N-2-(But-3-ynyl)-N-(2-methyl-2-propyloxycarbonyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 293313-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-(But-3-ynyl)-N-(2-methyl-2-propyloxycarbonyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: tert-butyl but-3-yn-2-yl(tosyl)carbamate
• CAS: 293313-58-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: VIHSTRGIQKKVQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-(But-3-ynyl)-N-(2-methyl-2-propyloxycarbonyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到N-(but-3-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的乙炔乙酸酯的环化异构化环化的环戊二烯

  摘要：

  一般类型的阳离子型铁配合物[（Ph 3 P）2 Fe（CO）（NO）] X（X = BF 4，BAr F 4）催化1,6-和1,7-烯炔乙酸酯的氧化还原-中性环异构化在温和条件下以良好的收率和非对映选择性提供双环环丁烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201806693
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-2-(But-3-ynyl)-N-(2-methyl-2-propyloxycarbonyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的乙炔乙酸酯的环化异构化环化的环戊二烯

  摘要：

  一般类型的阳离子型铁配合物[（Ph 3 P）2 Fe（CO）（NO）] X（X = BF 4，BAr F 4）催化1,6-和1,7-烯炔乙酸酯的氧化还原-中性环异构化在温和条件下以良好的收率和非对映选择性提供双环环丁烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201806693

文献信息

• Effects of Substituents on the Multiple Bonds on Ring-Closing Metathesis of Enynes
  作者：Tsuyoshi Kitamura、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<678::aid-adsc678>3.0.co;2-p

  日期：2002.8

  In ring-closing metathesis (RCM) reactions of enynes, the substituents on the multiple bonds are quite important. Although RCM of an enyne having a monosubstituted alkene proceeds smoothly using the first-generation ruthenium-carbene complex 1a, that of an enyne having a disubstituted alkene and internal alkyne using 1a does not proceed. However, the second-generation ruthenium-carbene complex 1b or

  在烯炔的闭环复分解（RCM）反应中，多键上的取代基非常重要。尽管使用第一代钌-卡宾配合物1a的具有单取代烯烃的烯炔的RCM顺利进行，但使用1a的具有二取代烯烃和内部炔烃的烯炔的RCM不进行。然而，发现含有 N-杂环卡宾作为配体的第二代钌-卡宾配合物 1b 或 1c 对这种烯炔非常有效，并且以高收率形成双复分解产物。
• Developing a Diastereoselective Intramolecular [4 + 3] Cycloaddition of Nitrogen-Stabilized Oxyallyl Cations Derived from <i>N</i>-Sulfonyl-Substituted Allenamides
  作者：Andrew G. Lohse、Richard P. Hsung、Mitchell D. Leider、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/jo200147h

  日期：2011.5.6

  Efforts toward achieving a practical and diastereoselective intramolecular [4 + 3] cycloaddition of nitrogen-stabilized oxyallyl cations with tethered dienes are described. Epoxidation of N-sulfonyl substituted allenamides with dimethyldioxirane (DMDO) generates nitrogen-stabilized oxyallyl cations that readily undergo stereoselective [4 + 3] cycloaddition with dienes. Selectivity is found to depend

  描述了实现氮稳定氧烯丙基阳离子与系链二烯的实用和非对映选择性分子内 [4 + 3] 环加成的努力。N-磺酰基取代的丙二烯酰胺与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 的环氧化生成氮稳定的氧烯丙基阳离子，这些阳离子很容易与二烯进行立体选择性 [4 + 3] 环加成。发现选择性取决于束缚长度以及氧烯丙基阳离子中间体的稳定性，无论是由N-氨基甲酰基-或N-磺酰基-取代的烯丙酰胺产生的。手性N-的用途磺酰基取代的丙二烯酰胺在环加成反应中提供了最小的非对映选择性，而通过存在于系链上的立体中心可以实现高非对映选择性。这些研究为烯丙酰胺的合成效用提供了进一步的支持。
• (Alkylthio)alkynes as Addends in the Co(0) Catalyzed Intramolecular Pauson-Khand Reaction. Substituent Driven Enhancements of Annulation Efficiency and Stereoselectivity
  作者：Brian L. Pagenkopf、David B. Belanger、Donogh J. R. O'Mahony、Tom Livinghouse

  DOI：10.1055/s-2000-6301

  日期：——

  Compared to terminal alkynes, (methylthio)alkynes are generally superior substrates for the thermally promoted, Co2(CO)8 catalyzed Pauson-Khand reaction of enynes and allenynes, providing enones in higher yields and with enhanced diastereoselectivity. Improvements in yield dependent upon the use of 2,2,2-trifluoroethanol as co-solvent and an apparent preference for endo selectivity with (ethoxy)alkynes are also disclosed.

  与末端炔烃相比，（甲硫基）炔烃通常是热促进的、由Co2(CO)8催化的烯炔和炔炔的Pauson-Khand反应的优越底物，能够提供更高产率和增强的非对映选择性。还透露了依赖于使用2,2,2-三氟乙醇作为共溶剂的产率改善，以及对（乙氧基）炔烃的内选择性的明显偏好。
• 杂芳基并四氢吡啶类化合物的固体形式及其制备方法
  申请人：四川科伦博泰生物医药股份有限公司

  公开号：CN112142730A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本申请公开了一种式(I)的杂芳基并四氢吡啶类化合物的固体形式及其制备方法，所述固体形式包括晶体A、晶体B、晶体C和无定形形式，其中所述晶体B具有良好的物理化学稳定性。
• Iron‐Catalyzed Cycloisomerization and C−C Bond Activation to Access Non‐canonical Tricyclic Cyclobutanes
  作者：Frederik Kramm、Franziska Ullwer、Benedict Klinnert、Min Zheng、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.202205169

  日期：2022.9.19

  A cationic Fe−NO complex catalyses the cycloisomerization of cyclopropyl enyne to fused non-canonical cyclobutanes with up to four consecutive stereocenters with exclusive diastereoselectivity. Only Ag(+I) was found to show comparable activity, albeit significantly lower reactivity.

  阳离子 Fe−NO 络合物催化环丙炔环异构化为稠合的非典型环丁烷，具有多达四个连续立体中心，具有独特的非对映选择性。仅 Ag(+I) 被发现表现出类似的活性，尽管反应活性明显较低。