Crotonyl cyanide | 38576-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Crotonyl cyanide
• 英文别名: 2-oxo-3-pentenenitrile；But-2-enoyl cyanide；but-2-enoyl cyanide
• CAS: 38576-57-7
• 化学式: C₅H₅NO
• 分子量: 95.1008
• InChiKey: QUQMVLVTMRZEML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Crotonyl cyanide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-ethoxy-3,4-dihydro-4-methyl-2H-pyran-6-methanol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰基氰和烯醇醚的容易杂Diels-Alder反应：2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-腈的合成

  摘要：

  在室温下，通过α，β-不饱和酰基氰化物和乙基乙烯基醚的立体定向内模环加成，可以高收率地获得2-乙氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-腈。腈基转化为一些其他官能团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700313
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxypent-3-enenitrile 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Crotonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰基氰作为对映选择性有机催化形式[3 + 3]螺环化的新型双亲电子试剂

  摘要：

  α，β-不饱和酰基氰是成功的多米诺对映选择性有机催化的迈克尔-分子内酰化多米诺序列的关键双亲电子底物。这种新的反应性已通过正式的[3 + 3]螺环化反应用于合成对映体富集的氮杂螺环[4,5]癸癸酮环系，构成了光学活性形式戊二酰亚胺合成的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201303613

文献信息

• Ethylenic acyl cyanides II: Conjugate addition of alkynylsilanes to ethylenic acyl cyanides.
  作者：Abdelkebir Jellal、Jean-Pierre Zahra、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81665-2

  日期：1983.1

  3-Alkynylacyl cyanides or 3-alkynylacids and their esters can be obtained by a conjugate addition of alkynylsilanes to α,β-ethylenic acyl cyanides.

  3-炔基氰基氰化物或3-炔基酸及其酯可通过将炔基硅烷共轭加成到α，β-乙烯酰基氰化物上而获得。
• Synthesis of Tropane Alkaloids via Enantioselective Deprotonation of Tropinone
  作者：Marek Majewski、Ryszard Lazny

  DOI：10.1021/jo00123a018

  日期：1995.9

  Enantioselective deprotonation of tropinone 2 with chiral lithium amides 5a and 6a, in the presence of LiCl, gave tropinone lithium enolate in up to 95% ee. The C-2 symmetrical lithium amide 6a worked best when it was generated in situ from the hydrochloride salt of the corresponding amine 6b. The deprotonation was used as the key step in synthesis of tropane alkaloids: ent-anhydroecgonine, ent-knightinol, KD-B, chalcostrobamine, ent-isobellendine, and ent-darlingine. The absolute configuration of natural benzyltropane and pyranotropane alkaloids was established (by correlation with anhydroecgonine) to be 'cocaine-like' i.e., the side chain originates at C-2 of the tropane ring system in all cases.
• Normant,J.F.; Piechucki,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2402 - 2403
  作者：Normant,J.F.、Piechucki,C.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Hetero-Diels-Alder Reaction of ?,?-Unsaturated Acyl Cyanides and Enol Ethers: Syntheses of 2-Alkoxy-3,4-dihydro-2H-Pyran-6-carbonitriles
  作者：Robert A. John、Vincent Schmid、Hugo Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19870700313

  日期：1987.5.6

  2-Ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonitriles are obtained in high yield by stereospecific endo-mode cyclo-additions of α,β-unsaturated acyl cyanides and ethyl vinyl ether at room temperature. The nitrile group is converted to some other functionalities.

  在室温下，通过α，β-不饱和酰基氰化物和乙基乙烯基醚的立体定向内模环加成，可以高收率地获得2-乙氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-腈。腈基转化为一些其他官能团。
• α,β-Unsaturated Acyl Cyanides as New Bis-Electrophiles for Enantioselective Organocatalyzed Formal [3+3]Spiroannulation
  作者：Sébastien Goudedranche、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.201303613

  日期：2014.1.7

  α,β‐Unsaturated acyl cyanides are key bis‐electrophile substrates for successful domino enantioselective organocatalyzed Michael‐intramolecular acylation domino sequences. This new reactivity has been applied to the synthesis of enantioenriched azaspiro[4,5]decanone ring systems by a formal [3+3]spiroannulation, constituting a rare example of synthesis of glutarimides in an optically active form.

  α，β-不饱和酰基氰是成功的多米诺对映选择性有机催化的迈克尔-分子内酰化多米诺序列的关键双亲电子底物。这种新的反应性已通过正式的[3 + 3]螺环化反应用于合成对映体富集的氮杂螺环[4,5]癸癸酮环系，构成了光学活性形式戊二酰亚胺合成的罕见实例。