trans-1-(4-bromophenyl)-2,3-epoxy-3-(4-nitrophenyl)-1-propanone | 27547-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-(4-bromophenyl)-2,3-epoxy-3-(4-nitrophenyl)-1-propanone
• 英文别名: (4-bromophenyl)(3-(4-nitrophenyl)oxiran-2-yl)methanone；(4-bromophenyl)-[(2S,3R)-3-(4-nitrophenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 27547-06-4；32383-98-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₄
• 分子量: 348.153
• InChiKey: GQFIGSNHSYXJHD-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(4-bromophenyl)-2,3-epoxy-3-(4-nitrophenyl)-1-propanone 在 盐酸 、 三氯化铝 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [3-(4-Bromo-phenyl)-2-chloro-1-(4-nitro-phenyl)-3-oxo-propyl]-thiocarbamic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tishchenko, I. G.; Grinkevich, O. A.; Bubel', O. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 3, p. 584 - 587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 sodium hypochlorite 、 C₅₄H₅₈N₄O₂⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到trans-1-(4-bromophenyl)-2,3-epoxy-3-(4-nitrophenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Ultrasonic assisted dimeric cinchona based chiral phase transfer catalysts for highly enanatioselective synthesis of epoxidation of α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  新型的双季铵溴化物作为手性多位相转移催化剂，由金鸡纳生物碱衍生而来，已经被开发并用于在低浓度各种氧化剂、碱和超声辐射条件下对香豆素的对映选择性环氧化进行评估。

  DOI：

  10.1039/c4ra10952j

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Coupling of Alkenes/ α-Bromoacetophenones with Aldehydes: A Facile Entry to α,β-Epoxy Ketones
  作者：Rambabu N. Reddi、Pragati K. Prasad、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1002/anie.201507363

  日期：2015.11.16

  A novel, N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed direct oxidative coupling of styrenes with aldehydes has been described for the synthesis of α,β‐epoxy ketones in good yields. This unprecedented regioselective oxidative coupling employs NBS/DBU/DMSO (DBU=1,8‐diazabicyclo [5.4. 0] undec‐7‐ene, DMSO=dimethylsulfoxide, NBS=N‐bromosuccinimide) as an oxidative system at ambient conditions. Additionally,

  已描述了一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）催化的苯乙烯与醛直接氧化偶联反应，可高产率地合成α，β-环氧酮。这种史无前例的区域选择性氧化偶合在环境条件下采用NBS / DBU / DMSO（DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4。0]十一碳烯-7，DMSO =二甲基亚砜，NBS = N-溴代琥珀酰亚胺）作为氧化体系。此外，还描述了在温和的反应条件下，第一个由NHC催化的α-溴代酮和醛类的Darzens反应。有趣的是，机理研究表明，NHC与烯烃/α-溴代酮而不是醛具有更好的反应性，因此可通过酮脱氧Breslow中间体进行反应。
• Darzens Reaction Rate Enhancement Using Aqueous Media Leading to a High Level of Kinetically Controlled Diastereoselective Synthesis of Steroidal Epoxyketones
  作者：Bo Li、Chunbao Li

  DOI：10.1021/jo501500v

  日期：2014.9.5

  been used in aqueous Darzens reactions. The Darzens reactions were much faster in water than in organic solvents. This aqueous rate enhancement occurred for Darzens reactions between enantiopure steroidal haloketones and aldehydes, yielding enantiopure spiroepoxides with a high level of kinetically controlled diastereoselectivity. Chromatography was avoided in the purifications of the steroidal spiroepoxides

  卤代羰基和醛之间的Darzens反应已在水中在Li +存在下进行机械搅拌下，将其包含碱，相转移催化剂和粒状聚四氟乙烯。使用芳族和脂族醛的反应以良好至优异的收率立体选择性地产生环氧化物。这是首次将具有α-H的脂族醛用于水性Darzens反应。在水中的Darzens反应比在有机溶剂中的反应快得多。这种对水的速率提高发生于对映纯的类固醇卤代酮和醛之间的Darzens反应，产生具有高水平动力学控制的非对映选择性的对映纯螺环氧化物。甾族螺环氧化物的纯化避免使用色谱法。这是使用手性α-卤代酮底物通过水性Darzens反应制备对映体纯的环氧酮的实例。
• ORLOV V. D.; YAREMENKO F. G.; LAVRUSHIN V. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 4, 536-540
  作者：ORLOV V. D.、 YAREMENKO F. G.、 LAVRUSHIN V. F.

  DOI：——

  日期：——