5-Phenyl-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]furan-2-one | 331868-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Phenyl-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 331868-44-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• mdl: MFCD01066821
• 分子量: 338.36
• InChiKey: CBLVQBMXXKVHBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]furan-2-one 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-benzoyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Recyclable and Highly Effective Sulfamic Acid/EtOH Catalytic System in Synthesis and Natural Product Chemistry of Lignan Compounds

  摘要：

  绿色化学技术的利用极大地减少了化学废物和反应时间，并且最近已在多种有机合成和化学转化中得到证明。为了说明这些优点，氨基磺酸被用作新型可回收多相催化剂，用于 Perkin 缩合产物 a-亚芳基-b-苯甲酰基丙酸的环化，以在两种实验条件下（即常规和微波照射。该方案的通用性已通过合成多种取代的 1-苯基萘系统得到证明，其收率优异、反应时间短且纯度良好。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13071
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 5-Phenyl-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的吡咯-2(3H)-one 和哒嗪-3(2H)-one 新系列衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一个潜在的微管不稳定系列新的 35 Pyrrol-2-one、Pyridazin-3(2 H )-one 和 Pyridazin-3(2 H )-one/肟衍生物已被合成并测试了它们对一组的抗增殖活性60 种人类癌细胞系。化合物IVc、IVg和IVf对代表肾癌、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、卵巢癌和肾癌的癌细胞系显示出广谱的生长抑制活性。其中，发现化合物IVg对所测试的 9 个肿瘤亚组具有广谱抗肿瘤活性，在 GI 50水平上的选择性比率范围在 0.21 和 3.77 之间。体外分析揭示了所有活性化合物IVc、IVg和IVf 对微管蛋白聚合的抑制作用。对接研究的结果揭示了化合物IVc、IVf和IVg与微管蛋白中 CA-4 结合位点的良好拟合。与 CA-4 (-8.87 kcal/mol) 相比，这三种化合物对微管蛋白表现出高结合亲和力 (ΔG b = -12.49 至 -12.99 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104522

文献信息

• Deo, Sujata; Inam, Farhin; Mahashabde, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 5, p. 3362 - 3368
  作者：Deo, Sujata、Inam, Farhin、Mahashabde、Jadhav

  DOI：——

  日期：——
• Deo, Sujata; Chaudhari, Tanishq; Inam, Farhin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 3, p. 363 - 367
  作者：Deo, Sujata、Chaudhari, Tanishq、Inam, Farhin

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of new series of pyrrol-2(3H)-one and pyridazin-3(2H)-one derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Mahmoud S. Abdelbaset、Mostafa H. Abdelrahman、Syed Nasir Abbas Bukhari、Ahmed M. Gouda、Bahaa G.M. Youssif、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104522

  日期：2021.2

  A potential microtubule destabilizing series of new thirty-five Pyrrol-2-one, Pyridazin-3(2H)-one and Pyridazin-3(2H)-one/oxime derivatives has been synthesized and tested for their antiproliferative activity against a panel of 60 human cancer cell lines. Compounds IVc, IVg and IVf showed a broad spectrum of growth inhibitory activity against cancer cell lines representing renal, cancer of lung, colon

  一个潜在的微管不稳定系列新的 35 Pyrrol-2-one、Pyridazin-3(2 H )-one 和 Pyridazin-3(2 H )-one/肟衍生物已被合成并测试了它们对一组的抗增殖活性60 种人类癌细胞系。化合物IVc、IVg和IVf对代表肾癌、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、卵巢癌和肾癌的癌细胞系显示出广谱的生长抑制活性。其中，发现化合物IVg对所测试的 9 个肿瘤亚组具有广谱抗肿瘤活性，在 GI 50水平上的选择性比率范围在 0.21 和 3.77 之间。体外分析揭示了所有活性化合物IVc、IVg和IVf 对微管蛋白聚合的抑制作用。对接研究的结果揭示了化合物IVc、IVf和IVg与微管蛋白中 CA-4 结合位点的良好拟合。与 CA-4 (-8.87 kcal/mol) 相比，这三种化合物对微管蛋白表现出高结合亲和力 (ΔG b = -12.49 至 -12.99 kcal
• A Recyclable and Highly Effective Sulfamic Acid/EtOH Catalytic System in Synthesis and Natural Product Chemistry of Lignan Compounds
  作者：Z. Ali、S. Deo、F. Inam

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13071

  日期：——

  The utilization of green chemistry techniques is dramatically reducing chemical waste and reaction times and has recently been proven in several organic syntheses and chemical transformations. To illustrate these advantages sulphamic acid is used as a novel recyclable heterogeneous catalyst in the cyclization of Perkin condensation product a-arylidine-b-benzoyl propionic acid to achieve biologically potent 1-phenylnaphthalene system and pericarbonyl lactone lignans under two experimental conditions i.e., conventional and microwave irradiation. The generality of this protocol has been demonstrated by synthesizing a variety of substituted 1-phenyl-naphthalene systems in excellent yields, short reaction time and with good purity.

  绿色化学技术的利用极大地减少了化学废物和反应时间，并且最近已在多种有机合成和化学转化中得到证明。为了说明这些优点，氨基磺酸被用作新型可回收多相催化剂，用于 Perkin 缩合产物 a-亚芳基-b-苯甲酰基丙酸的环化，以在两种实验条件下（即常规和微波照射。该方案的通用性已通过合成多种取代的 1-苯基萘系统得到证明，其收率优异、反应时间短且纯度良好。