(2R,4aR,5S,8aR)-5-[(Z)-2-(4-carboxyphenyl)-2-chloroethenyl]-2-[2-(4-chlorobenzoyl)oxyethyl]-7-methyl-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylic acid | 1616766-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,5S,8aR)-5-[(Z)-2-(4-carboxyphenyl)-2-chloroethenyl]-2-[2-(4-chlorobenzoyl)oxyethyl]-7-methyl-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1616766-80-3
• 化学式: C₃₀H₂₈Cl₂O₆
• 分子量: 555.455
• InChiKey: JUYRRHZGQQHQDH-KGVVSXNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  725.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 (2R,4aR,5S,8aR)-5-[(Z)-2-(4-carboxyphenyl)-2-chloroethenyl]-2-[2-(4-chlorobenzoyl)oxyethyl]-7-methyl-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylic acid 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(2R,4aR,5S,8aR)-5-[(Z)-2-(4-carboxyphenyl)-2-chloroethenyl]-7-methyl-2-[2-(4-pyridin-3-yloxybenzoyl)oxyethyl]-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  From meiogynin A to the synthesis of dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins

  摘要：

  报道了一种针对抗凋亡蛋白Bcl-xL和Mcl-1的强效双重抑制剂的合成。通过对天然倍半萜二聚体梅奥吉宁A的类似物进行十步收敛性不对称合成，得到了36%的产率。

  DOI：

  10.1039/c4cc01830c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-4-(2-bromo-1-chlorovinyl)benzoate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2-溴苯基硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,4aR,5S,8aR)-5-[(Z)-2-(4-carboxyphenyl)-2-chloroethenyl]-2-[2-(4-chlorobenzoyl)oxyethyl]-7-methyl-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  From meiogynin A to the synthesis of dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins

  摘要：

  报道了一种针对抗凋亡蛋白Bcl-xL和Mcl-1的强效双重抑制剂的合成。通过对天然倍半萜二聚体梅奥吉宁A的类似物进行十步收敛性不对称合成，得到了36%的产率。

  DOI：

  10.1039/c4cc01830c

文献信息

• From meiogynin A to the synthesis of dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins
  作者：S. Desrat、C. Remeur、C. Gény、G. Rivière、C. Colas、V. Dumontet、N. Birlirakis、B. I. Iorga、F. Roussi

  DOI：10.1039/c4cc01830c

  日期：——

  The synthesis of one of the most potent dual inhibitors of the anti-apoptotic proteins Bcl-xL and Mcl-1 is reported. This analogue of a natural sesquiterpenoid dimer meiogynin A was elaborated by a convergent asymmetric synthesis with 36% yield in ten steps.

  报道了一种针对抗凋亡蛋白Bcl-xL和Mcl-1的强效双重抑制剂的合成。通过对天然倍半萜二聚体梅奥吉宁A的类似物进行十步收敛性不对称合成，得到了36%的产率。