N-(1-Methylprop-2-ynyl)-N-(2-propenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 132330-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Methylprop-2-ynyl)-N-(2-propenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-N-(but-3-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-Allyl-N-but-1-yn-2-yltoluene-p-sulfonamide；N-but-3-yn-2-yl-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 132330-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: NFGHJMTWZGJFBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Methylprop-2-ynyl)-N-(2-propenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium dihydroxide 、 dicobalt octacarbonyl 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 endo-1-Methyl-2-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  (Alkylthio)alkynes as Addends in the Co(0) Catalyzed Intramolecular Pauson-Khand Reaction. Substituent Driven Enhancements of Annulation Efficiency and Stereoselectivity

  摘要：

  与末端炔烃相比，（甲硫基）炔烃通常是热促进的、由Co2(CO)8催化的烯炔和炔炔的Pauson-Khand反应的优越底物，能够提供更高产率和增强的非对映选择性。还透露了依赖于使用2,2,2-三氟乙醇作为共溶剂的产率改善，以及对（乙氧基）炔烃的内选择性的明显偏好。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6301
• 作为产物：
  描述：

  N-Allyl-N-(4,4-dibromobut-3-en-2-yl)toluene-p-sulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到N-(1-Methylprop-2-ynyl)-N-(2-propenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Kataoka, Tadashi; Yoshimatsu, Mitsuhiro; Noda, Yoshinori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 121 - 130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclobutene Formation in PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerizations of Heteroatom-Tethered 1,6-Enynes
  作者：Zhenjie Ni、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1002/chem.201403643

  日期：2014.9.8

  Aza(oxa)bicyclo[3.2.0]heptenes are accessed through the PtCl2‐catalyzed cycloisomerizations of heteroatom‐tethered 1,6‐enynes featuring a terminal alkyne and amide as the solvent. It is shown that the weak coordinating properties of the solvent and alkyl substituent(s) at the propargylic carbon atom favor the formation of cyclobutenes instead of other possible cycloisomerization products such as 1

  氮杂（氧杂）双环[3.2.0]庚烯可通过杂原子系留的1,6-烯炔的PtCl 2催化的环异构化反应来获得，端炔和酰胺为溶剂。结果表明，在炔丙基碳原子上，溶剂和烷基取代基的弱配位性质有利于环丁烯的形成，而不是其他可能的环异构化产物，例如1,3-二烯衍生物或环丙烷稠合的杂环。
• Annelated Cyclobutanes by Fe‐Catalyzed Cycloisomerization of Enyne Acetates
  作者：Frederik Kramm、Johannes Teske、Franziska Ullwer、Wolfgang Frey、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201806693

  日期：2018.10

  Cationic Fe complexes of the general type [(Ph3P)2Fe(CO)(NO)]X (X=BF4, BArF4) catalyze the redox‐neutral cycloisomerization of 1,6‐ and 1,7‐enyneacetates to afford bicyclic cyclobutanes under mild conditions in good yields and diastereoselectivities.

  一般类型的阳离子型铁配合物[（Ph 3 P）2 Fe（CO）（NO）] X（X = BF 4，BAr F 4）催化1,6-和1,7-烯炔乙酸酯的氧化还原-中性环异构化在温和条件下以良好的收率和非对映选择性提供双环环丁烷。
• Tetranuclear Dicationic Aurophilic Gold(I) Catalysts in Enyne Cycloisomerization: Cooperativity for a Dramatic Shift in Selectivity
  作者：Tuan‐Anh Nguyen、E. Daiann Sosa Carrizo、Hélène Cattey、Paul Fleurat‐Lessard、Julien Roger、Jean‐Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/chem.202200769

  日期：2022.5.11

  Towards specific “cluster-like” reactivity? Ligands pre-organizing gold centers in a constrained environment, assisted by aurophilic interactions, push further the selectivity not achieved by mono- and digold complexes from previously unseen cooperative tetragold catalysis.

  朝向特定的“类簇”反应性？配体在受限制的环境中预组织金中心，在亲金相互作用的帮助下，进一步推动了单金和双金配合物无法从以前看不见的协同四金催化中实现的选择性。
• Vinyl radical generation with selenoborane and its application to cyclization reaction of enynes
  作者：Tadashi Kataoka、Mitsuhiro Yoshimatsu、Hiroshi Shimizu、Mikio Hori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97996-6

  日期：1990.1

  Tris(methylseleno)- and tris(phenylseleno)boranes added to acetylenes to afford methylseleno- and phenylseleno-substituted -vinylselenides in high yields. The addition reactions proceeded by way of free radicals and were applied to cyclization reactions of enyne compounds. The radical cyclization provided pyrrolidine derivatives diastereoselectively.

  将三（甲基硒代）-和三（苯基硒代）硼烷加到乙炔中，以高收率得到甲基硒代和苯基硒代取代的乙烯基硒化物。加成反应通过自由基进行，并用于烯炔化合物的环化反应。自由基环化非对映选择性地提供了吡咯烷衍生物。
• Cascade Electrophilic Iodocyclization: Efficient Preparation of 4-Iodomethyl Substituted Tetrahydro-β-carbolines and Formal Synthesis of Oxopropaline G
  作者：Hongjian Song、Yongxian Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol401303f

  日期：2013.7.5

  4-Iodomethyl substituted tetrahydro-beta-carbolines, the core structure of numerous natural products and bioactive molecules, are readily prepared via I-2-promoted cascade electrophilic cyclization. The reactivity differences of olefins and alkynes ensure that the reaction proceeds smoothly. This methodology was successfully applied to the formal synthesis of oxopropaline G.