5-碘-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮 | 139487-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-碘-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 7-iodo-1,3,3-trimethylindolin-2-one
• 英文别名: 5-iodo-1,3,3-trimethylindolin-2-one；5-Iodo-1,3,3-trimethyl-2-oxoindoline；5-iodo-1,3,3-trimethylindol-2-one
• CAS: 139487-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• 分子量: 301.127
• InChiKey: UFBOVBLVFIDZRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮 、 (2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)-nickel(II) 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺化反应合成卟啉吲哚-2-酮共轭物

  摘要：

  通过碘化和二溴化的吲哚-2-酮衍生物与（2-氨基-5,10,15,20-四苯基卟啉酮）镍（II）的钯催化胺化反应合成了新的卟啉吲哚-2-酮共轭物。钯催化剂和膦配体二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）的组合是催化5-碘-，5,7-二溴和4,6-二溴偶联的有效方法-1,3,3-三甲基吲哚-2-酮与2-氨基卟啉在温和条件下以令人满意的收率得到相应的单-（2-氨基卟啉基）-和二-（2-氨基卟啉基）取代的吲哚-2-酮。单溴化卟啉衍生物还在相似的催化条件下进行交叉偶联反应。研究还表明，耦合过程的过程取决于因素，例如催化体系，卤素取代基的数量和位置以及加热条件。洞察5-碘的反应趋势；使用通过具有B3LYP官能度的密度泛函理论进行的理论计算，进行了4，6-和5，7-二溴化的吲哚-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.024
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚-2-酮 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到5-碘-1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺化反应合成卟啉吲哚-2-酮共轭物

  摘要：

  通过碘化和二溴化的吲哚-2-酮衍生物与（2-氨基-5,10,15,20-四苯基卟啉酮）镍（II）的钯催化胺化反应合成了新的卟啉吲哚-2-酮共轭物。钯催化剂和膦配体二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）的组合是催化5-碘-，5,7-二溴和4,6-二溴偶联的有效方法-1,3,3-三甲基吲哚-2-酮与2-氨基卟啉在温和条件下以令人满意的收率得到相应的单-（2-氨基卟啉基）-和二-（2-氨基卟啉基）取代的吲哚-2-酮。单溴化卟啉衍生物还在相似的催化条件下进行交叉偶联反应。研究还表明，耦合过程的过程取决于因素，例如催化体系，卤素取代基的数量和位置以及加热条件。洞察5-碘的反应趋势；使用通过具有B3LYP官能度的密度泛函理论进行的理论计算，进行了4，6-和5，7-二溴化的吲哚-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.024

文献信息

• An iodine-promoted one-pot and metal-free access to indolin-2-ones
  作者：Yong Zhang、Xi Zong、Min Ji

  DOI：10.1177/1747519819875862

  日期：2019.11

  A new method for the synthesis of indolin-2-ones has been realized by an I₂-promoted oxidative reaction from 1,2,3,3-tetramethyl-3 H-indolium iodides. This transformation proceeded smoothly under metal-free and peroxide-free conditions in a cascade manner.

  通过I₂促进的氧化反应，从1,2,3,3-四甲基-3 H-吲哚碘化物合成吲哚啉-2-酮的新方法已经实现。这种转化在无金属和过氧化物的条件下以级联方式顺利进行。
• Bicyclic pyran derivatives and their use as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0462831B1

  公开（公告）日：1996-02-28
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP3204360B1

  公开（公告）日：2020-08-26
• US5179115A
  申请人：——

  公开号：US5179115A

  公开（公告）日：1993-01-12
• US5278177A
  申请人：——

  公开号：US5278177A

  公开（公告）日：1994-01-11