(S)-6-(3-iodopropyl)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 275825-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-(3-iodopropyl)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: (6S)-6-(3-iodopropyl)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 275825-04-2
• 化学式: C₁₂H₂₁IO₂
• 分子量: 324.202
• InChiKey: SLWKQBPKXNVVPM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(3-iodopropyl)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 copper(l) iodide 、 二氯乙基铝 aluminium hydride 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(1S,2R,5S,8aS)-2,5-Dimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Concise asymmetric synthesis of dysidiolide

  摘要：

  The cdc25A protein phosphatase inhibitor dysidiolide (1) has been synthesized via intermolecular Diels-Alder reaction of the triene 4 with crotonaldehyde and construction of a quaternary carbon center by methylation of the exocyclic enolate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00078-2
• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-6-(3-iodopropyl)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Concise asymmetric synthesis of dysidiolide

  摘要：

  The cdc25A protein phosphatase inhibitor dysidiolide (1) has been synthesized via intermolecular Diels-Alder reaction of the triene 4 with crotonaldehyde and construction of a quaternary carbon center by methylation of the exocyclic enolate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00078-2

文献信息

• Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure Acetylenic ω-Keto Esters Derived from 2-Methyl-1,3-cycloalkanediones and 2-Methylcycloalkanones Respectively
  作者：Michel Miesch、Philippe Geoffroy、Marie-Paule Ballet、Sidonie Finck、Eric Marchioni、Christophe Marcic

  DOI：10.1055/s-0029-1217043

  日期：2010.1

  Racemic and enantiomerically pure alkynyl esters tethered, respectively, to 2-methyl-1,3-cycloalkanediones and 2-methyl­cycloalkanones were readily obtained starting from common intermediates, which were available on large scale. alkynyl ester - enantiomer-chain - elongation - trimethylsilylpropyne - Corey-Fuchs reaction

  从常见的中间体开始容易地获得分别连接到2-甲基-1,3-环烷二酮和2-甲基环烷酮的外消旋和对映体纯的炔基酯，这些中间体可以大规模获得。 炔基酯-对映体链-伸长率-三甲基甲硅烷基丙炔-Corey-Fuchs反应