(4Z)-5-(bromomethyl)-2,2,6,6-tetramethylhept-4-en-3-one | 35606-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4Z)-5-(bromomethyl)-2,2,6,6-tetramethylhept-4-en-3-one
• 英文别名: (Z)-5-(bromomethyl)-2,2,6,6-tetramethylhept-4-en-3-one
• CAS: 35606-00-9
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO
• 分子量: 261.202
• InChiKey: ZTUSHYHWUWWBCU-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-5-(bromomethyl)-2,2,6,6-tetramethylhept-4-en-3-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 339.0h， 生成 (Z)-2,2,6,6-Tetramethyl-5-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-methyl]-hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  tert-Butyl-substituted cyclooctatetraenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a001
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2,5,6,6-pentamethylhept-4-en-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(4Z)-5-(bromomethyl)-2,2,6,6-tetramethylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  tert-Butyl-substituted cyclooctatetraenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a001

文献信息

• Synthesis of azolo[a]pyridines from 5-(bromomethyl)hept-4-en-3-one and 5-bromopent-3-en-2-one derivatives
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelik、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-012-0931-4

  日期：2012.2

  Alkyl derivatives of 1H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 5H-pyrido[1,2-a]benzimidazol-10-ium, 1H-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyridin-4-ium, and 3-methylthiazolo[3,2-a]pyridin-4-ium bromides were obtained in two stages from (4Z)-5-(bromomethyl)-2,2,6,6-tetramethylhept-4-en-3-one, 5-bromo-4-methylpent-3-en-2-one, or (3E)-5-bromopent-3-en-2-one by alkylation of 1-alkyl-1H-imidazoles, 1-alkyl-1H-benz-imidazoles

  1 H-咪唑并[1,2- a ]吡啶-4-鎓，5 H-吡啶[1,2- a ]苯并咪唑-10-鎓，1 H- [1,2,4]-三唑[ 1]的烷基衍生物从（4 Z）-5-（溴甲基）-2,2分两个阶段获得4,3 - a ]吡啶-4-鎓和3-甲基噻唑[3,2- a ]吡啶-4-溴化物， 6,6-四甲基庚-4-烯-3-酮，5-溴-4-甲基戊-3-烯-2-酮或（3 E）-5-溴戊-3-烯-2-酮1-烷基-1 H-咪唑，1-烷基-1 H-苯并咪唑，1-甲基-1 H-1,2,4-三唑和4-甲基噻唑，然后在碱存在下将季氮鎓盐环化。
• Dealkylation of quaternary 1-alkylazolo[a]pyridinium salts
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelik、A. V. Shelepyuk、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-012-0995-1

  日期：2012.5

  derivatives of free heterocyclic bases of imidazo[1,2-a]pyridine, pyrido[1,2-a]benzimidazole, and [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine series. This method entails the dealkylation of N-(2-cyanoethyl)- or N-benzylazolopyridinium quaternary salts in the presence of bases and reaction with ammonium formate in the presence of Pd/C, respectively.

  提出了一种方便的方法，用于制备咪唑并[1,2-a]吡啶，吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和[1,2,4]三唑[4,3-]的游离杂环碱的新衍生物。 a]吡啶系列。该方法需要在碱的存在下使N-（2-氰基乙基）-或N-苄基氮杂吡啶鎓季盐脱烷基，并在Pd / C的存在下分别与甲酸铵反应。
• Synthesis of new antineoplastic agents based on imidazo[2,1-a]pyridine
  作者：Lyudmila M. Potikha、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1007/s10593-020-02838-7

  日期：2020.11

  2-Aryl-2-(2-aryl-2-oxoethyl)-1H,2H,3H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium bromides were obtained in the reaction of (2Z)-4-bromo-1,3-diphenylbut-2-en-1-one derivatives with 2-aminopyridines in benzene. The effect of the structure of the starting reagents on the results of the reactions was studied. Antitumor activity of 2-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1H,2H,3H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium

  在（2 Z）-反应中获得2-芳基-2-（2-芳基-2-氧代乙基）-1 H，2 H，3 H-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-4-溴化。具有2-氨基吡啶的4-溴-1,3-二苯基丁-2-烯-1-酮衍生物在苯中。研究了起始试剂的结构对反应结果的影响。2-（4-氯苯基）-2- [2-（4-氯苯基）-2-氧乙基] -1 H，2 H，3 H-咪唑并[1,2- a ]吡啶-4-溴化铵的抗肿瘤活性测定结果表明，该化合物在60种人类癌细胞系中具有很高的抗肿瘤潜力。
• Features of reactions of quaternary salts derived from (4Z)-5-(bromomethyl)-2,2,6,6-tetra-methylhept-4-en-3-one. Synthesis of azolo[a]azepine and indolizine derivatives
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelik、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-012-0994-2

  日期：2012.5

  heating the pyridinium salts with triethylamine leads to indolizine derivatives. Heating solutions of quaternary salts derived from 1,2-dimethyl-1H-imidazole and 2-methylpyridine in acetic anhydride gives allylic rearrangement products, namely, 3-[(2Z)-2-tert-butyl-5,5-dimethyl-4-oxohex-1-en-1-yl]-1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium and -2-methylpyridinium bromides, which under the action of base (MeONa for

  （4 Z）-5-（溴甲基）-2,2,6,6对1-烷基-2-甲基-1H-咪唑，1,2-二甲基-1H-苯并咪唑和2-R-吡啶的烷基化-四甲基庚-4-en-3-one生成1-烷基-3-[（2 Z）-2-叔丁基-5,5-二甲基-4-氧己基-2-烯-1-基]- 2-甲基-1H-咪唑-3-鎓，-1H-苯并咪唑-3-鎓和2-R-溴化吡啶鎓。这些重氮盐在乙醇中与碳酸钾一起加热的溶液会生成1,5-二氢咪唑并[1,2-a]氮杂pin和5,10-二氢氮杂环庚烷[1,2-a]苯并咪唑鎓衍生物，同时与三乙胺一起加热吡啶鎓盐吲哚嗪衍生物。由1,2-二甲基-1H-咪唑和2-甲基吡啶衍生的季盐在乙酸酐中的加热溶液产生烯丙基重排产物，即3-[（2 Z）-2-叔丁基-5,5-二甲基-4- oxohex-1-en-1-yl] -1,2-二甲基-1H-咪唑-3-溴和-2-甲基吡啶鎓溴化物碱的作用（重氮盐为MeONa ，吡啶鎓盐为Et
• A new method for the construction of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine system
  作者：Volodymyr A. Kovtunenko、Lyudmila M. Potikha、Andriy V. Shelepyuk、Taras N. Tarasiuk

  DOI：10.1007/s10593-019-02466-w

  日期：2019.5

  5-(bromomethyl)-2,2,6,6-tetramethylhept-4-en-3-one occurred at the N-1 nitrogen atom, with the formation of quaternary salts that were cyclized in the presence of bases into [1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyridine derivatives. Quaternary 4-amino-4H-1,2,4-triazolium salts and aromatic 1-amino-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridinium salts can be deaminated by treatment with nitrous acid, giving 1-substituted 1,2,4-triazoles and

  在N-1处发生4-氨基-4 H -1,2,4-三唑与γ-溴代甲酮和5-（溴甲基）-2,2,6,6-四甲基庚-4-烯-3-酮的季铵化反应氮原子，形成季盐，在碱的存在下环化成[1,2,4]三唑并[1,5- a ]-吡啶衍生物。季铵4-氨基-4 H -1,2,4-三唑鎓盐和芳族1-氨基-1 H- [1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶鎓盐可通过亚硝酸处理而脱氨基得到1-取代的1,2,4-三唑和各自的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。