3,4,5-tris(n-dodecan-1-yloxy)-1-nitrobenzene | 151237-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(n-dodecan-1-yloxy)-1-nitrobenzene
• 英文别名: 1,2,3-tris(dodecyloxy)-5-nitrobenzene；3,4,5-tri(dodecyloxy)nitrobenzene；1,2,3-Tridodecoxy-5-nitrobenzene
• CAS: 151237-01-3
• 化学式: C₄₂H₇₇NO₅
• 分子量: 676.077
• InChiKey: ZGPFJEKMKFHNOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(n-dodecan-1-yloxy)-1-nitrobenzene 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.17h， 生成 (S)-[3-methyl-1-(3,4,5-tris-dodecyloxy-phenylcarbamoyl)-butyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的超分子旋光双酰胺的合成与表征

  摘要：

  描述了三对源自天然α-氨基酸（如l / d-丙氨酸，l / d-亮氨酸和l / d-缬氨酸）的对映体超分子六catenar液晶（LC）的合成和相变行为。通过使用2-（1 H）肽偶联剂将旋光的（含氨基酸残基的）三烷氧基胺与3,4,5-三烷氧基肉桂酸核心缩合，可以实现高对映体纯度的制备。-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基铀六氟磷酸盐（HBTU）。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射确定了这些自互补液晶元的介晶行为。这些化合物在较宽的热范围内均呈柱状（Col）相。特别地，对映体对衍生自升/ d -亮氨酸残基特别是稳定六边形山口（西ħ）相在较宽的温度范围为-5℃至180℃。圆二色性（CD）和FTIR研究表明，通过分子间氢键，柱内介晶的手性（螺旋）组织。因此，这些对映异构体代表了罕见的表现出超分子Col h的LC实例之一相在室温下。胶凝研究揭示了这些双酰胺在乙醇中通过氢键相互作用形成稳定的超分子凝胶的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.070
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 水 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4,5-tris(n-dodecan-1-yloxy)-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Generation of liquid crystallinity from a T_d-symmetry central unit

  摘要：

  一系列新的柱状液晶被设计和仔细研究，这些液晶包含一个带有不同数量（1-4）3,4,5-三（十二烷氧基）苯基氨基甲酸基团的四个桥头位置部分或完全修饰的金刚烷中心单元，以探索结构与性质之间的关系。这些DLC的分子结构和介质性质通过1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、紫外-可见光谱、偏振光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射进行了表征。研究发现，介相的对称性和热稳定性极大程度上依赖于金刚烷衍生物的结构。对于1-金刚烷羧酸衍生物ADLC1未观察到介相，而在桥头对称位置引入两个3,4,5-三（十二烷氧基）苯基氨基甲酸基团的1,3-二取代衍生物ADLC2则观察到了两种不同的介相。在低温下，ADLC2表现出长方形柱状相，而在较宽的温度范围内则切换至方形柱状相。同样，在桥头三取代金刚烷分子ADLC3中观察到了六角柱状介相。有趣的是，完全修饰桥头的1,3,5,7-四取代金刚烷化合物ADLC4完全失去了液晶性。

  DOI：

  10.1039/c6sm01019a

文献信息

• Self-Assembly and Solid-State Polymerization of Butadiyne Derivatives with Amide and Trialkoxyphenyl Groups
  作者：Kohei Kikuchi、Yoko Tatewaki、Shuji Okada

  DOI：10.1246/bcsj.20160347

  日期：2017.3.15

  electron microscope (SEM) observations. We found that all compounds had at least two polymorphs. Property differences between two polymorphs depended on the compounds. Two compounds showed clear differences in UV–vis spectra of the photopolymerized solids, i.e., the polydiacetylene (PDA) structure, and irregularly polymerized form, or two PDA structures. The remaining compound showed the same PDA absorption

  合成了三种具有酰胺和三（十二烷氧基）苯基（TDP）基团的丁二炔衍生物，并应用四种固化方法获得了它们在各种条件下的自组装状态。获得的固体通过固态聚合行为、酰胺基团的 N-H 键的伸缩振动波数、粉末 X 射线衍射、热行为和扫描电子显微镜 (SEM) 观察进行表征。我们发现所有化合物都至少有两种多晶型物。两种多晶型物之间的特性差异取决于化合物。两种化合物在光聚合固体的紫外-可见光谱中表现出明显的差异，即聚二乙炔 (PDA) 结构和不规则聚合形式，或两种 PDA 结构。其余化合物显示相同的 PDA 吸收，但单体熔点不同。由于具有酰胺和 TDP 基团的分子设计，所有化合物都在各种有机溶剂中形成凝胶。SEM观察阐明了相关...
• Self-Assembly of Dendronized Perylene Bisimides into Complex Helical Columns
  作者：Virgil Percec、Mihai Peterca、Timur Tadjiev、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Pawaret Leowanawat、Emad Aqad、Mohammad R. Imam、Brad M. Rosen、Umit Akbey、Robert Graf、Sivakumar Sekharan、Daniel Sebastiani、Hans W. Spiess、Paul A. Heiney、Steven D. Hudson

  DOI：10.1021/ja204366b

  日期：2011.8.10

  The synthesis of perylene 3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimides (PBIs) dendronized with first-generation dendrons containing 0 to 4 methylenic units (m) between the imide group and the dendron, (3,4,5)12G1-m-PBI, is reported. Structural analysis of their self-organized arrays by DSC, X-ray diffraction, molecular modeling, and solid-state (1)H NMR was carried out on oriented samples with heating and

  苝 3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺 (PBI) 的合成与第一代树枝状化合物在酰亚胺基团和树枝状化合物之间含有 0 到 4 个亚甲基单元 (m)，(3,4,5)12G1-报告了 m-PBI。通过 DSC、X 射线衍射、分子建模和固态 (1)H NMR 对其自组织阵列的结构分析是在加热和冷却速率为 20 至 0.2 °C/min 的定向样品上进行的。在高温下，(3,4,5)12G1-m-PBI 自组装成柱内有序的二维六边形柱状相。在低温下，它们形成具有 3D 周期性的正交 (m = 0, 2, 3, 4) 和单斜 (m = 1) 柱状阵列。正交相具有接近六边形的对称性。对于 m = 0, 2, 3, 4 ，它们由四聚体作为基本单元组成。四聚体包含一对并排排列的两个分子，另一对位于柱的下一层，倒置并围绕柱轴以不同角度旋转以用于不同的 m。相反，对于 m = 1，每个层中只有一个分子，具有四层 2(1)
• Generation of liquid crystallinity from a T_d-symmetry central unit
  作者：Sayed Mir Sayed、Bao-Ping Lin、Hong Yang

  DOI：10.1039/c6sm01019a

  日期：——

  A series of new columnar liquid crystals containing an adamantane central unit with its four bridgehead positions partially or fully decorated with different numbers (1–4) of 3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl carbamoyl groups were designed and investigated carefully to explore the structure–property correlations. The molecular structures and mesomorphic properties of the DLCs were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, UV-vis, POM, DSC and XRD. It was found that the mesophase symmetry and thermal stability were extremely dependent on the structures of the adamantane derivatives. No mesophase was observed for the 1-adamantanecarboxylic acid derivative ADLC1, while two different mesophases were observed for ADLC2, a 1,3-disubstituted derivative functionalized with two 3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl carbamoyl groups at two symmetric bridgehead positions. At lower temperature ADLC2 exhibited a rectangular columnar phase, which switched to a square columnar phase possessing a wide temperature range. Similarly, a hexagonal columnar mesophase was observed for the bridgehead trisubstituted adamantane molecule ADLC3. Interestingly, the fully bridgehead-functionalized 1,3,5,7-tetrasubstituted adamantane compound ADLC4 completely lost liquid crystallinity.

  一系列新的柱状液晶被设计和仔细研究，这些液晶包含一个带有不同数量（1-4）3,4,5-三（十二烷氧基）苯基氨基甲酸基团的四个桥头位置部分或完全修饰的金刚烷中心单元，以探索结构与性质之间的关系。这些DLC的分子结构和介质性质通过1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、紫外-可见光谱、偏振光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射进行了表征。研究发现，介相的对称性和热稳定性极大程度上依赖于金刚烷衍生物的结构。对于1-金刚烷羧酸衍生物ADLC1未观察到介相，而在桥头对称位置引入两个3,4,5-三（十二烷氧基）苯基氨基甲酸基团的1,3-二取代衍生物ADLC2则观察到了两种不同的介相。在低温下，ADLC2表现出长方形柱状相，而在较宽的温度范围内则切换至方形柱状相。同样，在桥头三取代金刚烷分子ADLC3中观察到了六角柱状介相。有趣的是，完全修饰桥头的1,3,5,7-四取代金刚烷化合物ADLC4完全失去了液晶性。
• Synthesis, Photonic Characteristics, and Mesomorphism of an Oligo Biphenylene Vinylene π-Electron System
  作者：Frédéric Lincker、Philippe Bourgun、Patrick Masson、Pascal Didier、Luca Guidoni、Jean-Yves Bigot、Jean-François Nicoud、Bertrand Donnio、Daniel Guillon

  DOI：10.1021/ol050161d

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] The synthesis and photonic and liquid-crystalline properties of a novel oligo biphenylene vinylene (OBV) chromophore with an extended pi-electron system are reported; the compound exhibits high fluorescence, a large two-photon absorption cross-section, and two- and three-dimensional liquid-crystalline mesophases.

  [反应：见正文]报告了一种新型的具有扩展π电子系统的低聚联苯亚乙烯基（OBV）发色团的合成，光子和液晶性质；该化合物具有高荧光性，较大的两光子吸收截面以及二维和三维液晶中间相。
• Modular synthesis of polymers containing 2,5-di(thiophenyl)-<i>N</i>-arylpyrrole
  作者：Tran N. B. Truong、Suchol Savagatrup、Intak Jeon、Timothy M. Swager

  DOI：10.1002/pola.28990

  日期：2018.6.1

  to synthesize functionalized 2,5‐di(thiophen‐2‐yl)‐1‐H‐arylpyrroles from readily available starting materials. These units are compatible with various polymerization conditions and are versatile building blocks for conjugated polymers. The polymers show high thermal stability and solubility in a number of solvents. Characterization of the polymers reveals a correlation between molecular packing, controllable

  已开发了一种模块化且简便的方法，可以从容易获得的起始原料中合成功能化的2,5-二（噻吩-2-基）-1- H-芳基吡咯。这些单元与各种聚合条件兼容，是共轭聚合物的通用构建基块。聚合物显示出高热稳定性和在多种溶剂中的溶解度。聚合物的表征揭示了可通过聚合物设计控制的分子堆积与电荷载流子迁移率之间的相关性。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，1133年至1139年