5-methylhex-4-en-2-yn-1-ol | 77023-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methylhex-4-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: Dimethylvinylethynylcarbinol
• CAS: 77023-56-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: QEZPDQHMLHCNJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylhex-4-en-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E)-5-methyl<2,3-2H2>hexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  昆虫中虹彩状单萜的生物合成：甲虫幼虫的防御性分泌物（鞘翅目：甲壳纲）。

  摘要：

  叶幼虫金龟猿叶甲amoraciae，辣根猿叶甲，Gastrophysa蝽，和柳蓝叶甲生物合成的苷类成分的chrysomelidial 1和/或plagiodial 3选自香叶7通过与于从植物中已知的氧化序列途中到iridane骨架。香叶醇7的ω-氧化后，所得的8-羟基香叶醇8被进一步氧化为8-氧肟酸9。8-oxocitral 9环化为chrysomelidial 1的模式取决于chrysomelid物种。中华绒螯蟹幼虫中的金黄色葡萄球菌1个直接源自从非环状前体9，而在这两个辣根猿叶甲属chrysomelidial 1产生经由plagiodial 3接着内环多布尔键的异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81338-7
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 作用下， 以40%的产率得到5-methylhex-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在passionvine粉蚧性信息素的立体定向合成，游动球菌属未成年人

  摘要：

  描述了（E）-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的短而完全立体定向的合成，乙酸酯是最近鉴定出的西番莲粉虱Planococcus minor的性信息素。在关键步骤中，CuI催化将格氏试剂反加成炔丙醇中间体，得到了所需的具有100％区域和立体专一性的三取代烯烃。信息素的立体化学纯度至关重要，因为（Z）异构体是强大的行为拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.045

文献信息

• [EN] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL SUBSTITUTED PYRROLIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL PYRROLIDINES SUBSTITUEES SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004058763A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  3-Substituted pyrrolidines having a spiropiperidinylmethyl substituent on the 4-position of the ring are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-3 and/or CCR-5.

  在环的4位上具有螺环哌啶甲基取代基的3-取代吡咯烷可用作化学因子受体活性调节剂。具体来说，这些化合物可用作化学因子受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclopent-2-enones by Nickel-Catalyzed Desymmetrization of Malonate Esters
  作者：Somnath Narayan Karad、Heena Panchal、Christopher Clarke、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201805578

  日期：2018.7.16

  enantioselective synthesis of highly functionalized chiral cyclopent-2-enones by the reaction of alkynyl malonate esters with arylboronic acids is described. These desymmetrizing arylative cyclizations are catalyzed by a chiral phosphinooxazoline/nickel complex, and cyclization is enabled by the reversible E/Z isomerization of alkenylnickel species. The general methodology is also applicable to the synthesis of

  描述了通过丙二酸炔基酯与芳基硼酸的反应的高官能化手性环戊-2-烯酮的对映选择性合成。通过手性膦基恶唑啉/镍络合物催化这些脱对称芳基环化反应，并且通过烯基镍物质的可逆E / Z异构化作用实现环化反应。通用方法也适用于1,6-二氢吡啶3-3（2H）-one的合成。
• An Atom-Economic and Selective Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Propargylic Alcohols. An Efficient Strategy for the Synthesis of Leukotrienes
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja804105m

  日期：2008.9.10

  secondary propargylic alcohols in good yields to provide trans enals and enones exclusively. Readily available indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride, in the presence of indium triflate and camphorsulfonic acid, gives the best turnover numbers and reactivity with the broadest range of substrates. Deuterium labeling experiments suggest that the process occurs through propargylic hydride migration

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。
• Two-metal catalyst system for redox isomerization of propargyl alcohols to enals and enones.
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja00142a036

  日期：1995.9
• US4167546A
  申请人：——

  公开号：US4167546A

  公开（公告）日：1979-09-11