1-<2>Furyl-but-2-in-1-on | 39659-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2>Furyl-but-2-in-1-on
• 英文别名: 2-<1-Oxo-butin-(2)-yl>-furan；1-furan-2-yl-but-2-yn-1-one；1-(Furan-2-yl)but-2-yn-1-one；1-(furan-2-yl)but-2-yn-1-one
• CAS: 39659-06-8
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.134
• InChiKey: YLXNGBJTAFIVTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2>Furyl-but-2-in-1-on 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (R)-1-(furan-2-yl)-3-tosylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性Rh催化的加氢反应：获得手性γ-酮砜

  摘要：

  首先成功开发了Rh催化的β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性加氢反应。值得注意的是，产生了多种对映体富集的γ-酮砜，具有良好的化学/对映选择性（82-99％的产率，> 99：1的化学选择性，88至> 99％ee）。此外，克级不对称氢化以97％的收率和97％的ee顺利进行。DFT的初步计算为高化学选择性和对映选择性提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03517
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 呋喃甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-<2>Furyl-but-2-in-1-on
  参考文献：
  名称：

  β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性Rh催化的加氢反应：获得手性γ-酮砜

  摘要：

  首先成功开发了Rh催化的β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性加氢反应。值得注意的是，产生了多种对映体富集的γ-酮砜，具有良好的化学/对映选择性（82-99％的产率，> 99：1的化学选择性，88至> 99％ee）。此外，克级不对称氢化以97％的收率和97％的ee顺利进行。DFT的初步计算为高化学选择性和对映选择性提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03517

文献信息

• Phosphonium salts and phosphoranes. Part 5. Thermal and electron-impact induced fragmentation of heteroaroylmethylenetriphenylphosphoranes.
  作者：Judith M. Brittain、R.Alan Jones、Sayed Ali Naghi Taheri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90373-4

  日期：1992.9

  synthesis of five-membered heteroarylethynes. The electron-impact induced fragmentation of the phosphoranes also produced ions corresponding in mass to the ethynes, but metastable ion data indicate that the extrusion of the ethyne follows the initial loss of H· from the molecular ion.

  Trippett对芳酰基亚甲基膦酸酯的热解的修饰为五元杂芳基乙炔的合成提供了一般程序。电子撞击引起的膦烷裂解也产生质量与乙炔相对应的离子，但亚稳态离子数据表明乙炔的挤出遵循分子离子中H·的初始损失。
• Highly Chemo- and Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of β-Sulfonyl-α,β-unsaturated Ketones: Access to Chiral γ-Ketosulfones
  作者：Gang Liu、Congcong Yin、Xuanliang Yang、Anqi Li、Minyan Wang、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03517

  日期：2021.1.1

  Rh-catalyzed highly chemo- and enantioselective hydrogenation of β-sulfonyl-α,β-unsaturated ketones was first successfully developed. Remarkably, a variety of enantioenriched γ-ketosulfones were generated in good to high yields with excellent chemo/enantioselectivities (82–99% yields, >99:1 chemoselectivity, 88 to >99% ee). Moreover, the gram-scale asymmetric hydrogenation was carried out smoothly

  首先成功开发了Rh催化的β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性加氢反应。值得注意的是，产生了多种对映体富集的γ-酮砜，具有良好的化学/对映选择性（82-99％的产率，> 99：1的化学选择性，88至> 99％ee）。此外，克级不对称氢化以97％的收率和97％的ee顺利进行。DFT的初步计算为高化学选择性和对映选择性提供了合理的解释。