6,7,9-Trifluoro-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one | 1151397-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6,7,9-Trifluoro-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 6,7,9-trifluoro-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 1151397-86-2
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: SYMNONWOSMWKIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,9-Trifluoro-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one 在 copper(l) iodide 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-6,7,9-trifluoro-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel benzazepinone sodium channel blocker with oral efficacy in a rat model of neuropathic pain

  摘要：

  A series of benzazepinones were synthesized and evaluated for block of Na(v)1.7 sodium channels. Compound 30 from this series displayed potent channel block, good selectivity versus other targets, and dose-dependent oral efficacy in a rat model of neuropathic pain. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.121
• 作为产物：
  描述：

  6,7,9-trifluoro-1,5-dihydro-benzo[b]azepin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到6,7,9-Trifluoro-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解反应合成取代的1-benzazepin-2-ones

  摘要：

  1-苯并ze庚因-2-酮环系统是市售药物，临床候选药物和其他生物活性分子的重要结构特征。我们已经开发出一种新的苯并ze庚酮合成方法，该方法将闭环烯烃复分解用作关键步骤。该途径提供了难以通过现有方法合成的取代的苯并ze庚酮的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.022

文献信息

• A novel benzazepinone sodium channel blocker with oral efficacy in a rat model of neuropathic pain
  作者：Scott B. Hoyt、Clare London、Catherine Abbadie、John P. Felix、Maria L. Garcia、Nina Jochnowitz、Bindhu V. Karanam、Xiaohua Li、Kathryn A. Lyons、Erin McGowan、Birgit T. Priest、McHardy M. Smith、Vivien A. Warren、Brande S. Thomas-Fowlkes、Gregory J. Kaczorowski、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.121

  日期：2013.6

  A series of benzazepinones were synthesized and evaluated for block of Na(v)1.7 sodium channels. Compound 30 from this series displayed potent channel block, good selectivity versus other targets, and dose-dependent oral efficacy in a rat model of neuropathic pain. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of substituted 1-benzazepin-2-ones via ring-closing olefin metathesis
  作者：Scott B. Hoyt、Clare London、Min Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.022

  日期：2009.4

  1-benzazepin-2-one ring system is an important structural feature of marketed drugs, clinical candidates, and other bioactive molecules. We have developed a new benzazepinone synthesis that employs ring-closing olefin metathesis as a key step. This route provides efficient access to substituted benzazepinones that are difficult to synthesize via existing procedures.

  1-苯并ze庚因-2-酮环系统是市售药物，临床候选药物和其他生物活性分子的重要结构特征。我们已经开发出一种新的苯并ze庚酮合成方法，该方法将闭环烯烃复分解用作关键步骤。该途径提供了难以通过现有方法合成的取代的苯并ze庚酮的有效途径。