5-methylhex-4-en-2-yn-1-ol | 77023-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methylhex-4-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: Dimethylvinylethynylcarbinol
• CAS: 77023-56-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: QEZPDQHMLHCNJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylhex-4-en-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E)-5-methyl<2,3-2H2>hexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  昆虫中虹彩状单萜的生物合成：甲虫幼虫的防御性分泌物（鞘翅目：甲壳纲）。

  摘要：

  叶幼虫金龟猿叶甲amoraciae，辣根猿叶甲，Gastrophysa蝽，和柳蓝叶甲生物合成的苷类成分的chrysomelidial 1和/或plagiodial 3选自香叶7通过与于从植物中已知的氧化序列途中到iridane骨架。香叶醇7的ω-氧化后，所得的8-羟基香叶醇8被进一步氧化为8-氧肟酸9。8-oxocitral 9环化为chrysomelidial 1的模式取决于chrysomelid物种。中华绒螯蟹幼虫中的金黄色葡萄球菌1个直接源自从非环状前体9，而在这两个辣根猿叶甲属chrysomelidial 1产生经由plagiodial 3接着内环多布尔键的异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81338-7
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 作用下， 以40%的产率得到5-methylhex-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在passionvine粉蚧性信息素的立体定向合成，游动球菌属未成年人

  摘要：

  描述了（E）-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的短而完全立体定向的合成，乙酸酯是最近鉴定出的西番莲粉虱Planococcus minor的性信息素。在关键步骤中，CuI催化将格氏试剂反加成炔丙醇中间体，得到了所需的具有100％区域和立体专一性的三取代烯烃。信息素的立体化学纯度至关重要，因为（Z）异构体是强大的行为拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.045

文献信息

• [EN] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL SUBSTITUTED PYRROLIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL PYRROLIDINES SUBSTITUEES SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004058763A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  3-Substituted pyrrolidines having a spiropiperidinylmethyl substituent on the 4-position of the ring are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-3 and/or CCR-5.

  在环的4位上具有螺环哌啶甲基取代基的3-取代吡咯烷可用作化学因子受体活性调节剂。具体来说，这些化合物可用作化学因子受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclopent-2-enones by Nickel-Catalyzed Desymmetrization of Malonate Esters
  作者：Somnath Narayan Karad、Heena Panchal、Christopher Clarke、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201805578

  日期：2018.7.16

  enantioselective synthesis of highly functionalized chiral cyclopent-2-enones by the reaction of alkynyl malonate esters with arylboronic acids is described. These desymmetrizing arylative cyclizations are catalyzed by a chiral phosphinooxazoline/nickel complex, and cyclization is enabled by the reversible E/Z isomerization of alkenylnickel species. The general methodology is also applicable to the synthesis of

  描述了通过丙二酸炔基酯与芳基硼酸的反应的高官能化手性环戊-2-烯酮的对映选择性合成。通过手性膦基恶唑啉/镍络合物催化这些脱对称芳基环化反应，并且通过烯基镍物质的可逆E / Z异构化作用实现环化反应。通用方法也适用于1,6-二氢吡啶3-3（2H）-one的合成。
• Stereospecific synthesis of the sex pheromone of the passionvine mealybug, Planococcus minor
  作者：Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.045

  日期：2008.1

  short and completely stereospecific synthesis of (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate, the very recently identified sex pheromone of the passionvine mealybug Planococcus minor, is described. In the key step, CuI-catalyzed anti-addition of a Grignard reagent to a propargyllic alcohol intermediate gave the required trisubstituted alkene with 100% regio- and stereospecificity. The stereochemical

  描述了（E）-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的短而完全立体定向的合成，乙酸酯是最近鉴定出的西番莲粉虱Planococcus minor的性信息素。在关键步骤中，CuI催化将格氏试剂反加成炔丙醇中间体，得到了所需的具有100％区域和立体专一性的三取代烯烃。信息素的立体化学纯度至关重要，因为（Z）异构体是强大的行为拮抗剂。
• Two-metal catalyst system for redox isomerization of propargyl alcohols to enals and enones.
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja00142a036

  日期：1995.9
• US4167546A
  申请人：——

  公开号：US4167546A

  公开（公告）日：1979-09-11