3,5-二碘甲苯 | 49617-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二碘甲苯
• 英文名称: 3,5-diiodotoluene
• 英文别名: 1,3-diiodo-5-methylbenzene
• CAS: 49617-79-0
• 化学式: C₇H₆I₂
• 分子量: 343.934
• InChiKey: YLGLYCKENLYDLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二碘甲苯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3,5-二碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and magnetic behaviour of polyradical: poly(1,3-phenyleneethynylene) with π-toporegulated pendant stable aminoxyl and imine N-oxide–aminoxyl radicals

  摘要：

  钯催化的N-叔丁基-N-(3,5-二乙炔苯基)氨氧基与2-(3,5-二碘苯基)-4,4,5,5-四甲基-3-氧化-2-咪唑啉-3-铵-1-氧基的聚缩合反应在常温下于吡啶-三乙胺中进行，得到了一种带有氨氧基和亚胺N-氧基-氨氧基自由基的聚(1,3-苯乙炔基)的浅蓝色粉末，产率为78-83%。通过凝胶渗透色谱法（GPC）测定的聚自由基的数均分子量（n）为2670-3030，通过电子顺磁共振（EPR）测定的自旋浓度为1.91-2.02 × 10²¹ spins·g⁻¹。对聚自由基的溶液（CH₂Cl₂）和粉末的EPR测量均显示出高频细化的单线谱，表明由于聚自由基的高自旋浓度，发生了自旋交换收窄。聚自由基的磁导率（χ）测量是在1.8-300 K的温度范围内使用超导量子干涉装置（SQUID）磁强计进行的。χT对T的图谱显示聚自由基为一种顺磁性物质，在30 K以下呈现出微弱的反铁磁耦合（θ = -1.5 K）。通过由于较强的空间反铁磁相互作用掩盖了通过键的铁磁相互作用，来解释其缺失。

  DOI：

  10.1039/jm9960601745
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-triiodotoluene 在 叔丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以73%的产率得到3,5-二碘甲苯
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Convenient Synthesis of 1,2,3-Triiodoarenes via Consecutive Iodination/Diazotization/Iodination Strategy

  摘要：

  我们开发了一种温和、简便的 1,2,3-三碘烯烃合成方法。该方法由两个步骤组成，可在多克级规模上进行，产率为中等至极佳。本报告揭示了 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤代烯烃的实用合成方法，该方法范围广泛、操作简单、可扩展、易于加工和纯化。我们还首次报告了 1,2,3-三碘烯烃的区域选择性反金属化反应，以提供正二碘芳基衍生物，这些衍生物是有用的构筑基块，实际上很难通过其他方法制造。

  DOI：

  10.1071/ch13324

文献信息

• The influence of intraannular templates on the liquid crystallinity of shape-persistent macrocycles
  作者：Joscha Vollmeyer、Ute Baumeister、Sigurd Höger

  DOI：10.3762/bjoc.10.89

  日期：——

  A series of shape-persistent phenylene-ethynylene-naphthylene-butadiynylene macrocycles with different extraannular alkyl groups and intraannular bridges is synthesized by oxidative Glaser-coupling of the appropriate precursors. The intraannular bridges serve in this case as templates that reduce the oligomerization even when the reaction is not performed under pseudo high-dilution conditions. The

  通过适当前体的氧化格拉泽偶联合成了一系列具有不同环外烷基和环内桥的形状持久的亚苯基-乙炔-亚萘-丁二炔大环。在这种情况下，即使反应不是在伪高稀释条件下进行，环内桥也可以作为减少低聚反应的模板。环外和环内取代基对化合物的热行为有很大影响。在外围有支链烷基链时，当内部为空或烷基桥的长度正好穿过环时，大环表现出液晶 (lc) 相。对于更长的烷基或低聚环氧乙烷桥，没有观察到 lc 相，很可能是因为介晶不再是平面的。
• 新規化合物
  申请人：公益財団法人ヒューマンサイエンス振興財団

  公开号：JP2019182779A

  公开（公告）日：2019-10-24

  【課題】セラミドとの構造類似性がなく且つCERT阻害活性に優れる新規化合物を提供する。【解決手段】構造式(I)からなる新規化合物である。結合基−Ｘ−はcis−シクロプロピル−であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−Ｃ８アルキル基、又は、ＯＲ６である。【選択図】図１

  提供具有优异的CERT抑制活性且不具有与神经酰胺相似结构的新化合物。新化合物由结构式(I)组成。键基-X-为顺式环丙基，并且R1、R2、R3、R4和R5分别独立地为氢原子、卤素原子、可含有卤素原子的直链或支链的C1-C8烷基，或OR6。【选图】图1
• Gels of shape-persistent macrocycles: the role of the interior
  作者：Joscha Vollmeyer、Stefan-S. Jester、Friederike Eberhagen、Thomas Prangenberg、Werner Mader、Sigurd Höger

  DOI：10.1039/c2cc32804f

  日期：——

  The aggregation of shape-persistent macrocycles with an empty cavity, an undecyldiether strand and a tetraethylene glycol strand leads in all cases to a macroscopic gelation of the solvent. However, the gelation temperatures are fine-tuned by the intraannular substituents.

  在所有情况下，形状持久的大环与空洞，十一烷基二醚链和四甘醇链的聚集都会导致溶剂的宏观凝胶化。但是，凝胶化温度可通过环内取代基进行微调。
• METHOD FOR MANUFACTURING CONJUGATED AROMATIC COMPOUND
  申请人：Oda Seiji

  公开号：US20110275859A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for manufacturing a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups selected from the group consisting of an iodine atom, a bromine atom and a chlorine atom are bonded to an aromatic ring and the aromatic compound (A) does not have (c1) a group represented by the following formula (10): wherein A 1 represents a C1-C20 alkoxy group etc.; (g1) a C1-C20 alkyl group which may be substituted with a fluorine atom etc.; and (h1) a C2-C20 acyl group which may be substituted with a fluorine atom etc., at the neighboring carbon atom to the carbon atom to which the leaving group is bonded, with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) wherein the aromatic compound (B) is structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A), one or two leaving groups selected from the group consisting of an iodine atom, a bromine atom and a chlorine atom are bonded to an aromatic ring and the aromatic compound (B) does not have the above-mentioned (c1), (g1) and (h1) at the neighboring carbon atom to the carbon atom to which the leaving group is bonded, in the presence of (i) a nickel compound, (ii) a metal reducing agent, (iii) at least one ligand (L1) selected from the group consisting of a 2,2′-bipyridine compound having at least one electron-withdrawing group and having no substituent at 3-, 6-, 3′- and 6′-positions, and a 1,10-phenanthroline compound having at least one electron-withdrawing group and having no substituent at 2- and 9-positions, and (iv) at least one ligand (L2) selected from the group consisting of a 2,2′-bipyridine compound having at least one electron-releasing group and having no substituent at 3-, 6-, 3′- and 6′-positions, and a 1,10-phenanthroline compound having at least one electron-releasing group and having no substituent at 2- and 9-positions.

  一种制备共轭芳香化合物的方法，包括将含有一个或两个离去基团的芳香化合物（A）与含有相同结构的上述芳香化合物（A）或结构不同的芳香化合物（B）反应，其中这些离去基团选自碘原子、溴原子和氯原子，与芳香环结合，而芳香化合物（A）没有以下式（10）所代表的基团：其中A1代表C1-C20烷氧基等；（g1）代表C1-C20烷基基团，可能被氟原子等取代；以及（h1）代表C2-C20酰基基团，可能被氟原子等取代，与离去基团结合的碳原子的相邻碳原子处没有上述（c1）、（g1）和（h1），在（i）镍化合物、（ii）金属还原剂、（iii）从2,2′-联吡啶化合物和1,10-邻菲啰啉化合物中选择的至少一种配体（L1），具有至少一个吸电子基团且在3-、6-、3′-和6′-位置没有取代基，以及（iv）从2,2′-联吡啶化合物和1,10-邻菲啰啉化合物中选择的至少一种配体（L2），具有至少一个释电子基团且在3-、6-、3′-和6′-位置没有取代基团的情况下，在上述离去基团结合的碳原子的相邻碳原子处进行反应。
• Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) via a Transient Directing Group
  作者：Ming Tang、Qinqin Yu、Ziqi Wang、Chen Zhang、Bing Sun、Ying Yi、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03359

  日期：2018.12.7

  developed to construct PAHs with diverse shape, width, and edge topology. The precursors of PAHs were obtained by using a direct arylation of arenes via a transient ligand-directed C–H functionalization strategy and the cycloaromatization was readily achieved by using a Brønsted acid catalyst. This novel route provides an opportunity to build up PAHs in a highly efficient manner.

  在这项工作中，开发了一种有效的合成路线来构建具有各种形状，宽度和边缘拓扑的PAH。PAHs的前体是通过芳烃的直接芳基化，通过瞬时配体定向的C–H官能化策略获得的，并且通过使用Brønsted酸催化剂可以轻松实现环芳烃化。这种新颖的途径为以高效方式建立PAH提供了机会。