N-(4-cyanophenyl)quinolin-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)quinolin-5-amine
• 英文别名: 4-(quinolin-5-ylamino)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: DNHNAEULYKNWAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 N-(4-cyanophenyl)quinolin-5-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87.4%的产率得到N-butyl-N-(4-cyanophenyl)quinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  作为具有抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂的新型吖啶和喹啉衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列吖啶和喹啉衍生物是基于我们之前的工作设计和合成的，它们是针对秋水仙碱结合位点的新型微管蛋白抑制剂。其中，化合物3b对HepG-2细胞（最敏感的细胞系）表现出最高的抗增殖活性，IC 50为261 nM。此外，化合物3b能够抑制 HepG-2 集落的形成。机制研究表明，化合物3b在体外有效抑制微管蛋白聚合并破坏 HepG-2 细胞中的微管动力学。此外，化合物3b以剂量依赖性方式抑制癌细胞的迁移。此外，化合物3b诱导细胞周期停滞在 G2/M 期并导致细胞凋亡。最后，对接研究表明，化合物3b与微管蛋白的秋水仙碱结合位点非常吻合，并与 CA-4 重叠良好。总的来说，这些结果表明化合物3b是一种值得进一步研究的新型微管蛋白抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116376
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 、 4-氰基苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48.6%的产率得到N-(4-cyanophenyl)quinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  作为具有抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂的新型吖啶和喹啉衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列吖啶和喹啉衍生物是基于我们之前的工作设计和合成的，它们是针对秋水仙碱结合位点的新型微管蛋白抑制剂。其中，化合物3b对HepG-2细胞（最敏感的细胞系）表现出最高的抗增殖活性，IC 50为261 nM。此外，化合物3b能够抑制 HepG-2 集落的形成。机制研究表明，化合物3b在体外有效抑制微管蛋白聚合并破坏 HepG-2 细胞中的微管动力学。此外，化合物3b以剂量依赖性方式抑制癌细胞的迁移。此外，化合物3b诱导细胞周期停滞在 G2/M 期并导致细胞凋亡。最后，对接研究表明，化合物3b与微管蛋白的秋水仙碱结合位点非常吻合，并与 CA-4 重叠良好。总的来说，这些结果表明化合物3b是一种值得进一步研究的新型微管蛋白抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116376

文献信息

• Reductive Buchwald‐Hartwig Amination of Nitroarenes with Aryl (pseudo)Halides
  作者：Tian Cao、Yi‐Peng Luo、Long Cheng、Jia‐Li Zhao、Qiao‐Sen Jia、Shu Zhang、Xiang‐Wei Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202300494

  日期：2023.8.21

  syntheses of diarylamines from a palladium-catalyzed reductive Buchwald-Hartwig amination of nitroarenes with aryl (pseudo)halides is developed. The use of upstream nitroarenes as arylamine surrogates, the judicious selection of bis(pinaco-lato)diboron (B2pin2) as a stoichiometric reducing agent, wide substrate scope including (hetero)aryl halides (Cl, Br and I) and aryl triflates, constitute the striking

  开发了一种由钯催化的硝基芳烃与芳基（拟）卤化物的还原 Buchwald-Hartwig 胺化反应从头催化合成二芳基胺的方法。使用上游硝基芳烃作为芳胺替代物，明智地选择双(频哪醇)二硼 (B 2 pin 2 ) 作为化学计量还原剂，广泛的底物范围包括（杂）芳基卤化物（Cl、Br 和 I）和芳基三氟甲磺酸盐构成了该议定书的显着特征。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel acridine and quinoline derivatives as tubulin polymerization inhibitors with anticancer activities
  作者：Yichang Ren、Yong Ruan、Binbin Cheng、Ling Li、Jin Liu、Yuyu Fang、Jianjun Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116376

  日期：2021.9

  A series of acridine and quinoline derivatives were designed and synthesized based on our previous work as novel tubulin inhibitors targeting the colchicine binding site. Among them, compound 3b exhibited the highest antiproliferative activity with an IC50 of 261 nM against HepG-2 cells (the most sensitive cell line). In addition, compound 3b was able to suppress the formation of HepG-2 colonies. Mechanism

  一系列吖啶和喹啉衍生物是基于我们之前的工作设计和合成的，它们是针对秋水仙碱结合位点的新型微管蛋白抑制剂。其中，化合物3b对HepG-2细胞（最敏感的细胞系）表现出最高的抗增殖活性，IC 50为261 nM。此外，化合物3b能够抑制 HepG-2 集落的形成。机制研究表明，化合物3b在体外有效抑制微管蛋白聚合并破坏 HepG-2 细胞中的微管动力学。此外，化合物3b以剂量依赖性方式抑制癌细胞的迁移。此外，化合物3b诱导细胞周期停滞在 G2/M 期并导致细胞凋亡。最后，对接研究表明，化合物3b与微管蛋白的秋水仙碱结合位点非常吻合，并与 CA-4 重叠良好。总的来说，这些结果表明化合物3b是一种值得进一步研究的新型微管蛋白抑制剂。