1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine | 14678-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2-(2-chloro-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine；1-(2-Chlorphenyl)-5-aminopyrazol；2-(2-chlorophenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 14678-96-7
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• 分子量: 193.636
• InChiKey: BYWAYEAHCDGNGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型 1H-吡唑- [3,4-b] 吡啶基赖氨酸脱甲基酶 5B 抑制剂，具有潜在的抗前列腺癌活性，可扰乱磷酸肌醇 3-激酶/AKT 通路

  摘要：

  赖氨酸脱甲基酶 5B (KDM5B) 是 Jumonji AT-rich interactive domain 1 家族的成员。其主要功能是使二/三甲基组蛋白H3赖氨酸4去甲基化，在癌症的发生发展中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们根据之前的工作对 KDM5B 抑制剂进行了基于结构的优化，我们合成的活性最高的化合物是11ad。分子建模研究和热位移分析表明，11ad在分子和细胞水平上特异性靶向 KDM5B。至关重要的是，11ad在异种移植模型中表现出良好的药代动力学特性和抗前列腺癌活性。此外，出乎意料的是， 11ad的特异性发现前列腺癌与其抑制磷酸肌醇 3-激酶/AKT 通路有关。这是影响该通路的 KDM5B 抑制剂的第一份报告。总之，我们的研究结果表明11ad是一种新型 KDM5B 抑制剂，可作为开发前列腺癌治疗方法的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115250
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  One-pot, telescoped synthesis of N-aryl-5-aminopyrazoles from anilines in environmentally benign conditions

  摘要：

  我们开发出了一种高效的合成方法，通过完全在水性条件下进行的一锅伸缩反应，从苯胺合成 N-芳基-5-氨基吡唑。该方法避免了分离有毒的芳基肼中间体和使用金属还原剂，为制备 N-芳基-5-氨基吡唑提供了一种快速、便捷的方法，而 N-芳基-5-氨基吡唑是合成多种双环氮杂环的有用构筑基块。

  DOI：

  10.1039/c3ra47541g

文献信息

• PYRAZOLOPYRIMIDINE JAK INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140107099A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention provides JAK kinase inhibitors of Formula Ia, enantiomers, diasteriomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 7 and Z are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula Ia and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, and methods of treating or lessening the severity of a disease or condition responsive to the inhibition of a JAK kinase activity in a patient.

  本发明提供了JAK激酶抑制剂Ia的公式，其对映体、对映异构体或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R7和Z在此定义，以及包括公式Ia化合物和药学上可接受的载体、佐剂或载体的制药组合物，以及用于治疗或减轻患者对JAK激酶活性抑制敏感的疾病或病情严重程度的方法。
• US4268438A
  申请人：——

  公开号：US4268438A

  公开（公告）日：1981-05-19
• US4500715A
  申请人：——

  公开号：US4500715A

  公开（公告）日：1985-02-19
• US8637526B2
  申请人：——

  公开号：US8637526B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• One-pot, telescoped synthesis of N-aryl-5-aminopyrazoles from anilines in environmentally benign conditions
  作者：Maura Marinozzi、Gloria Marcelli、Andrea Carotti、Benedetto Natalini

  DOI：10.1039/c3ra47541g

  日期：——

  An efficient synthetic approach to synthesize N-aryl-5-aminopyrazoles from anilines via a one-pot, telescoped reaction performed in entirely aqueous conditions has been developed. This protocol provides a rapid, convenient method to prepare N-aryl-5-aminopyrazoles, useful building blocks for the synthesis of several bicyclic nitrogen heterocycles, by avoiding the isolation of the toxic intermediate arylhydrazines and the use of a metallic reductant.

  我们开发出了一种高效的合成方法，通过完全在水性条件下进行的一锅伸缩反应，从苯胺合成 N-芳基-5-氨基吡唑。该方法避免了分离有毒的芳基肼中间体和使用金属还原剂，为制备 N-芳基-5-氨基吡唑提供了一种快速、便捷的方法，而 N-芳基-5-氨基吡唑是合成多种双环氮杂环的有用构筑基块。