violaceoid B | 1459157-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: violaceoid B
• 英文别名: Violaceoid B；2-(1-hydroxyheptyl)-3-(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 1459157-11-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: UAIOXSJSOUCTHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 咪唑 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二氯氟甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 violaceoid B
  参考文献：
  名称：

  紫罗兰色A和（-）-和（+）-紫罗兰色B的全合成。

  摘要：

  据报道，第一个总的类紫罗兰素A是一种细胞毒剂，并且不对称地合成了（-）-和（+）-类紫罗兰素B。通过使取代的喹诺部分去对称化来获得前体，并且使用手性亲核催化剂将外消旋仲醇动力学拆分。（-）-和（+）-类紫胶B的不对称合成阐明了天然类紫胶B的绝对构型。合成的类紫胶A在低于100的浓度下抑制人乳腺癌细胞MCF-7和Hs 578T的生长。 μM，而（S）-和（R）-类紫胶B没有活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00215

文献信息

• Total Synthesis of Violaceoid A and (−)- and (+)-Violaceoid B
  作者：Takatsugu Murata、Teppei Kuboki、Ryo Ishikawa、Takahiro Saito、Shotaro Taguchi、Kazuma Takeuchi、Emiko Hatano、Motoyuki Shimonaka、Isamu Shiina

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00215

  日期：2018.11.26

  The first total synthesis of violaceoid A, a cytotoxic agent, and the asymmetric total synthesis of (-)- and (+)-violaceoid B are reported. The precursor was accessed by desymmetrization of a substituted quinol moiety, and the racemic secondary alcohol was kinetically resolved using a chiral nucleophilic catalyst. The asymmetric synthesis of (-)- and (+)-violaceoid B elucidated the absolute configuration

  据报道，第一个总的类紫罗兰素A是一种细胞毒剂，并且不对称地合成了（-）-和（+）-类紫罗兰素B。通过使取代的喹诺部分去对称化来获得前体，并且使用手性亲核催化剂将外消旋仲醇动力学拆分。（-）-和（+）-类紫胶B的不对称合成阐明了天然类紫胶B的绝对构型。合成的类紫胶A在低于100的浓度下抑制人乳腺癌细胞MCF-7和Hs 578T的生长。 μM，而（S）-和（R）-类紫胶B没有活性。