1-cyclohexyl-2-butyn-1-one | 104662-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-butyn-1-one
• 英文别名: 2-Butyn-1-one, 1-cyclohexyl-；1-cyclohexylbut-2-yn-1-one
• CAS: 104662-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: FJQCYRLEDOSSAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-butyn-1-one 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (R)-1-cyclohexyl-3-tosylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性Rh催化的加氢反应：获得手性γ-酮砜

  摘要：

  首先成功开发了Rh催化的β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性加氢反应。值得注意的是，产生了多种对映体富集的γ-酮砜，具有良好的化学/对映选择性（82-99％的产率，> 99：1的化学选择性，88至> 99％ee）。此外，克级不对称氢化以97％的收率和97％的ee顺利进行。DFT的初步计算为高化学选择性和对映选择性提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03517
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2-丁炔-1-醇 在 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到1-cyclohexyl-2-butyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴（III）复合催化炔丙醇的好氧氧化

  摘要：

  在新戊醛的存在下，在分子氧的大气压下，邻苯二（N'-甲基草酰胺酸酯）钴（III）配合物可作为一种有效的催化剂，用于将炔丙醇氧化为相应的 α,β-炔属羰基化合物.

  DOI：

  10.1055/s-2007-990804

文献信息

• Catalytic Enantioselective Construction of β-Quaternary Carbons via a Conjugate Addition of Cyanide to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yuta Tanaka、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja1035286

  日期：2010.7.7

  The first general catalytic enantioselective conjugate addition of cyanide to beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and N-acylpyrroles was developed using a strontium catalyst derived from Sr(O(i)Pr)(2) and new chiral ligand 5. The reaction exhibited excellent enantioselectivity and a wide substrate scope using 0.5-10 mol % catalyst. 1,4-Adducts containing beta-quaternary carbons were

  使用衍生自 Sr(O(i)Pr)(2) 和新手性配体 5 的锶催化剂，开发了第一个通用催化对映选择性共轭加成氰化物到 β、β-二取代 α、β-不饱和酮和 N-酰基吡咯。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围，使用 0.5-10 mol% 的催化剂。含有 β-季碳的 1,4-加合物仅在 1,2-加合物上产生。锶催化剂的 ESI-MS 分析表明活性催化剂是三金属 Sr/5 = 3:5 配合物。独特的 1,4-选择性部分是由于锶络合物能够促进 1,2-加合物的逆氰化反应和高度对映选择性的共轭氰化反应。
• Reductive cleavages of homochiral acetals: inversion of the stereoselectivity
  作者：Atsunori Mori、Kazuaki Ishihara、Isao Arai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90009-2

  日期：——

  Reductive cleavages of homochiral acetals using Lewis acid-hydride systems and of alkynyl acetals using organoaluminum reagents are described. Stereochemical outcomes are found to be the opposite compared with our previous results on the aluminum hydride reduction of the acetal.

  描述了使用路易斯酸-氢化物系统的同手性缩醛的还原裂解和使用有机铝试剂的炔基缩醛的还原裂解。发现立体化学结果与我们先前关于缩醛的氢化铝还原的结果相反。
• Tandem Reactions to Construct Heterocycles via Phosphine-Catalyzed Umpolung Addition and Intramolecular Conjugate Addition
  作者：Cheng Lu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol0270733

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A highly efficient method for constructing heterocycles was achieved by phosphine-catalyzed tandem umpolung addition and intramolecular conjugate addition. This strategy offers a simple and promising method for constructing synthetically useful heterocycles under neutral conditions with high atom economy.

  [反应：见正文]通过膦催化的串联umpolung添加和分子内共轭物添加实现了一种构建杂环的高效方法。该策略提供了一种简单且有前途的方法，可在中性条件下以高原子经济性构建合成有用的杂环。
• MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160009718A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  本文提供了用于调节甲基修饰酶的代理，其组成和用途。
• Enantioselective Addition of Allylzinc Reagent to Alkynyl Ketones
  作者：Masaharu Nakamura、Atsushi Hirai、Miki Sogi、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja9804262

  日期：1998.6.1