的仲胺和叔胺副产物。该方法是在一系列功能化的醛底物上进行的，包括从Vasella反应中原位形成的醛。这些还原性胺化条件提供了有价值的合成工具，用于以较少的步骤，良好的收率并且不使用保护基团来选择性生产伯胺。