3,9-dichloro-6-methoxyacridine | 71902-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,9-dichloro-6-methoxyacridine
• 英文别名: 6,9-dichloro-3-methoxiacridine；3,9-dichloro-6-methoxy-acridine；3,9-Dichlor-6-methoxy-acridin
• CAS: 71902-38-0
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO
• 分子量: 278.138
• InChiKey: JKIWDVUJWGWNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-dichloro-6-methoxyacridine 、 2-氨基-5-二乙基氨基戊烷 在 苯酚 作用下， 生成 quinacrine
  参考文献：
  名称：

  Bechli, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 1130,1133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(3-甲氧基苯胺基)苯甲酸 、 三氯氧磷 生成 3,9-dichloro-6-methoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  KIMURA, MICHIO;OKABAYASHI, ICHIZO;KATO, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 697-701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acridine derivatives. III. Preparation and antitumor activity of the novel acridinyl-substituted uracils.
  作者：Michio KIMURA、Ichizo OKABAYASHI、Akira KATO

  DOI：10.1248/cpb.37.697

  日期：——

  In an investigation of a new class of deoxyribonucleic acid (DNA)-intercalating antitumor agents, novel acridinyl-substituted uracils have been synthesized and evaluated for activity against L1210 leukemia in vivo, and against bacteria and fungus. These compounds were prepared by the novel enamine reaction between 9-chloroacridines and 6-aminouracils. The positional effects of substituents on the acridine

  在对一类新型的插入脱氧核糖核酸（DNA）的抗肿瘤药物的研究中，合成了新的cri啶基取代的尿嘧啶，并评估了其在体内对L1210白血病以及对细菌和真菌的活性。这些化合物是通过9-氯ac啶和6-氨基尿嘧啶之间的新型烯胺反应制备的。取代基在the啶环上的位置效应表明，在the啶环的3或6位带有吸电子基团的化合物活性最高。
• A new acridine derivative induces cell cycle arrest and antiangiogenic effect on Ehrlich ascites carcinoma model
  作者：Vivianne Mendes Mangueira、Tatianne Mota Batista、Monalisa Taveira Brito、Tatyanna Kelvia Gomes de Sousa、Ryldene Marques Duarte da Cruz、Renata Albuquerque de Abrantes、Robson Cavalcanti Veras、Isac Almeida de Medeiros、Karina Karla de Paula Medeiros、Ana Ligia da Costa Pereira、Vanessa de Lima Serafim、Ricardo Olímpio de Moura、Marianna Vieira Sobral

  DOI：10.1016/j.biopha.2017.03.049

  日期：2017.6

  ACS-AZ10 (15 or 30mg/kg) displayed significant antitumor activity considering the tumor weight and volume, cell viability, and total Ehrlich cell count. ACS-AZ10 (7.5mg/kg) induced an increase in sub-G1 peak, suggesting apoptosis. At 15mg/kg ACS-AZ10 induced cell cycle arrest in G2/M phase and a reduction in the percentage of cells in G0/G1 and S phases, suggesting a pre-mitotic blockade. ACS-AZ10 reduced

  背景技术A啶衍生物，包括amsacrine，具有抗肿瘤活性。但是，副作用，耐药性的发展及其低生物利用度限制了它们的使用。在这里，我们描述了合成过程，并评估了一种新的氨酚精类似物N'-（2-氯-6-甲氧基-ac啶-9-基）-2-氰基-3-（4-二甲基氨基苯基）的毒性和抗肿瘤活性）-acrilohidrazida（ACS-AZ10）。方法该化合物是通过线性途径获得的，在该途径中，ASC-Az中间体是通过将6,9-二氯-3-甲氧基-啶和2-ciany-acethihidrazide偶联，然后与相应的醛缩合而获得的。使用急性毒性和微核试验评估了ACS-AZ10在小鼠中的毒性。使用艾氏腹水癌模型研究ACS-AZ10（7.5、15或30mg / kg，腹膜内注射）的抗肿瘤活性和毒性 ），经过9天的治疗。还评估了细胞周期和血管生成。结果获得的ASC-AZ10具有令人满意的产率，并且通过光谱和光谱技术证实
• Singh et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1951, vol. 28, p. 698,700
  作者：Singh et al.

  DOI：——

  日期：——
• KIMURA, MICHIO;OKABAYASHI, ICHIZO;KATO, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 697-701
  作者：KIMURA, MICHIO、OKABAYASHI, ICHIZO、KATO, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• US4335226A
  申请人：——

  公开号：US4335226A

  公开（公告）日：1982-06-15