2-Chloro-12-phenyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-cycloocta[b]quinoline | 116690-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-12-phenyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-cycloocta[b]quinoline
• 英文别名: 2-Chloro-12-phenyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinoline
• CAS: 116690-74-5
• 化学式: C₂₁H₂₀ClN
• 分子量: 321.85
• InChiKey: ZMHLBHRVTWFLPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 、 2-Chloro-12-phenyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-cycloocta[b]quinoline 在 盐酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2,2,3-trichloro-11-phenyl-1,3,3a,5,6,7,8,9,10,11b-decahydro-2H-cyclobuta[3,4]cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-b]cycloocta[e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉与烯烃的分子间级联去芳基 [2 + 2] 环加成/重排反应轻松获得稠合 2D/3D 环

  摘要：

  混合融合二维/三维（2D/3D）环由于其独特的结构和物理化学性质而成为药物中重要的药效团。这些应变环系统的制备通常需要复杂的合成工作并且表现出低效率，因此代表了药物发现的限制因素。在这里，我们报告了喹啉衍生物与烯烃的两种能量转移介导的级联脱芳构 [2 + 2] 环加成/重排反应，这为 2D/3D 吡啶稠合 6-5-4-3- 和6-4-6 元环系统。值得注意的是，这种能量转移介导的策略具有出色的非对映选择性，绕过了各种其他芳烃的光化学 [2 + 2] 环加成的一般反应性和选择性问题。调整氮杂芳烃取代使铱光催化的能量转移歧管选择性地转向环丙烷化或环丁烷重排产物。密度泛函理论计算揭示了级联能量转移方案是可行的。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00784-5
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 Cu/Cr/Ni trimetallic oxide nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到2-Chloro-12-phenyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-cycloocta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  三金属氧化物纳米粒子的绿色合成及其作为喹啉和螺吲哚绿色合成的有效催化剂的用途：抗菌、细胞毒性和抗结肠癌作用

  摘要：

  三金属氧化物 (Cu/Cr/Ni) 纳米粒子是使用刺猬植物提取物通过简单、生物相容性、成本效益高且无毒的方法制备的，并通过合成具有生物活性的喹啉和螺环吲哚衍生物。合成的纳米粒子通过各种分析方法进行表征，包括 UV-Vis、FTIR、EDX、XRD、FE-SEM、DLS 和 TEM 分析。反应中涉及的有效参数由Design-Expert 10.0.7软件设计。Cu/Cr/Ni纳米颗粒被用作在无溶剂条件下制备喹啉和螺吲哚的有效催化剂，具有良好到优异的效率。此外，由于含有丰富的酚类物质Echinops persicus花提取物、纳米粒子对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌特性通过 MIC 以及扩散方法进行了研究。此外，基于 MTT 测定，在人结肠癌 (HT29) 细胞上研究了纳米颗粒的细胞毒性和抗结肠癌活性。结果和观察清楚地表明，Cu/Cr/Ni NPs 具有显着的催化和抗菌活性，完全优于其相应的单金属纳米粒子。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2021.108923

文献信息

• PEG-SO3H as a catalyst in aqueous media: A simple, proficient and green approach for the synthesis of quinoline derivatives
  作者：M A NASSERI、S A ALAVI、B ZAKERINASAB

  DOI：10.1007/s12039-012-0353-y

  日期：2013.1

  A convenient and efficient method was developed for the synthesis of quinolines, an important class of potentially bioactive compounds. The quinoline derivatives were prepared in water, an excellent solvent in terms of environmental impact and with reduced waste production. PEG-SO3H effectively catalysed the one-pot synthesis of quinolines by the condensation of o-aminoaryl ketones and carbonyl compound with high yields (75–95%). The compounds were isolated by simple filtration in a high purity form.

  开发了一种便捷高效的方法用于合成喹啉类化合物，这是一类重要的具有潜在生物活性的化合物。喹啉衍生物在水中制备而成，水作为溶剂对环境影响极小且废料生成较少。PEG-SO3H 有效地催化了一锅煮合成喹啉的过程，通过邻氨基芳基酮和羰基化合物的缩合反应，产率高达 75-95%。这些化合物经过简单过滤便可获得高纯度形式。
• A Simple, Efficient and Solvent-Free Protocol for the Friedländer Synthesis of Quinolines by Using SnCl₂·2H₂O
  作者：Pandurangan Arumugam、Ganesan Karthikeyan、Raji Atchudan、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1246/cl.2005.314

  日期：2005.3

  A variety of polysubstituted quinolines have been synthesized under solvent free condition by using tin(II) chloride·dihydrate. The reaction proceeds smoothly at room temperature in short reaction time. The yields and purity are excellent.

  多种多取代喹啉已在无溶剂条件下通过使用二水合氯化锡(II)成功合成。反应在室温下短时间内平稳进行，产率和纯度均非常优异。
• Mack, H. Michael; Davis, Everette A.; Kadkhodayan, Babak, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1733 - 1740
  作者：Mack, H. Michael、Davis, Everette A.、Kadkhodayan, Babak、Taylor, Richard A.、Duncan, Dean C.、Beam, Charles F.

  DOI：——

  日期：——
• MACK, H. MICHAEL;DAVIS, EVERETTE A.;KADKHODAYAN, BABAK;TAYLOR, RICHARD A.+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1733-1739
  作者：MACK, H. MICHAEL、DAVIS, EVERETTE A.、KADKHODAYAN, BABAK、TAYLOR, RICHARD A.+

  DOI：——

  日期：——
• Green synthesis of trimetallic oxide nanoparticles and their use as an efficient catalyst for the green synthesis of quinoline and spirooxindoles: Antibacterial, cytotoxicity and anti-colon cancer effects
  作者：Boshra Mahmoudi、Faezeh Soleimani、Hamideh Keshtkar、Mohammad Ali Nasseri、Milad Kazemnejadi

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.108923

  日期：2021.11

  The three-metallic oxide (Cu/Cr/Ni) nanoparticles were prepared using Echinops persicus plant extract via a simple, biocompatible, cost-effective, and non-toxic procedure, and their catalytic activity was evaluated over the synthesis of biologically active quinoline and spirooxindole derivatives. The synthesized nanoparticles were characterized by various analytical methods including UV–Vis, FTIR,

  三金属氧化物 (Cu/Cr/Ni) 纳米粒子是使用刺猬植物提取物通过简单、生物相容性、成本效益高且无毒的方法制备的，并通过合成具有生物活性的喹啉和螺环吲哚衍生物。合成的纳米粒子通过各种分析方法进行表征，包括 UV-Vis、FTIR、EDX、XRD、FE-SEM、DLS 和 TEM 分析。反应中涉及的有效参数由Design-Expert 10.0.7软件设计。Cu/Cr/Ni纳米颗粒被用作在无溶剂条件下制备喹啉和螺吲哚的有效催化剂，具有良好到优异的效率。此外，由于含有丰富的酚类物质Echinops persicus花提取物、纳米粒子对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌特性通过 MIC 以及扩散方法进行了研究。此外，基于 MTT 测定，在人结肠癌 (HT29) 细胞上研究了纳米颗粒的细胞毒性和抗结肠癌活性。结果和观察清楚地表明，Cu/Cr/Ni NPs 具有显着的催化和抗菌活性，完全优于其相应的单金属纳米粒子。