3-acetyl-2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole | 143774-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-(2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone；2-bromomethylindole；1-[1-(Benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)indol-3-yl]ethanone
• CAS: 143774-55-4
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 392.273
• InChiKey: RCVUAKXWTAZPTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.5-134.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  577.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole 在 胍基乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-(2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Calothrixins B及其脱氧类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列在“ E”环上带有取代基的邻氨基吡啶B（2）类似物及其缺少醌单元的脱氧喹咔唑。calothrixins的细胞毒性1，2，和15B - p和quinocarbazole类似物针对9个癌细胞系进行了研究。喹咔唑21a和25a抑制人拓扑异构酶II的催化活性。质粒DNA calothrixins裂解能力1，2，和15B - p确定的化合物15H导致DNA裂解的效果与calothrixin A（1）相当。Calothrixin A（1），3-fluorocalothrixin 15h和4- fluoroquino咔唑21b诱导了广泛的DNA损伤，随后凋亡的细胞死亡。光谱和质粒解旋研究证明了喹咔唑结合的插入模式。我们确定了两种有前途的候选药物，即在动物模型中具有低毒性的3-氟calothrixin B 15h及其脱氧衍生物4-氟喹咔唑21b对GI 50为1 nM的NCI-H460细胞系具有有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01797
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-methylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 镍 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-acetyl-2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Jeevanandam, Arumugasamy; Srinivasan, Panayencheri C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2663 - 2666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Cyclo[<i>b</i>]fused Carbazoles via SnCl₄-Mediated Domino Reaction of 2-Indolylmethylpivalates with Arenes and Heteroarenes
  作者：Velu Saravanan、Thiyagarajan Mageshwaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01646

  日期：2016.9.16

  cyclo[b]carbazoles has been developed via SnCl4-mediated one-pot arylation, cyclization and aromatization reaction sequence from 3-acetyl/aroyl-2-pivaloyloxymethylindoles. The starting material is easily accessible from commercially available 2-methylindole via Friedel–Crafts acylation, bromination and pivaloylation. Remarkably, electron withdrawing/donating aroyl units including heterocyclic systems are well

  通过SnCl 4介导的一锅芳构化，环化和芳构化反应序列，从3-乙酰基/芳酰基-2-新戊酰氧基甲基吲哚开始开发了芳基和杂芳基环化的环[ b ]咔唑的直接合成方法。起始原料可通过Friedel-Crafts酰化，溴化和吡咯烷化反应从市售2-甲基吲哚轻松获得。值得注意的是，在本多米诺反应方案中，包括杂环系统在内的吸电子/给电子芳基单元具有良好的耐受性。此外，该方法可以扩展为通过2，5-双（2-新戊酰氧基甲基）吡咯的双环合成二苯并呋喃咔唑。
• Synthesis of α-, β-, and γ-Carbolines via Intramolecular Cyclization of Azidomethyl(indolyl)acrylates Involving PIFA-BF3·OEt2/DBU-Mediated Cyclization as well as Thermolysis Approaches
  作者：Rudrasenan Agneswaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00571

  日期：2024.7.19

  In this study, we present our findings on the synthesis of α-, β-, γ-carbolines via PIFA/BF3·OEt2-mediated intramolecular cyclization of isomeric azidomethyl(indolyl)acrylates. Alternately, 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene/1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene (TBD/DBU)-mediated Michael addition followed by intramolecular cyclization of isomeric 2/3-(azidomethyl)indol-3/2-yl)acrylates also furnished

  在本研究中，我们展示了通过 PIFA/BF 3 ·OEt 2介导的异构叠氮甲基（吲哚基）丙烯酸酯的分子内环化合成 α-、β-、γ-咔啉的研究结果。或者，1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene/1,8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯 (TBD/DBU) 介导的迈克尔加成，然后进行异构体的分子内环化2/3-(叠氮甲基)吲哚-3/2-基)丙烯酸酯还提供了各自的β-和γ-咔啉衍生物。出乎意料的是，2-(叠氮基甲基)-3-(吲哚-3-基)丙烯酸酯的热解导致通过氮宾插入和重排形成5-(2-(苯基磺酰胺基)芳基)烟酸乙酯以及γ-咔啉和环化。异构2-(叠氮基甲基)-3-(吲哚-2-基)丙烯酸酯热解后产生预期的δ-咔啉。热分子内氮烯插入反应也可以扩展到获得吡啶并苯并噻吩、吡啶并噻吩和喹啉。
• Facile Preparation of Indolyl-2/3-methylsulfoxides Using HF/H₂O₂
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Neelamegam Ramesh、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397910802517848

  日期：2009.3.10

  A variety of indolyl-2/3-methylsulfides tethered with sensitive functionalities were oxidized to the corresponding sulfoxides using a hitherto unexplored HF/H2O2 system.
• Synthesis of N-protected indolaldehydes using modified Hass procedure
  作者：Ramalingam Balamurugan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.035

  日期：2007.11

  A detailed study on oxidation of N-protected bromomethylindoles into the respective aldehydes was carried out. Using a modified Hass procedure, synthesis of aryl-/hetero-aryl aldehydes in particular indolaldehydes is achieved in reasonable yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lewis Acid-Mediated Michaelis−Arbuzov Reaction at Room Temperature: A Facile Preparation of Arylmethyl/Heteroarylmethyl Phosphonates
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Meganathan Nandakumar、Radhakrishnan Sureshbabu、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol1029436

  日期：2011.3.18

  A facile preparation of arylmethyl and heteroarylmethyl phosphonate esters was achieved involving a Lewis acid mediated Michaelis-Arbuzov reaction at room temperature. Interaction of arylmethyl halides/alcohols with triethyl phosphite in the presence of Lewis acid at room temperature afforded phosphonate esters in good yields.