3-(tert-butyl) 4-methyl (S)-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide | 913979-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyl) 4-methyl (S)-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: 3-tert-butyl 4-methyl (4S)-2,2-dioxo-1,2lambda6,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate；3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S)-2,2-dioxooxathiazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 913979-52-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₇S
• 分子量: 281.287
• InChiKey: HJGPFSSCXYNPJJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  346.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl) 4-methyl (S)-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide 在 potassium selenocyanate 、 benzyltrimethylammonium tetrathiomolybdate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到N-Boc-L-硒代胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用顺序，一罐，多步策略通过氨基磺酸盐的区域选择性开环合成非天然硒代半胱氨酸和β-氨基二硒化物

  摘要：

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。

  DOI：

  10.1021/jo1001388
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 水 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(tert-butyl) 4-methyl (S)-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环磺酰胺酸盐和硫酸盐与氟二(苯磺酰基)甲烷的 α-氟碳负离子和 2-氟乙酰乙酸乙酯的单氟甲基化

  摘要：

  已经开发出环状磺酰胺酯和硫酸酯与由氟代双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）产生的α-氟碳负离子进行开环以及随后的还原脱磺酰化。这种氟甲基化方法可以高产率地获得 γ- 和 δ- 氟胺以及 γ- 和 δ- 氟醇。还描述了环状磺酰胺与 2-氟乙酰乙酸乙酯的 α-氟碳负离子的单氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300651

文献信息

• Facile Entry into Triazole Fused Heterocycles via Sulfamidate Derived Azido-alkynes
  作者：V. Sai Sudhir、N. Y. Phani Kumar、R. B Nasir Baig、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo9016748

  日期：2009.10.2

  Direct synthesis of condensed triazoles from diverse sulfamidates by ring opening of sulfamidates with sodium azide followed by one-pot propargylation and cycloaddition furnished title compounds. The methodology in general has been demonstrated on diverse sulfamidates derived from amino acids, amino acid derivatives, and carbohydrates to obtain diverse triazole fused scaffolds. In one example, a condensed

  通过用叠氮化钠使氨基磺酸盐开环，然后进行一锅炔丙基化和环加成反应制得标题化合物，由多种氨基磺酸盐直接合成缩合三唑。一般而言，该方法论已在衍生自氨基酸，氨基酸衍生物和碳水化合物的多种氨基磺酸盐上得到了证明，从而获得了多种由三唑稠合而成的支架。在一个实例中，已经通过使磺酰胺酯衍生物与炔丙基胺开环合成了含氨基酸的稠合三唑。
• One-Pot Three-Component Click Reaction of Cyclic Sulfates and Cyclic Sulfamidates
  作者：Alicia Megia-Fernandez、Mariano Ortega-Muñoz、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/adsc.201100813

  日期：2012.6.18

  copper(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC) of cyclic sulfates or cyclic sulfamidates in the presence of sodium azides and alkynes is reported. The developed protocol takes also advantage of the concomitant use of microwave (MW) irradiation and heterogeneous catalysis. The protocol allows the fast and efficient preparation of (alkyl sulfate)‐ and (alkyl sulfamidate)‐1H‐1,2,3‐triazoles in a simple

  报道了一种在叠氮化钠和炔烃存在的情况下涉及串联叠氮化和单击铜（I）催化的环状硫酸盐或环状氨基磺酸盐的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）的单锅，三组分方法。所开发的协议还利用了微波（MW）辐照和非均相催化的同时使用。该方案允许以简单的方式快速有效地制备（烷基硫酸盐）-和（氨基磺酸烷基酯）-1 H -1,2,3-三唑。
• Lanthionine Peptides by <i>S</i>-Alkylation with Substituted Cyclic Sulfamidates Promoted by Activated Molecular Sieves: Effects of the Sulfamidate Structure on the Yield
  作者：Stefania De Luca、Giuseppe Digilio、Valentina Verdoliva、Pablo Tovillas、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02306

  日期：2019.11.15

  for preparing lanthionine peptides by a highly chemoselective and stereochemically controlled procedure is presented. It involves an S-alkylation reaction, promoted by activated molecular sieves, on chiral cyclic sulfamidates, both N-protected and unprotected. Of note, the reaction yield was high also for cyclic sulfamidates bearing a free amine group, while other strategies failed to achieve a ring-opening

  提出了一种绿色高效的方法，该方法可通过高度化学选择性和立体化学控制的方法制备羊毛硫氨酸肽。它涉及由N-保护和未保护的手性环状氨基磺酸盐通过活化的分子筛促进的S-烷基化反应。值得注意的是，带有游离胺基的环状氨基磺酸盐的反应收率也很高，而其他策略未能与N-未保护的底物实现开环亲核反应。为了证明该方法的可行性，进行了天然羊毛硫抗生素haloduracinβ的硫醚环B模拟物的合成。
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHROEDINGER INC

  公开号：WO2021113492A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds and compositions for inhibiting kinase activity, and for treating cancer.

  本申请涉及公式（I）所定义的化合物及其药学上可接受的盐。本申请还描述了包括公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物抑制激酶活性和治疗癌症的方法。
• 硝基咪唑类化合物中间体及其盐的制备方法
  申请人：南京长澳医药科技有限公司

  公开号：CN109553580B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一种硝基咪唑类化合物中间体及其盐的制备方法。所述方法包括步骤：(1)将结构如式1所示的化合物与结构如式2所示的化合物混合，得到结构如式A所示的化合物；(2)式A化合物经酯还原制得式B化合物；(3)使式B化合物下经环合反应得到结构如式C所示的化合物；(4)结构如式C所示的化合物脱去氨基保护基，得到结构如式D所示的化合物；和(5)结构如式D所示的化合物与酸形成结构如式E所述的化合物。