2-(4-methylbenzoyl)cyclopentanone | 91909-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methylbenzoyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(p-methylbenzoyl)cyclopentanone；2-p-toluoyl-cyclopentanone；2-p-Toluoyl-cyclopentanon；2--cyclopentanon；2-(4-Methylbenzoyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 91909-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FKYCAUDUFLIHBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylbenzoyl)cyclopentanone 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以26%的产率得到对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Surface photoreactions of 2-benzoylcyclopentanones: Silica gel surface as a possible field bringing out the latent reactivity of dispersed molecules

  摘要：

  Irradiation of 2-benzoyl- and 2-(p-methylbenzoyl)cyclopentanone (la and Ib), which have the lowest n,pi* excited states and showed no photoreactivities in inert solvents, neat or in the solid state, gave two types of products on a silica gel surface; one arose from the cleavage of the C-C bond a to the benzoyl group and the other arose from the cyclopentanone C-1-C-2 bond cleavage. Analysis of Langmuir adsorption isotherm of la by a non-linear least-squares method revealed that 7.9 x 10(-4) mot of 1a was spread as a monomolecular layer over 1 g of silica gel, The photoreactivity of 1a on the surface was very sensitive to the coverage; the efficiency of disappearance of la decreased monotonically from 100% at low coverages to zero at nearly 100% coverage. Close packing of molecules of 1 on the surface diminished the photoreactivity. A silica gel surface provided a possible dispersion field for bringing out the latent photoreactivity of 1.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199610)9:10<677::aid-poc838>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 4-甲基吡啶氧化物 、 正丁基锂 、 IPrAuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(4-methylbenzoyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开关：金（I）催化的炔丙醇氧化重排成1,3-二酮

  摘要：

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301381z

文献信息

• Grateau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 196, p. 1619
  作者：Grateau

  DOI：——

  日期：——