ethyl 2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate | 428855-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 428855-22-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: URSILAPNSFUZBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate 在 palladium dihydroxide titanium(IV) isopropylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1-Benzylamino-2-methyl-propyl)-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  由N-苄基α-氨基酸酯制备1-（1-氨基烷基）-1-环丙醇的简便方法

  摘要：

  The reaction of N-benzyl alpha-amino acid ethyl esters with ethylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of titanium tetraisopropoxide leads to formation of the corresponding 1-aminoalkyl-1-cyclopropanols in high yields. Hydrogenation of the latter over palladium catalyst ensures selective removal of one or two protecting benzyl groups from the nitrogen atom.

  DOI：

  10.1023/a:1013158900003
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-2-dibenzylamino-1-trimethylsiloxyethylene 、 异丙基溴化镁 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到ethyl 2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基羰基亚胺盐的合成新方法及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化氨基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛很容易制备亚胺盐，随后对该亚胺物质的亲核加成有效地进行，得到α-氨基酯收益良好。

  DOI：

  10.1021/ja042330f

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。