2-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclopent-2-enone | 53263-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 3,3,5-trimethyl-1,2-cyclopentanedione；3,5,5-Trimethyl-2-cyclopenten-2-ol-1-on；2-Hydroxy-3,5,5-trimethylcyclopentenon；3,5,5-Trimethyl-cyclopentan-1,2-dion；2-Hydroxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclopenten-1-one；2-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 53263-56-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JLMOFSIIXFOYRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5-85.5 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  77 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.486 (est)
• 保留指数：
  1040;1040

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclopent-2-enone 在 氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 magnesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-氯-3,5,5-三甲基-3-环戊烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Buyck, Laurent De; Verhe, Roland; Kimpe, Norbert De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 8, p. 837 - 846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-3,5,5-三甲基环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Buyck, Laurent De; Verhe, Roland; Kimpe, Norbert De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 8, p. 837 - 846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(I)/(III)-Catalyzed Rearrangement of Divinyl Ketones and Acyloxyalkynyloxiranes into Cyclopentenones
  作者：Marie Hoffmann、Jean-Marc Weibel、Pierre de Frémont、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1021/ol403663j

  日期：2014.2.7

  Multifaceted gold(I/III) catalysts with their carbophilic and oxophilic characters catalyzed very efficiently the formation of hydroxylated cyclopentenones from simple divinyl ketones or acyloxyalkynyloxiranes. The Nazarov reaction is rapidly performed in dichloroethane with 5 mol % of the simple gold(III) trichloride salt at 70 °C, while the rearrangement of alkynyloxiranes requires 5 mol % of a more

  具有嗜碳和嗜氧特性的多面金（I / III）催化剂非常有效地催化了由简单的二乙烯基酮或酰氧基炔基氧杂环戊烷形成的羟基化环戊烯酮。Nazarov反应是在70°C的二氯乙烷中与5 mol％的简单三氯化金（III）盐快速反应完成的，而炔基氧杂环戊烷的重排则需要5 mol％的更稳定的NHC三氟亚胺金（III）络合物。
• The synthesis of some cyclic diketones isolated from coffee
  作者：M.A. Gianturco、P. Friedel

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85019-x

  日期：1963.1

  The syntheses of several alkylated derivatives of cyclopentane-1,2-dione(cyclopent-2-en-2-ol-1-one), four of which have been previously identified in roasted coffee2, are described.

  描述了环戊烷-1,2-二酮（环戊-2-en-2-ol-1-one）的几种烷基化衍生物的合成，其中四种在烘焙咖啡2中已被预先鉴定。
• Alternative Synthesis of 2-Hydroxy-3,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one
  作者：Christian Chapuis、Christine Saint-Léger

  DOI：10.1002/hlca.200900231

  日期：2010.1

  AbstractThe 2‐hydroxy‐3,5,5‐trimethylcyclopent‐2‐en‐1‐one (1) was synthesized in 42% yield by rearrangement of epoxy ketone 10 on treatment with BF3⋅Et2O under anhydrous conditions. Intermediate 10 was available from the known enone 8, either via direct epoxidation (60% H2O2, NaOH, MeOH; yield 50%), or via reduction to the corresponding allylic alcohol 14 (LiAlH4, THF), followed by epoxidation ([VO(acac)2], tBuOOH) and reoxidation under Swern conditions, in 37% total yield.
• BUYCK L. DE; VERHE E.; KIMPE N. DE; COURTHEYN D.; SCHAMP N., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1981, 90, NO 8, 837-846
  作者：BUYCK L. DE、 VERHE E.、 KIMPE N. DE、 COURTHEYN D.、 SCHAMP N.

  DOI：——

  日期：——
• MODIFYING OR ENHANCING A FLAVOR OF FOOD AND BEVERAGE PRODUCTS
  申请人：Tate & Lyle Ingredients Americas LLC

  公开号：EP3554275A1

  公开（公告）日：2019-10-23