N-4-methoxybenzyl-3-phenacylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-4-methoxybenzyl-3-phenacylpropanamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-4-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: BETZGPAMBYIQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-methoxybenzyl-3-phenacylpropanamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到4-oxo-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Selective N-debenzylation of amides with p-TsOH

  摘要：

  N-Benzylamides were debenzylated efficiently with 4 equiv. of p-TsOH in refluxing toluene. Good to quantitative yields of the desired primary amides were obtained within 2-4 h from a wide variety of N-2,4-dimethoxybenzylamides. N-4-Methoxyl-benzyl amides and N-benzylamides were also debenzylated cleanly. In the case of N-2,4-dimethoxylbenzylamides, selective N-debenzylation was possible in the presence of N-Fmoc, N-t-BOC or N-trityl-protection. Protected amino acid amides survived these conditions without any detectable epimerization. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02738-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-4-methoxybenzyl-3-phenacylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的β，γ-不饱和γ-内酰胺的不对称加氢作用：范围和机理研究

  摘要：

  据报道，使用铱-亚磷酰胺络合物可以有效地不对称地氢化β，γ-不饱和γ-内酰胺。以优异的产率和对映选择性（高达99％的产率和99％的ee）获得手性γ-内酰胺。机理研究表明，还原产物是通过氢化由β，γ-不饱和γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子而获得的，该产物已通过1 H NMR分析证实。反应在0.1mol％的降低的催化剂负载下进行，并且还原的产物可以转化为两种潜在的生物活性化合物。提供了合成手性γ-内酰胺的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00171