(+/-)-N-[1-(3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl)-ethyl]-3-(2-fluoro-phenyl)acrylamide | 697287-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-[1-(3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl)-ethyl]-3-(2-fluoro-phenyl)acrylamide
• 英文别名: N-[1-(3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)ethyl]-3-(2-fluorophenyl)-2-propenamide；N-[1-(3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)ethyl]-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 697287-42-6
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 326.37
• InChiKey: KJKISBSTHVUMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-[1-(3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl)-ethyl]-3-(2-fluoro-phenyl)acrylamide 、 1-碘代丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到3-(2-fluoro-phenyl)-N-[1-(4-n-propyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl)ethyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Cinnamide derivatives as KCNQ potassium channel modulators

  摘要：

  提供了一种新型的 Formula I1 中的肉桂酰胺衍生物，其中 R 为 C1-4 烷基或三氟甲基；R1 选自吡啶基、喹啉基、噻吩基、呋喃基、1,4-苯并二氧杂基、1,3-苯并二氧杂基、色基、茚基、联苯基、苯基和取代苯基，其中所述取代苯基取代有一个或两个取代基，每个取代基独立地选自卤素、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和硝基；R2 和 R3 各自独立地选自氢、C1-4 烷基和卤素；R4 选自二(C1-4 烷基)氨基、三氟甲氧基和可选取代的吗啉-4-基、吡啶基、嘧啶基、哌嗪基和吡嗪基，其中所述基带有一个或两个取代基，所述取代基独立地选自 C1-4 烷基、氨甲基、羟甲基、氯或氟；R5 为氢、氯或氟；或者 R4 和 R5 结合成 —CH═CH—CH═CH— 或 —X(CH2)mY—，其中 X 和 Y 各自独立地选自 CH2、(CH2)nN(R9)— 和 O，其中 m 为 1 或 2；n 为 0 或 1；R6、R7 和 R8 各自独立地选自氢、氯和氟；R9 选自氢、C1-4 烷基、羟乙基、C1-4 烷氧乙基、环丙基甲基、—CO2(C1-4 烷基) 和 —CH2CH2NR10R11，其中 R10 和 R11 各自独立地为氢或 C1-4 烷基，这些化合物是 KCNQ 钾通道的开放剂，可用于治疗对 KCNQ 钾通道的开放有反应的疾病。

  公开号：

  US20030166650A1
• 作为产物：
  描述：

  ethylene dichloride hydrochloride 、 3-(2-氟苯基)丙-2-烯酸 、 (+/-)-1-(3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl)ethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+/-)-N-[1-(3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl)-ethyl]-3-(2-fluoro-phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Cinnamide derivatives as KCNQ potassium channel modulators

  摘要：

  提供了一种新型的 Formula I1 中的肉桂酰胺衍生物，其中 R 为 C1-4 烷基或三氟甲基；R1 选自吡啶基、喹啉基、噻吩基、呋喃基、1,4-苯并二氧杂基、1,3-苯并二氧杂基、色基、茚基、联苯基、苯基和取代苯基，其中所述取代苯基取代有一个或两个取代基，每个取代基独立地选自卤素、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和硝基；R2 和 R3 各自独立地选自氢、C1-4 烷基和卤素；R4 选自二(C1-4 烷基)氨基、三氟甲氧基和可选取代的吗啉-4-基、吡啶基、嘧啶基、哌嗪基和吡嗪基，其中所述基带有一个或两个取代基，所述取代基独立地选自 C1-4 烷基、氨甲基、羟甲基、氯或氟；R5 为氢、氯或氟；或者 R4 和 R5 结合成 —CH═CH—CH═CH— 或 —X(CH2)mY—，其中 X 和 Y 各自独立地选自 CH2、(CH2)nN(R9)— 和 O，其中 m 为 1 或 2；n 为 0 或 1；R6、R7 和 R8 各自独立地选自氢、氯和氟；R9 选自氢、C1-4 烷基、羟乙基、C1-4 烷氧乙基、环丙基甲基、—CO2(C1-4 烷基) 和 —CH2CH2NR10R11，其中 R10 和 R11 各自独立地为氢或 C1-4 烷基，这些化合物是 KCNQ 钾通道的开放剂，可用于治疗对 KCNQ 钾通道的开放有反应的疾病。

  公开号：

  US20030166650A1